环己-1,3-二烯-5-炔 | 462-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 中文名称: 环己-1,3-二烯-5-炔
• 英文名称: benzyne
• 英文别名: o-benzyne；cyclohexa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 462-80-6
• 化学式: C₆H₄
• 分子量: 76.0978
• InChiKey: KLYCPFXDDDMZNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯	benzene	71-43-2	C6H6	78.1136

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9-Benzoyl-13-methyl-15-azatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaen-10-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane; Sugi, Takazumi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 8, p. 1525 - 1529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰过氧化物 生成 环己-1,3-二烯-5-炔
  参考文献：
  名称：

  红外光谱法检测由闪蒸真空热解形成并捕集在氩气基质中的苯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(86)80052-1
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-Divinylnaphthalene 在 环己-1,3-二烯-5-炔 、 二氯甲烷 作用下， 生成 苯并(c)苉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Zander,M.; Franke,W.H., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 727 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine catalyzed [3+2] cyclization/Michael addition of allenoate with CS₂ to form 2-thineyl vinyl sulfide
  作者：Weihong Fei、Ping Xu、Jie Hou、Weijun Yao

  DOI：10.1039/d0cc05070a

  日期：——

  have developed a DPPE-catalyzed three molecular two component tandem reaction of γ-substituted allenoate and CS2 to construct 2-thineyl vinyl sulfide through phosphine catalyzed [3+2] cyclization followed by Michael addition. The synthetic value of the 2-thineyl vinyl sulfide was demonstrated by a concise synthesis of an anti-glaucoma agent.

  我们已经开发了DPPE催化的γ-取代的脲基甲酸酯和CS 2的三分子两组分串联反应，通过膦催化的[3 + 2]环化反应和随后的Michael加成反应来构建2-硫代乙烯基乙硫醚。通过精确合成抗青光眼剂证明了2-亚硫基乙烯基硫的合成值。
• Base free regioselective synthesis of α-triazolylazine derivatives
  作者：Mysore Bhyrappa Harisha、Muthupandi Nagaraj、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c6ra10452e

  日期：——

  A regioselective α-heteroarylation followed by deoxygenation towards the synthesis of variety of azine triazole from simple azine N-oxides derivatives and N-tosyl-1,2,3-triazoles has been described. The reaction is metal free and base free with shorter reaction time, high yields and a broad substrate scope.

  已经描述了区域选择性α-杂芳基化，然后脱氧以从简单的嗪N-氧化物衍生物和N-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑合成各种嗪三唑。该反应是无金属和无碱的，反应时间更短，产率高且底物范围广。
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014019344A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150079028A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Multicomponent Reaction of Phosphines, Benzynes, and CO₂: Facile Synthesis of Stable Zwitterionic Phosphonium Inner Salts
  作者：Pei Xie、Shoushan Yang、Yuyu Guo、Zhihua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00745

  日期：2020.7.17

  The first synthesis of benzyne-derived stable zwitterions is reported. Benzynes generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergo a multicomponent reaction with phosphines and CO2 to produce the stable 1,5-zwitterionic species in moderate to excellent isolated yields, which provides a novel method for the preparation of phosphonium inner salts under mild and transition-metal-free conditions

  据报道，苯并炔衍生的稳定两性离子的首次合成。由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸原位生成的苯并zy与膦和CO 2进行多组分反应，以稳定的至极好的分离产率生成稳定的1,5-两性离子物质，这为制备inner内盐提供了一种新方法在无过渡金属的温和条件下。