1,1'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(1H-indole) | 1448804-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 1,4-bis(indol-1-yl)tetrafluorobenzene；1-(2,3,5,6-Tetrafluoro-4-indol-1-ylphenyl)indole；1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-indol-1-ylphenyl)indole
• CAS: 1448804-16-7
• 化学式: C₂₂H₁₂F₄N₂
• 分子量: 380.344
• InChiKey: LOWQYLYCBAWIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 六氟苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(perfluorophenyl)-1H-indole 、 1,1'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  由K [C 6 F 5 BF 3 ]和碱金属azol-1-ide合成4-（1-azol-1-yl）-2,3,5,6-四氟苯基三氟硼酸钾。碱金属azol-1-ides和二烷基酰胺在亲核性上的显着区别

  摘要：

  在60-130°C的极性非质子溶剂（DMF，DMSO）中，用碱金属氮杂-1-酸将K [C 6 F 5 BF 3 ]中的氟原子亲核取代，得到4-（氮杂-1-基）-钾2,3,5,6-四氟苯基三氟硼酸酯，K [4-AzC 6 F 4 BF 3 ]（AzH =吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和苯并咪唑）。出乎意料的是，二乙胺和吗啉在相同条件下不会与K [C 6 F 5 BF 3 ]反应，而五氟苯和R 2 NC 6 F 4 H在150°C时形成。K [C 6 F 5 BF 3的反应用二甘醇二甲醚或DMSO中的Na [NR 2 ]进行类似的过程。推测的原因是仲胺和碱金属二烷基酰胺的亲核性都较低，这会导致与K [C 6 F 5 BF 3 ]的破坏性副反应，而不是其氨基脱氟。模型底物C 6 F 5 Ph与吲哚钠/吗啉化钠的竞争性亲核氨基脱氟作用证实了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.011

文献信息

• Selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene: synthesis of N-tetrafluoroarylated heterocyclic compounds
  作者：Cuibo Liu、Huan Wang、Xing Xing、You Xu、Jun-An Ma、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.055

  日期：2013.8

  A simple aromatic nucleophilic monosubstitution reaction for the synthesis of N-tetrafluoroarylated heterocyclic compounds via selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene with N–H containing heterocycles is demonstrated. This method is highly tolerant of a wide range of substrates to give the corresponding products in moderate to good yields. Additionally, this strategy is applied to synthesize

  展示了一种简单的芳香亲核单取代反应，该反应可通过五氟苯与含N–H的杂环的选择性C4-F键裂解来合成N-四氟芳基杂环化合物。该方法高度耐受各种底物，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。另外，该策略适用于合成其他单氟，二氟和三氟芳基化的吲哚衍生物。
• Synthesis of potassium 4-(1-azol-1-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborates from K[C6F5BF3] and alkali metal azol-1-ides. The dramatic distinction in nucleophilicity of alkali metal azol-1-ides and dialkylamides
  作者：Anton Yu. Shabalin、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Oksana P. Taran、Artemiy B. Ayusheev、Valentin N. Parmon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.011

  日期：2013.12

  Nucleophilic substitution of fluorine atom in K[C6F5BF3] with alkali metal azol-1-ides in polar aprotic solvent (DMF, DMSO) at 60–130 °C gives potassium 4-(azol-1-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborates, K[4-AzC6F4BF3] (AzH = pyrrole, pyrazole, imidazole, indole, and benzimidazole). Unexpectedly, diethylamine and morpholine do not react with K[C6F5BF3] under the same conditions while pentafluorobenzene

  在60-130°C的极性非质子溶剂（DMF，DMSO）中，用碱金属氮杂-1-酸将K [C 6 F 5 BF 3 ]中的氟原子亲核取代，得到4-（氮杂-1-基）-钾2,3,5,6-四氟苯基三氟硼酸酯，K [4-AzC 6 F 4 BF 3 ]（AzH =吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和苯并咪唑）。出乎意料的是，二乙胺和吗啉在相同条件下不会与K [C 6 F 5 BF 3 ]反应，而五氟苯和R 2 NC 6 F 4 H在150°C时形成。K [C 6 F 5 BF 3的反应用二甘醇二甲醚或DMSO中的Na [NR 2 ]进行类似的过程。推测的原因是仲胺和碱金属二烷基酰胺的亲核性都较低，这会导致与K [C 6 F 5 BF 3 ]的破坏性副反应，而不是其氨基脱氟。模型底物C 6 F 5 Ph与吲哚钠/吗啉化钠的竞争性亲核氨基脱氟作用证实了这一点。