1-(4-fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea | 107676-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 107676-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 275.239
• InChiKey: PXBVSPOFAFPVNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  以噻吩并嘧啶骨架为靶标的某些VEGFR-2抑制剂的设计，合成和分子模型研究

  摘要：

  设计，合成和评价了不同系列的新型噻吩并[2，3- d ]嘧啶衍生物（9a-d，10a-f，l，m和15a-m）在体外抑制VEGFR-2酶的能力。而且，通过NCI对60种不同的人类癌细胞系进行了测试，以测试最终化合物的细胞毒性。VEGFR-2酶的抑制结果表明，化合物10d，15d和15 g是活性最高的抑制剂，IC 50值分别为2.5、5.48和2.27 µM，而化合物10a显着显示出最高的细胞生长抑制率，平均生长抑制率（GI）为31.57％。它对几种NCI细胞系表现出广谱的抗增殖活性，特别是对人乳腺癌（T7-47D）和肾癌（A498）细胞系分别具有85.5％和77.65％的抑制作用。为了研究该活性的机制，对化合物10a进行了进一步的生物学研究，例如流式细胞术细胞周期与caspase-3比色测定。对MCV-7和PC-3癌细胞的流式细胞仪分析表明，它诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并通过激活c

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.008
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 4-氟苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  含有 Indolin-2-one 部分的联苯脲衍生物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  在我们致力于开发有效抗癌剂的过程中，我们合成了两组不同的联苯脲-吲哚满酮缀合物，5a-s 和 8a,b。使用磺基罗丹明 B (SRB) 比色法在两种人类癌细胞系，即 MCF-7 乳腺癌和 PC-3 前列腺癌细胞中检查合成化合物的体外细胞毒性。特别是，MCF-7 癌细胞系对合成的化合物更敏感。化合物 5o (IC50 = 1.04 ± 0.10 μM) 成为本研究中针对 MCF-7 最活跃的成员，与参考药物多柔比星 (IC50 = 7.30 ± 0.84 μM) 相比，活性增加了 7 倍。化合物 5l、5q 和 8b 还对 MCF-7 表现出优异的细胞毒活性，IC50 值分别为 1.93 ± 0.17、3.87 ± 0.31 和 4.66 ± 0.42 μM。根据Lipinski 和Veber 规则过滤所有测试化合物，并且它们都通过过滤器。此外，通过使用 Discovery Studio 2

  DOI：

  10.3390/molecules21060762

文献信息

• Phenyl and Diaryl Ureas with Thiazolo[5,4‐ <i>d</i> ]pyrimidine Scaffold as Angiogenesis Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Wen‐Jun Xue、Ya‐Hui Deng、Zhong‐Hui Yan、Ji‐Ping Liu、Yu Liu、Li‐Ping Sun

  DOI：10.1002/cbdv.201800493

  日期：2019.4

  receptor‐2 (VEGFR‐2) is an important factor in angiogenesis. In this work, a novel series of thiazolo[5,4‐d]pyrimidine derivatives inhibiting angiogenesis were rationally designed and synthesized. Their inhibitory activities against human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) were investigated in vitro. 1‐(4‐Fluorophenyl)‐3‐4‐[(5‐methyl‐2‐phenyl[1,3]thiazolo[5,4‐d]pyrimidin‐7‐yl)amino]phenyl}urea (19b)

  血管生成对肿瘤生长至关重要，抑制血管生成已被视为癌症治疗的一种有前途的方法。血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 是血管生成的重要因素。在这项工作中，合理设计和合成了一系列抑制血管生成的新型噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物。在体外研究了它们对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的抑制活性。1-(4-氟苯基)-3-4-[(5-甲基-2-苯基[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基)氨基]苯基}脲(19b)和1-(3-氟苯基)-3-4-[(5-methyl-2-phenyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)amino]phenyl}urea (19g)对 HUVEC 增殖最有效的抑制作用（IC50 分别为 12.8 和 5.3 μm）。化合物19g可抑制人脐静脉内皮细胞的迁移。这些结果支持进一步研究这些化合物作为有效的抗癌剂。
• Indoline ureas as potential anti-hepatocellular carcinoma agents targeting VEGFR-2: Synthesis, in vitro biological evaluation and molecular docking
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mohamed Fares、Hany S. Ibrahim、Mohamed H. Aly、Suher Zada、Mamdouh M. Ali、Sahar M. Abou-Seri、Hatem A. Abdel-Aziz、Dalal A. Abou El Ella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.040

