(R_SR,R)-(-)-methyl 3-oxo-5-(6-benzyloxyhexyl)-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate | 857894-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_SR,R)-(-)-methyl 3-oxo-5-(6-benzyloxyhexyl)-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate
• 英文别名: methyl (5R)-5-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-3-oxo-11-phenylmethoxyundecanoate
• CAS: 857894-33-8
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅S
• 分子量: 473.634
• InChiKey: ILXOYSGINFPCEU-PVAZPRTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_SR,R)-(-)-methyl 3-oxo-5-(6-benzyloxyhexyl)-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺衍生的δ-氨基β-酮酸酯不对称合成2,4,5-三取代哌啶。伪Distomin B三乙酸盐的正式合成

  摘要：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯烯胺酮（一种新的亚氨嘧啶衍生的手性结构单元）在一个罐中水解时，会经历分子内迈克尔加成反应，然后进行迈克尔基反型消除，得到对映纯2,4,5-三取代哌啶，一种在许多生物活性生物碱中发现的结构性基序。通过用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯，可以容易地制备这种新的手性结构单元。简明的形式正式不对称合成的海洋生物碱类假distomin B三醋酸盐说明了此新协议。

  DOI：

  10.1021/jo050373o
• 作为产物：
  描述：

  7-(苄氧基)庚-1-醇 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R_SR,R)-(-)-methyl 3-oxo-5-(6-benzyloxyhexyl)-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺衍生的δ-氨基β-酮酸酯不对称合成2,4,5-三取代哌啶。伪Distomin B三乙酸盐的正式合成

  摘要：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯烯胺酮（一种新的亚氨嘧啶衍生的手性结构单元）在一个罐中水解时，会经历分子内迈克尔加成反应，然后进行迈克尔基反型消除，得到对映纯2,4,5-三取代哌啶，一种在许多生物活性生物碱中发现的结构性基序。通过用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯，可以容易地制备这种新的手性结构单元。简明的形式正式不对称合成的海洋生物碱类假distomin B三醋酸盐说明了此新协议。

  DOI：

  10.1021/jo050373o