N-phenyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 317.289
• InChiKey: DMQVZDKCPSPMRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) thiocyanate 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-3-morpholino-N-phenyl-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  胺基自由基加成和芳基迁移铜催化烯烃胺芳基化

  摘要：

  我们描述了一种使用O-苯甲酰羟胺作为胺试剂通过铜催化微笑重排对烯烃进行氨基芳基化的新策略。该方法提供了多种具有季碳中心的β-氨基酰胺衍生物，具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，在无酸条件下，转化可能涉及氨基自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03973
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯亚磺酸钠 、 硝基苯 在 四羟基二硼 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以68%的产率得到N-phenyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中由硝基芳烃和亚磺酸钠无金属一锅合成N-芳基磺酰胺

  摘要：

  已开发了一种无金属的一锅两步合成法，可在甲醇和水的混合物中从易于获得的硝基芳烃和芳基亚磺酸钠合成磺酰胺。在该方法中，芳基胺是通过还原由二硼酸介导的硝基芳烃原位产生的，然后在碘的存在下与芳基亚磺酸钠偶联。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了一系列具有各种官能团的N-芳基磺酰胺。另外，这种一锅法适用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152397

文献信息

• Palladium-catalyzed <i>N</i>-arylsulfonamide formation from arylsulfonyl hydrazides and nitroarenes
  作者：Feng Zhao、Bin Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ra26588f

  日期：——

  A palladium-catalyzed construction for N-arylsulfonamide from nitroarenes and arylsulfonyl hydrazides is developed. In this protocol, abundant and stable nitroarenes serve as the nitrogen sources by in situ reduction reaction of hydrogen released from arylsulfonyl hydrazides. No external oxidants or reductants are needed for this kind of transformation.

  开发了钯催化的硝基芳烃和芳基磺酰肼的N-芳基磺酰胺的结构。在该方案中，丰富而稳定的硝基芳烃通过原位还原从芳基磺酰肼释放的氢而作为氮源。这种转化不需要外部氧化剂或还原剂。
• BISSULFONAMIDE DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP1239852A2

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2001028537A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  Bissulfonamide derivatives of formula (I) are capable of inhibiting: a) the biosynthesis of aromatic amino acids via the shikimate pathway and b) the catabolism of quinic acid, wherein: Ar is an aryl or heteroaryl group; R1 and R2 are the same or different and each represent hydrogen or alkyl or R1 and R2 together form a C1-C3 alkylene group, -CO- or -CS-; and R3 and R4 are the same or different and each represent -alkyl-aryl, -alkyl-heteroaryl, -alkenyl-aryl, -alkenyl-heteroaryl, -alkynyl-aryl-alkynyl-heterorayl, aryl or heteroaryl.
• Copper-Catalyzed Aminoarylation of Alkenes via Aminyl Radical Addition and Aryl Migration
  作者：Jin-Lin Wang、Mei-Ling Liu、Jian-Yu Zou、Wen-Hui Sun、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03973

  日期：2022.1.14

  We describe a new strategy for aminoarylation of alkenes by copper-catalyzed smiles rearrangement using O-benzoylhydroxylamines as the amine reagent. This method affords various β-amino amide derivatives possessing a quaternary carbon center with wide functional group tolerance and high regioselectivity. The mechanistic studies indicate that the transformation can involve aminyl radical intermediates

  我们描述了一种使用O-苯甲酰羟胺作为胺试剂通过铜催化微笑重排对烯烃进行氨基芳基化的新策略。该方法提供了多种具有季碳中心的β-氨基酰胺衍生物，具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，在无酸条件下，转化可能涉及氨基自由基中间体。
• Metal-free one-pot synthesis of N-arylsulfonamides from nitroarenes and sodium sulfinates in an aqueous medium
  作者：Xiaolan Jiang、Kaili Zhang、Rongrong Zhao、Die Bai、Jinlong Wang、Binbin Li、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152397

  日期：2020.10

  metal-free one-pot two-step synthesis of sulfonamides from readily available nitroarenes and sodium arylsulfinates in a mixture of methanol and water has been developed. In this procedure, the aryl amines were produced in situ by the reduction of nitroarenes mediated by diboronic acid, and then coupled with sodium arylsulfinates in the presence of iodine. A series of N-arylsulfonamides with various functional

  已开发了一种无金属的一锅两步合成法，可在甲醇和水的混合物中从易于获得的硝基芳烃和芳基亚磺酸钠合成磺酰胺。在该方法中，芳基胺是通过还原由二硼酸介导的硝基芳烃原位产生的，然后在碘的存在下与芳基亚磺酸钠偶联。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了一系列具有各种官能团的N-芳基磺酰胺。另外，这种一锅法适用于克级合成。