N-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzamide | 106376-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 106376-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO
• 分子量: 265.235
• InChiKey: OEPQOSURCWPFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent

  摘要：

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。

  DOI：

  10.1128/aac.02600-14
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 copper acetylacetonate 、 乙醇 、 二乙胺 、 vasicine 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Cu-catalyzed regioselective hydrodehalogenation of o-haloanilides using EtOH as hydrogen source

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121844

文献信息

• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Chromium-Catalyzed Ligand-Free Amidation of Esters with Anilines
  作者：Changpeng Chen、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1246/bcsj.20200277

  日期：2021.3.15

  Amides are important structural motifs in pharmaceutical and agrochemical chemistry because of the intriguing biological active properties. We report here the amidation of commercially available es...

  由于有趣的生物活性特性，酰胺是药物和农业化学化学中的重要结构基序。我们在此报告市售 es 的酰胺化...
• Green alternative solvents for the copper-catalysed arylation of phenols and amides
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、A. John Blacker、Stephen P. Marsden、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/c6ra02265k

  日期：——

  for the Cu-catalysed arylation of phenols and amides is reported. Alkyl acetates proved to be efficient solvents in the catalytic processes, and therefore excellent alternatives to the typical non-green solvents used for Cu-catalysed arylation reactions. Solvents such as isosorbide dimethyl ether (DMI) and diethyl carbonate also appear to be viable possibilities for the arylation of phenols. Finally

  报道了使用绿色有机溶剂进行铜催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂，因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇二甲醚（DMI）和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于酚的芳基化。最后，报道了一种新颖的铜催化的酰基转移方法。
• Chromium-Catalyzed Activation of Acyl C–O Bonds with Magnesium for Amidation of Esters with Nitroarenes
  作者：Liang Ling、Changpeng Chen、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00554

  日期：2019.3.15

  chromium-catalyzed activation of acyl C–O bonds with magnesium for amidation of esters with nitroarenes. Low-cost chromium(III) chloride shows high reactivity in promoting amidation by using magnesium as reductant and chlorotrimethylsilane as additive. It provides a step-economic strategy to the synthesis of centrally important amide motifs using inexpensive and air-stable nitroarenes as amino sources.

  在这里，我们报道了铬与镁催化的羰基C–O键活化，从而使酯与硝基芳烃酰胺化。通过使用镁作为还原剂和氯代三甲基硅烷作为添加剂，低成本的氯化铬（III）在促进酰胺化方面显示出高反应活性。它为使用廉价且空气稳定的硝基芳烃作为氨基源合成重要的酰胺基序提供了分步经济策略。