(10S,11R,13E,16S,21S,22S,24Z)-16-hydroxy-10,22-dimethoxy-11,21-dimethyl-3,7,19,27-tetraoxa-29,30,31-triazatetracyclo[24.2.1.12,5.16,9]hentriaconta-1(28),2(31),4,6(30),8,13,24,26(29)-octaene-12,18-dione | 1400690-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (10S,11R,13E,16S,21S,22S,24Z)-16-hydroxy-10,22-dimethoxy-11,21-dimethyl-3,7,19,27-tetraoxa-29,30,31-triazatetracyclo[24.2.1.12,5.16,9]hentriaconta-1(28),2(31),4,6(30),8,13,24,26(29)-octaene-12,18-dione
• CAS: 1400690-67-6
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₉
• 分子量: 555.585
• InChiKey: GKZRHWGGWGNIHR-RYXSDOEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(10S,11R,13E,16S,21S,22S,24Z)-16-hydroxy-10,22-dimethoxy-11,21-dimethyl-3,7,19,27-tetraoxa-29,30,31-triazatetracyclo[24.2.1.12,5.16,9]hentriaconta-1(28),2(31),4,6(30),8,13,24,26(29)-octaene-12,18-dione
  参考文献：
  名称：

  麦考洛尔的三恶唑大内酯类似物的合成及生物活性

  摘要：

  Mycalolides是从海洋海绵Mycale sp。分离得到的三恶唑大环内酯类，具有细胞毒性，抗真菌和肌动蛋白解聚活性。为了开发一种高效的Mycalolides合成路线并评估其生物学活性的功能机制，通过使用闭环复分解（RCM）合成了Mycalolides的tris-恶唑大内酯类似物。C3上是否存在保护基，溶剂极性和反应温度均显着影响RCM的立体选择性（E / Z = 2.5 / 1.0–1.0 / 2.5）。19 E和19 Z-立体异构体均显示出对肿瘤细胞的中等细胞毒性，但均未显示出显着的肌动蛋白解聚特性或对病原真菌的抗真菌活性。因此，建议侧链（肌动蛋白结合）部分和大内酯部分对于母体分子的有效生物活性都是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.012