4-trifluoromethoxybenzenesulfonyl hydrazide | 685542-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethoxybenzenesulfonyl hydrazide
• 英文别名: 4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonohydrazide；4-(Trifluoromethoxy)benzene-1-sulfonohydrazide
• CAS: 685542-10-3
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₃S
• mdl: MFCD04123712
• 分子量: 256.205
• InChiKey: GKYGHQWTQOLTJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethoxybenzenesulfonyl hydrazide 在 rongalite 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到S-(4-(trifluoromethoxy)phenyl) 4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Dual Roles of Rongalite: Reductive Coupling Reaction to Construct Thiosulfonates Using Sulfonyl Hydrazides

  摘要：

  一个可调节且实用的方法已经开发出来，可以将结构多样的磺酰肼转化为硫代磺酸酯，其过程中使用了Rongalite（NaHSO2·CH2O）。无过渡金属条件、操作简便以及易得的试剂是该方法的显著特点。这是利用磺酰肼在还原剂的辅助下合成硫代磺酸酯的首个例子。此外，机理研究表明，这种转化可能通过还原-偶联途径进行。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707310
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-trifluoromethoxybenzenesulfonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新磺酰，生物活性的筛选和结构-活性关系的研究

  摘要：

  摘要磺酰支架和哌啶环在药物化学中具有重要作用。这项研究表明，通过将苯磺酰肼与4-氧杂哌啶-1-甲酸乙酯和2,6-二苯基哌啶-4-酮缩合，可以合成具有哌啶衍生物的两个系列的磺酰。利用化合物的熔点，元素分析，IR，1 H-NMR，13 C NMR，2D NMR和质谱结果对化合物的物理和化学性质进行了表征和报告。评价合成的化合物的抗氧化能力和抗胆碱酯酶活性。通过四个互补试验筛选了这些化合物的抗氧化能力，即β-胡萝卜素-亚油酸对脂质的过氧化作用，DPPH自由基（DPPH·），ABTS阳离子自由基（ABTS +·）和CUPRAC分析。测定结果表明，N ′-（2，6-二苯基哌啶-4-亚基）-4-溴苯磺酰肼（11）具有最高的脂质过氧化抑制活性。在测定系列中，N '-（2,6-二苯基哌啶-4-亚基）-4-溴苯磺酰肼（11）在清除DPPH ·方面表现出比标准BHT更好的活性，而N '-（2,6-二苯基哌啶-

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1592-0

文献信息

• Base-mediated tandem sulfonylation and oximation of alkenes in water
  作者：Bin Wang、Lin Tang、Liyan Liu、Yanan Li、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc03051g

  日期：——

  A base-mediated bifunctionalization of alkenes for the synthesis of α-sulfonylethanone oximes was developed in water under metal-free conditions. This reaction features a wide substrate scope and facile starting materials to afford the desired products in high yields.

  烯烃的碱介导的双官能团化反应在无金属条件下在水中进行，用于合成α-磺酰乙酮肟。该反应具有广泛的底物范围和易得的起始物质，可以高产率地得到所需的产物。
• Copper-Catalyzed Sulfonylation of Cyclobutanone Oxime Esters with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Jiansha Lu、Yuting Leng、Bingbing Dong、Honghao Bao、Yuanyuan Zhang、Yingguo Liu

  DOI：10.1055/a-1516-8481

  日期：2021.10

  cross-coupling of cyclobutanone oxime esters with sulfonyl hydrazides has been developed. The copper-based catalytic system proved crucial for cleavage of the C−C bond of cyclobutanone oximes and for selective C–S bond-formation involving persistent sulfonyl-metal radical intermediates. This protocol is distinguished by the low-cost catalytic system, which does not require ligand, base, or toxic cyanide

  已开发出铜催化的环丁酮肟酯与磺酰肼的自由基交叉偶联。事实证明，铜基催化体系对于环丁酮肟的 C-C 键的裂解和涉及持久性磺酰基金属自由基中间体的选择性 C-S 键形成至关重要。该协议的特点是低成本的催化系统，它不需要配体、碱或有毒的氰化物盐，并通过使用容易获得的起始材料以及广泛的底物范围，为各种不同的取代物提供了一种有效的方法含氰基砜。
• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Palladium-catalyzed <i>N</i>-arylsulfonamide formation from arylsulfonyl hydrazides and nitroarenes
  作者：Feng Zhao、Bin Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ra26588f

  日期：——

  A palladium-catalyzed construction for N-arylsulfonamide from nitroarenes and arylsulfonyl hydrazides is developed. In this protocol, abundant and stable nitroarenes serve as the nitrogen sources by in situ reduction reaction of hydrogen released from arylsulfonyl hydrazides. No external oxidants or reductants are needed for this kind of transformation.

  开发了钯催化的硝基芳烃和芳基磺酰肼的N-芳基磺酰胺的结构。在该方案中，丰富而稳定的硝基芳烃通过原位还原从芳基磺酰肼释放的氢而作为氮源。这种转化不需要外部氧化剂或还原剂。
• Pd-Catalyzed decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids with arylsulfonyl hydrazides<i>via</i>a desulfinative process
  作者：Sheng Chang、Ying Liu、Shu Zhu Yin、Lin Lin Dong、Jian Feng Wang

  DOI：10.1039/c8nj02964d

  日期：——

  In the presence of a Pd(II)/P-ligand catalytic system, decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids and arylsulfonyl hydrazides by desulfinative coupling could provide aryl alkynes in satisfactory yields by either judiciously selecting palladium catalysts or modulating phosphine ligands under mild conditions. The reported coupling reactions are very practical as they do not require the

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。