4-氟异喹啉硫酸盐 | 906820-09-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氟异喹啉硫酸盐
• 英文名称: 4-fluoroisoquinoline sulfate
• 英文别名: 4-fluoroisoquinoline sulfuric acid salt；4-fluoroisoquinoline;sulfuric acid
• CAS: 906820-09-5
• 化学式: C₉H₆FN*H₂O₄S
• 分子量: 245.231
• InChiKey: UIWPLWVBONXKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟异喹啉硫酸盐 在 三氧化硫 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 盐酸瑞舒地尔
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Novel Rho-Kinase Inhibitor, (S)-4-Fluoro-5-(2-methyl-1,4-diazepan-1-ylsulfonyl)isoquinoline

  摘要：

  A practical synthesis of novel Rho-kinase inhibitor, (S)-4-fluoro-5-(2-methyl-1,4-diazepan-1-ylsulfonyl)isoquinoline hydrochloride dihydrate (1) was achieved in a pilot-scale production. We have demonstrated the regioselective chlorosulfonylation of 4-fluoroisoquinoline in an one-pot reaction to afford 4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl chloride and the asymmetric construction of the (S)-2-methyl-1,4-diazepane moiety as key steps.

  DOI：

  10.3987/com-11-12230
• 作为产物：
  描述：

  1-溴异喹啉 在 硫酸 、 氢气 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-氟异喹啉硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种4-氟异喹啉硫酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氟异喹啉硫酸盐的合成方法，包括以下步骤：S1：将1‑溴异喹啉、NFSI试剂、乙腈投放至反应釜内，在充分搅拌均匀后，启动反应釜使反应温度处于60‑65℃左右，反应时间设定在6‑24h；反应结束后，通过真空旋转干燥器旋干反应液中的有机溶剂，在反应液中加入水，用二氯甲烷进行水相萃取工作，并且合并有机相；再通过碳酸氢钠溶液对有机相进行pH值调节工作，调节完毕之后，用氯化钠溶液洗有机相，再用真空旋转干燥器对有机相进行真空旋干工作，即可合成1‑溴‑4‑氟异喹啉。本发明设计合理，能缩短异喹啉类化合物的制备步骤，而且能够提高其生产合成效率，进而满足市场需求。

  公开号：

  CN112047884A

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF 4-FLUOROISOQUINOLINE-5-SULFONYL HALIDE OR SALT THEREOF
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP1852421B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• WO2006/90783
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7872136B2
  申请人：——

  公开号：US7872136B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• A Practical Synthesis of Novel Rho-Kinase Inhibitor, (S)-4-Fluoro-5-(2-methyl-1,4-diazepan-1-ylsulfonyl)isoquinoline
  作者：Kimiyuki Shibuya、Noriaki Gomi、Tadaaki Ohgiya、Jyunji Katsuyama、Masayuki Masumoto、Hitoshi Sakai

  DOI：10.3987/com-11-12230

  日期：——

  A practical synthesis of novel Rho-kinase inhibitor, (S)-4-fluoro-5-(2-methyl-1,4-diazepan-1-ylsulfonyl)isoquinoline hydrochloride dihydrate (1) was achieved in a pilot-scale production. We have demonstrated the regioselective chlorosulfonylation of 4-fluoroisoquinoline in an one-pot reaction to afford 4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl chloride and the asymmetric construction of the (S)-2-methyl-1,4-diazepane moiety as key steps.
• 一种4-氟异喹啉硫酸盐的合成方法
  申请人：沈阳市摩尔医药技术开发有限责任公司

  公开号：CN112047884A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开了一种4‑氟异喹啉硫酸盐的合成方法，包括以下步骤：S1：将1‑溴异喹啉、NFSI试剂、乙腈投放至反应釜内，在充分搅拌均匀后，启动反应釜使反应温度处于60‑65℃左右，反应时间设定在6‑24h；反应结束后，通过真空旋转干燥器旋干反应液中的有机溶剂，在反应液中加入水，用二氯甲烷进行水相萃取工作，并且合并有机相；再通过碳酸氢钠溶液对有机相进行pH值调节工作，调节完毕之后，用氯化钠溶液洗有机相，再用真空旋转干燥器对有机相进行真空旋干工作，即可合成1‑溴‑4‑氟异喹啉。本发明设计合理，能缩短异喹啉类化合物的制备步骤，而且能够提高其生产合成效率，进而满足市场需求。