1-苄基-3-甲氨基-4-甲基哌啶 | 384338-23-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-甲氨基-4-甲基哌啶
• 中文别名: 1-苄基-N,4-二甲基哌啶-3-胺；1-苄基-3-(甲氨基)-4-甲基哌啶；托法替尼杂质 D
• 英文名称: (1-benzyl-4-methyl-piperidin-3-yl)-methyl-amine
• 英文别名: 1-benzyl-N,4-dimethylpiperidin-3-amine
• CAS: 384338-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: NVKDDQBZODSEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-甲氨基-4-甲基哌啶 在 二对甲苯酰基-L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以20.7%的产率得到顺式1-苄基-4-甲基-3-甲氨基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种托法替尼的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成的技术领域，尤其涉及一种托法替尼的制备方法，具体包括通过R保护基对原料4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑D]嘧啶（化合物1）的氨基进行保护后，与(3R,4R)‑1‑苄基‑N,4‑二甲基哌啶‑3‑胺（化合物3）进行亲核取代反应，经脱保护后，进行催化加氢反应，最后与氰乙酸乙酯进行酰胺化反应，得到目标产物托法替尼。本发明通过对化合物1的1位N原子进行保护，可以避免在与化合物3进行亲核取代反应时，1位N原子也成为亲核取代的位点，从而减少副反应，提高收率和反应产物纯度。在步骤S4的酰胺化反应中，加入有机碱或碱金属化合物，可以使反应在接近室温的条件下进行，并提高了收率。本发明的合成路线，具有原料价廉，反应条件温和，收率高的优点。

  公开号：

  CN114685515A
• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲基吡啶-3-甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 1-苄基-3-甲氨基-4-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种1-苄基-N,4-二甲基哌啶-3-胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供1‑苄基‑N，4‑二甲基哌啶‑3‑胺的制备方法，包括下列步骤：(1)将式(I)化合物N，4‑二甲基吡啶‑3‑甲胺与二甲基二碳酸盐在碱性条件下反应得到式(II)化合物；(2)式(II)化合物与苄基氯发生反应得到式(III)化合物；(3)式(III)化合物进行还原合成式(IV)；(4)式化合物在四氢铝锂的作用下反应生成目标产物1‑苄基‑N，4‑二甲基哌啶‑3‑胺。该方法制备1‑苄基‑N，4‑二甲基哌啶‑3‑胺原料易得，各步反应条件绿色环保，操作简单，收率较高。

  公开号：

  CN110386896A
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-3-甲氨基-4-甲基哌啶 、 4-chloro-7-(methylsulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 1-苄基-3-甲氨基-4-甲基哌啶 作用下， 生成 N-((3R,4R)-1-benzyl-4-methylpiperidin-3-yl)-N-methyl-7-(methylsulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2014195978A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2338888A1

  公开（公告）日：2011-06-29

  New imidazopyridine derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  揭示了具有化学结构式（I）的新咪唑吡啶衍生物；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R,4R)-4-METHYL-3-(METHYL-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL-AMINO)-ß-OXO-1-PIPERIDINEPROPANENITRILE AND ITS SALTS
  申请人：THIRUMALAI RAJAN Srinivasan

  公开号：US20160122354A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention relates to an improved 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amino)-β-oxo-1-piperidine propanenitrile compound of formula-1 and its pharmaceutically acceptable salts.

  这项发明涉及改进的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-β-氧代-1-哌啶丙腈化合物（化学式-1）及其药用盐。
• 一种枸橼酸托法替布中间体及枸橼酸托法替布的制备方法
  申请人：江苏海悦康医药科技有限公司

  公开号：CN110668995A

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种枸橼酸托法替布中间体及枸橼酸托法替布的制备方法。所述枸橼酸托法替布中间体的制备方法为：以3‑氨基‑4‑甲基‑吡啶、乙酰氯、氯化苄和硼氢化钠为原料，制备得到N‑(1‑苄基‑4‑甲基‑1,2,5,6‑四氢哌啶‑3‑基)乙酰胺；以N‑(1‑苄基‑4‑甲基‑1,2,5,6‑四氢哌啶‑3‑基)乙酰胺、盐酸、甲胺和硼氢化钠为原料，制备得到1‑苄基‑N,4‑二甲基哌啶‑3‑胺；1‑苄基‑N,4‑二甲基哌啶‑3‑胺经过拆分、游离、与盐酸成盐步骤后，即得。本发明提供了一种新的枸橼酸托法替布中间体的制备方法，且在枸橼酸托法替布制备过程中，降低了催化氢化催化剂用量，从而降低成本；采用异丙醇\水混合溶剂可以较好的控制N‑烷基化杂质的生成。
• EFFICIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF TOFACITINIB CITRATE
  申请人：OLON S.p.A.

  公开号：US20160297825A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Disclosed is a novel process for the synthesis of tofacitinib citrate on an industrial scale with high yields and purity starting with cis-(1-benzyl-4-methyl-piperidin-3-yl)methylamine bis-hydrochloride racemate (intermediate VIII), which comprises: 1. Condensation between intermediates VII and VIII to give intermediate VI 2. Hydrogenation of intermediate VI to give intermediate V 3. Resolution of intermediate V to give intermediate IV with enantiomeric purity >99% 4. Release of intermediate IV in a basic medium to give intermediate III 5. N-acylation reaction of intermediate III to give II (tofacitinib) 6. Salification of intermediate II to give tofacitinib monocitrate (I)

  揭示了一种新颖的工业规模合成托法替尼柠檬酸盐的方法，具有高产率和纯度，从顺式-(1-苄基-4-甲基哌啶-3-基)甲胺双盐酸盐(中间体VIII)开始，包括：1. 中间体VII和VIII之间的缩合反应形成中间体VI2. 中间体VI的加氢反应形成中间体V3. 中间体V的拆分反应形成对映纯度>99%的中间体IV4. 在碱性介质中释放中间体IV形成中间体III5. 中间体III的N-酰化反应形成II (托法替尼)6. 中间体II的盐化反应形成托法替尼单柠檬酸盐(I)
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING DRY EYE DISORDERS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130303557A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Ophthalmic compositions comprising Inhibitors of Janus kinase-3 (“Jak3”) are useful for treating dry eye disorders and other disorders requiring the wetting of the eye.

  眼科组合物包括Janus激酶-3（“Jak3”）抑制剂，用于治疗干眼症和其他需要润湿眼睛的疾病。