1-苄基-3-甲烷磺酰氧基氮杂丁烷 | 67160-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-甲烷磺酰氧基氮杂丁烷
• 英文名称: 1-benzyl-3-methanesulfonyloxyazetidine
• 英文别名: 1-benzylazetidin-3-yl methanesulfonate；N-benzyl-3-methanesulfonyloxyazetidine；1-benzylazetidin-3-ol mesylate；(1-benzylazetidin-3-yl) methanesulfonate
• CAS: 67160-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: DLINBPPEFVOWIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138℃
• 沸点：
  384.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-甲烷磺酰氧基氮杂丁烷 在 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-benzylazabicyclo<3.1.0>hexan-2-onecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Divergent mechanisms for the dealkoxycarbonylation of a 2-(3-azetidinyl)malonate by chloride and cyanide

  摘要：

  The reaction of dimethyl 2-(1-benzylazetidin-3-yl)propane-1,3-dioate with NaCN in wet DMSO at high temperature afforded methyl 2(1-benzylazetidin-3-yl)acetate, whereas similar treatment with NaCl gave methyl 3-benzylazabicyclo-[3.1.0]hexan-2-onecarboxylate. These results provide additional evidence that chloride- and cyanide-mediated cleavages of esters may proceed by different mechanisms.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73205-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氨基)-3-氯-2-丙醇 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-苄基-3-甲烷磺酰氧基氮杂丁烷
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Facile Synthesis of Azetidine Derivatives for Oral Carbapenem, L-084

  摘要：

  口服活性碳青霉烯类药物 L-084 在人体中具有很高的生物利用度，其 1β 甲基碳青霉烯类药物骨架的 C-2 位上有一个 1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷-3-基硫基。为了进一步扩大 L-084 的生产规模，我们建立了一种实用且具有成本效益的 3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷（1）合成方法。这种合成方法需要进行氮杂环丁烷环闭的工业化反应，生成 N-苄基-3-羟基氮杂环丁烷 (16)，并最终通过关键中间体 Bunte 盐 19 和 20 转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1408

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-(3-(FLUOROMETHYL)AZETIDIN-1-YL)ETHAN-1-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-(3-(FLUOROMÉTHYL)AZÉTIDIN-1-YL)ÉTHAN-1-OL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018108954A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Methods of making 2-(3-(fluoromethyl)azetidin-1-yl)ethan-1-ol 9, an intermediate useful for the synthesis of estrogen receptor modulating compounds are described.

  制备2-(3-(氟甲基)氮杂环丙基)乙醇9的方法，这是合成雌激素受体调节化合物时有用的中间体。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SULFONIC ESTERS
  申请人：——

  公开号：US20030162966A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Sulfonic acid ester derivatives represented by the general formula (4) or (5) are produced by reacting an amino alcohol derivative represented by the general formula (1) or (2) with an organic sulfonyl halide represented by the general formula (3), in a mixed solvent composed of an aprotic organic solvent and water in the presence of a non-water-prohibiting inorganic base. This procedure can be carried out in a simple, easy, safe and economical manner while reducing the load on the environment. 1 Wherein n represents an integer of 0 to 5, A represents a phenyl group, which may be substituted, R represents a methanesulfonyl, ethanesulfonyl, p-toluenesulfonyl or p-nitrobenzenesulfonyl group and X represents a chloride, bromine or iodine atom.

  通用公式（4）或（5）所代表的磺酸酯衍生物是通过将通用公式（1）或（2）所代表的氨基醇衍生物与通用公式（3）所代表的有机磺酰卤反应，在由无水无机碱存在的无水有机溶剂和水组成的混合溶剂中进行生产的。这种方法可以在简单、容易、安全和经济的情况下进行，同时减少对环境的负荷。 其中n表示0到5的整数，A表示苯基，可以是取代的，R表示甲磺酰基、乙磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基，X表示氯、溴或碘原子。
• Influence of ring size on the cognition-enhancing activity of DM235 and MN19, two potent nootropic drugs
  作者：L. Guandalini、E. Martini、L. Di Cesare Mannelli、S. Dei、D. Manetti、S. Scapecchi、E. Teodori、C. Ghelardini、M.N. Romanelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.045

  日期：2012.3

  and MN19, characterized by rings with different size, have been prepared and evaluated for their nootropic activity in the mouse passive-avoidance test. It was found that the optimal ring size for the analogs of DM235, showing endocyclic both amidic groups, is 6 or 7 atoms. For the compounds structurally related to MN19, carrying an exocyclic amide group, the piperidine ring is the moiety which gives

  已制备了一系列DM235和MN19的类似物，其特征是具有不同大小的环，并在小鼠被动回避测试中评估了它们的促智活性。已经发现，DM235类似物的最佳环尺寸为6或7个原子，显示环内两个酰胺基。对于结构上与MN19相关，带有环外酰胺基的化合物，哌啶环是产生最有趣化合物的部分。
• 一种3-氨基氮杂环丁烷的合成方法
  申请人：肇庆学院

  公开号：CN109503450A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3‑氨基氮杂环丁烷的合成方法，该方法采用1‑苯甲基‑3‑吖啶丁醇盐酸盐与甲磺酰氯在乙腈中磺化反应取代羟基得到中间体Ⅰ，然后氨解，进而让氨基取代磺酰基得到中间体Ⅱ；最后将中间体Ⅱ加氢还原，得到最终产物3‑氨基氮杂环丁烷，本发明使用1‑苯甲基‑3‑吖啶丁醇盐酸盐作为反应的起始原料，降低生产成本，反应所需的条件比较容易控制，试剂要求不多，产品质量稳定可控。