3,3-diphenyl-3H-indazole | 169560-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-3H-indazole
• CAS: 169560-87-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: HEYIDMODFSVBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-3H-indazole 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 3H-Indazoles in Protic Media. Benzyl Cations via Protonation of 2-Methylene-3,5-cyclohexadienylidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1196o-
• 作为产物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 、 二苯基重氮甲烷 以4%的产率得到3,3-diphenyl-3H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 3H-Indazoles in Protic Media. Benzyl Cations via Protonation of 2-Methylene-3,5-cyclohexadienylidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1196o-

文献信息

• Synthesis of Indazoles by the [3+2] Cycloaddition of Diazo Compounds with Arynes and Subsequent Acyl Migration
  作者：Zhijian Liu、Feng Shi、Pablo D. G. Martinez、Cristiano Raminelli、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo702062n

  日期：2008.1.1

  The [3+2] cycloaddition of a variety of diazo compounds with o-(trimethylsilyl)aryl triflates in the presence of CsF or TBAF at room temperature provides a very direct, efficient approach to a wide range of potentially biologically and pharmaceutically interesting substituted indazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions. Simple diazomethane derivatives afford N-unsubstituted

  在室温下，在CsF或TBAF存在下，各种重氮化合物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲酸酯的[3 + 2]环加成反应，提供了一种直接，有效的方法，可用于处理许多潜在的生物学和药学上令人关注的取代的吲唑在温和的反应条件下，收率好至极好。简单的重氮甲烷衍生物根据试剂的化学计量和反应条件而提供N-未取代的吲唑或1-芳基化的吲唑，而含二羰基的重氮化合物进行羰基迁移以选择性地提供1-酰基或1-烷氧基羰基的吲唑。
• Nitrogen-Based Lewis Acids: Synthesis and Reactivity of a Cyclic (Alkyl)(Amino)Nitrenium Cation
  作者：Jiliang Zhou、Liu Leo Liu、Levy L. Cao、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201713118

  日期：2018.3.19

  crystalline cyclic (alkyl)(amino)nitrenium cation 2 features cationic nitrogen atom with a smaller HOMO–LUMO gap compared to that of a 1,2,3‐triazolium 5 (an N‐heterocyclic nitrenium cation). The low‐lying LUMO of 2 results in an enhanced electrophilicity, which allowed for the formation of Lewis adducts with neutral Lewis bases, such as Me3P, nBu3P, and IiPr. The N‐based Lewis acid 2 also forms an FLP with

  室温稳定的结晶环状（烷基）（氨基）氮阳离子阳离子2具有比1,2,3-三唑鎓5（N杂环nitr阳离子）小的阳离子氮原子，其HOMO-LUMO间隙更小。较低的LUMO为2导致亲电性增强，这允许形成具有中性路易斯碱的路易斯加合物，例如Me 3 P，n Bu 3 P和I i Pr。N基路易斯酸2也与t Bu 3 P形成FLP，但随后与（PrS）2反应切割SS键。实验和理论结果均表明2的路易斯酸度比其N 3类似物强。