  日期：2015.7

  In our effort to develop potent and effective agents with anti-proliferative activity towards HepG2 hepatocellular carcinoma cells with potential inhibitory activity against VEGFR-2, a novel series of 1-(4-((2oxoindolin-3-ylidene)amino)phenyl)-3-arylureas was designed and synthesized. All the newly prepared ureas 9a-x were evaluated in vitro for their anti-proliferative activity against HepG2 hepatocellular carcinoma cell line. Compounds 9a-c, 9e, 9f, 9j, 9m-o, 9t-v and 9x exhibited good activity against HepG2 cancer cells (IC50 = 1.22 +/- 0.11-8.37 +/- 0.85 mu M) comparable to that of doxorubicin and sorafinib (IC50 = 2.90 +/- 0.36 and 3.40 +/- 0.25 mu M, respectively). These thirteen compounds were further evaluated for their inhibitory activity against VEGFR-2. Compound 9x emerged as the most active counterpart against VEGFR-2 with IC50 value of 031 +/- 0.04 mu M. Furthermore, a molecular docking of the tested compounds was carried out in order to investigate their binding pattern with the prospective target, VEGFR-2 (PDB-code: 4ASD). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Biphenylurea Derivatives Containing Indolin-2-one Moieties
  作者：Wagdy Eldehna、Mohamed Fares、Hany Ibrahim、Muhammad Alsherbiny、Mohamed Aly、Hazem Ghabbour、Hatem Abdel-Aziz

  DOI：10.3390/molecules21060762

  日期：——

  compounds. Compound 5o (IC50 = 1.04 ± 0.10 μM) emerged as the most active member in this study against MCF-7, with 7-fold increased activity compared to the reference drug, doxorubicin (IC50 = 7.30 ± 0.84 μM). Compounds 5l, 5q and 8b also exhibited superior cytotoxic activity against MCF-7 with IC50 values of 1.93 ± 0.17, 3.87 ± 0.31 and 4.66 ± 0.42 μM, respectively. All of the tested compounds were filtered

  在我们致力于开发有效抗癌剂的过程中，我们合成了两组不同的联苯脲-吲哚满酮缀合物，5a-s 和 8a,b。使用磺基罗丹明 B (SRB) 比色法在两种人类癌细胞系，即 MCF-7 乳腺癌和 PC-3 前列腺癌细胞中检查合成化合物的体外细胞毒性。特别是，MCF-7 癌细胞系对合成的化合物更敏感。化合物 5o (IC50 = 1.04 ± 0.10 μM) 成为本研究中针对 MCF-7 最活跃的成员，与参考药物多柔比星 (IC50 = 7.30 ± 0.84 μM) 相比，活性增加了 7 倍。化合物 5l、5q 和 8b 还对 MCF-7 表现出优异的细胞毒活性，IC50 值分别为 1.93 ± 0.17、3.87 ± 0.31 和 4.66 ± 0.42 μM。根据Lipinski 和Veber 规则过滤所有测试化合物，并且它们都通过过滤器。此外，通过使用 Discovery Studio 2
• Design, synthesis and molecular modeling study of certain VEGFR-2 inhibitors based on thienopyrimidne scaffold as cancer targeting agents
  作者：Amna Ghith、Khairia M. Youssef、Nasser S.M. Ismail、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.008

  日期：2019.3

  compound 10a. Flow cytometric analysis on both MCV-7 and PC-3 cancer cells revealed that it induced cell-cycle arrest in the G0-G1phase and reinforced apoptosis via activation of caspase-3. Furthermore, molecular modeling studies have been carried out to gain further understanding of the binding mode in the active site of VEGFR-2 enzyme and predict pharmacokinetic properties of all the synthesized inhibitors

  设计，合成和评价了不同系列的新型噻吩并[2，3- d ]嘧啶衍生物（9a-d，10a-f，l，m和15a-m）在体外抑制VEGFR-2酶的能力。而且，通过NCI对60种不同的人类癌细胞系进行了测试，以测试最终化合物的细胞毒性。VEGFR-2酶的抑制结果表明，化合物10d，15d和15 g是活性最高的抑制剂，IC 50值分别为2.5、5.48和2.27 µM，而化合物10a显着显示出最高的细胞生长抑制率，平均生长抑制率（GI）为31.57％。它对几种NCI细胞系表现出广谱的抗增殖活性，特别是对人乳腺癌（T7-47D）和肾癌（A498）细胞系分别具有85.5％和77.65％的抑制作用。为了研究该活性的机制，对化合物10a进行了进一步的生物学研究，例如流式细胞术细胞周期与caspase-3比色测定。对MCV-7和PC-3癌细胞的流式细胞仪分析表明，它诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并通过激活c