1-苄基-3-硝基-1H-吡唑 | 898053-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-苄基-3-硝基-1H-吡唑
• 中文别名: 8-溴-2-氯喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 1-benzyl-3-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-benzyl-3-nitropyrazole
• CAS: 898053-27-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: UUQVFBBHWLZERQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-硝基-1H-吡唑 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到3-氨基-1-苄基吡唑
  参考文献：
  名称：

  1-[（金刚烷-1-基）甲基] -3-吡唑基脲的合成及性能

  摘要：

  在温和的条件下，通过1-（异氰酸根合甲基）金刚烷与3-或4-氨基吡唑的反应合成了一系列包含1,3,5-三取代的吡唑和（金刚烷-1-基）甲基片段的1,3-二取代的脲。产率为67-92％。所获得的化合物对人可溶性环氧水解酶（sEH）的抑制活性为16.2-50.2nmol / l，在水中的溶解度为45-85μmol/ l。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02428-2
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以84%的产率得到1-苄基-3-硝基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole glucokinase activators

  摘要：

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。

  公开号：

  US20080021032A1

文献信息

• Regioselective Synthesis, NMR, and Crystallographic Analysis of N1-Substituted Pyrazoles
  作者：Adrian Huang、Kellie Wo、So Yeun Christine Lee、Nika Kneitschel、Jennifer Chang、Kathleen Zhu、Tatsiana Mello、Laura Bancroft、Natalie J. Norman、Shao-Liang Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01006

  日期：2017.9.1

  A systematic study of the N-substitution reactions of 3-substituted pyrazoles under basic conditions has been undertaken. Regioselective N1-alkylation, -arylation, and -heteroarylation of 3-substituted pyrazoles have been achieved using K2CO3-DMSO. The regioselectivity is justified by the DFT calculations at the B3LYP/6-31G**(d) level. A consistent steric effect on chemical shift has been observed

  对3-取代的吡唑在碱性条件下的N-取代反应进行了系统的研究。使用K 2 CO 3 -DMSO已经实现了3-取代的吡唑的区域选择性N1-烷基化，-芳基化和-杂芳基化。通过在B3LYP / 6-31G **（d）水平上的DFT计算可以证明区域选择性。对于N-烷基吡唑类似物，已经观察到对化学位移的一致的空间效应。已获得二十五个X射线晶体学结构，以确认主要产品的区域化学。
• 一种吡唑N-烷基化方法
  申请人：长沙麓兴生物科技有限公司

  公开号：CN108863936A

  公开（公告）日：2018-11-23

  一种吡唑N‑烷基化方法，以吡唑或者其衍生物和烷基卤代烃在季铵盐催化剂和缚酸剂的存在下，于溶剂中进行反应，得N‑烷基取代吡唑。本发明操作简单、成本低、不需要无水无氧环境、可以不加热、产率较高、易于放大工业化生产。
• Pyrazoles as glucokinase activators
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2261216A2

  公开（公告）日：2010-12-15

  Disclosed herein are pyrazole glucokinase activators of the formula (I) wherein R1 to R4 are as defined in the specification and claims, useful for the treatment of metabolic diseases and disorders, preferably diabetes mellitus.

  本文公开了式 (I) 的吡唑葡萄糖激酶激活剂 其中 R1 至 R4 如说明书和权利要求书中所定义，可用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。
• Sulfonylureas and related compounds and use of same
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US11130731B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention provides for certain sulfonyl ureas and related compounds which have advantageous properties and show useful activity in the inhibition of activation of the NLRP3 inflammasome. Such compounds are useful in the treatment of a wide range of disorders in which the inflammation process, or more specifically the NLRP3 inflammasome, have been implicated as being a key factor.

  本发明提供了某些磺酰脲类及相关化合物，它们在抑制 NLRP3 炎性体活化方面具有优势特性并显示出有用的活性。此类化合物可用于治疗多种疾病，在这些疾病中，炎症过程或更具体地说是 NLRP3 炎症体被认为是一个关键因素。
• [EN] SULFONYLUREAS AND RELATED COMPOUNDS AND USE OF SAME<br/>[FR] SULFONYLURÉES, COMPOSÉS APPARENTÉS, ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2016131098A8

  公开（公告）日：2017-03-16