[(2,4-二甲基苯基)氨基](氧代)乙酸 | 856336-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(2,4-二甲基苯基)氨基](氧代)乙酸
• 中文别名: 2-[(2,4-二甲基苯基)氨基]-2-氧代-乙酸
• 英文名称: 2-((2,4-dimethylphenyl)amino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: [(2,4-Dimethylphenyl)amino](oxo)acetic acid；2-(2,4-dimethylanilino)-2-oxoacetic acid
• CAS: 856336-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09864512
• 分子量: 193.202
• InChiKey: UMMCXMRHZHUXPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,4-二甲基苯基)氨基](氧代)乙酸 生成 N,N'-bis(2,4-dimethylphenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  Mauthner; Suida, Monatshefte fur Chemie, 1888, vol. 9, p. 732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2',4'-dimethylphenyl)amino]-2-oxoacetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [(2,4-二甲基苯基)氨基](氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  10.1002/adsc.202400356

  摘要：

  A visible‐light‐promoted strategy for the decarboxylative C‐3 carbamoylation of quinoxalinone scaffolds is developed. This approach initiates through the formation of an EDA complex between oxamic acid and quinoxalinone. Successive SET and decarboxylative carbamoylation construct the C‒C bond. This method utilizes aerial oxygen as the green oxidant and eradicates the process from the use of external photocatalysts and transition metals. Detailed synthetic and photophysical studies enlighten the reaction pathway.

  DOI：

  10.1002/adsc.202400356

文献信息

• Visible-light photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids: a green route to urethanes and ureas
  作者：Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Etienne Grau、Henri Cramail、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc05462b

  日期：——

  based on a photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids is described. The reaction includes in situ generation of an isocyanate from the oxamic acid, using an organic dye as a photocatalyst, a hypervalent iodine reagent as an oxidant and a light source, which trigger the free-radical decarboxylation. This protocol successfully avoids the isolation, purification and storage of carcinogenic

  描述了基于光催化的肟酸的氧化脱羧，可持续的无金属途径生产氨基甲酸酯和尿素的方法。该反应包括使用有机染料作为光催化剂，高价碘试剂作为氧化剂和光源从草酰胺酸原位生成异氰酸酯，从而触发自由基脱羧。该方案成功地避免了致癌的异氰酸酯的分离，纯化和储存，并允许通过一锅法从可商购的来源精制氨基甲酸乙酯和尿素。
• Metal-free synthesis of carbamoylated dihydroquinolinones <i>via</i> cascade radical annulation of cinnamamides with oxamic acids
  作者：Pallav Suman、Kirti Tomar、Chandra Shekhar Nishad、Biplab Banerjee

  DOI：10.1039/d3ob01856c

  日期：——

  We report a metal-free procedure for the sustainable synthesis of carbamoylated dihydroquinolinones via tandem addition–cyclization of carbamoyl radicals to cinnamamides. Readily accessible, non-toxic and inexpensive oxamic acids are used as carbamoyl radical precursors. This highly straightforward method provides a mild and environmentally friendly route showing good atom economy and excellent functional

  我们报告了一种通过氨基甲酰基自由基串联加成环化成肉桂酰胺可持续合成氨基甲酰化二氢喹啉酮的无金属程序。易于获得、无毒且廉价的草酰胺酸被用作氨基甲酰基自由基前体。这种高度简单的方法提供了一种温和且环境友好的途径，具有良好的原子经济性和优异的官能团耐受性，可以一锅获得多种具有药用价值的重要氨基甲酰化二氢喹啉酮。级联环化也是模块化的、步骤经济的，具有广泛的底物范围，并且获得了良好至优异的产率的产物。此外，对空气和水的耐受性、操作简单性、低成本和可扩展性增强了所提出的合成策略的实用价值。初步机理研究表明，廉价且环保的过硫酸铵在级联过程中充当自由基引发剂，并由草酰胺酸生成氨基甲酰基自由基。该方法的合成效用通过药物分子的后期功能化得到了良好的产率进一步证明。
• [EN] METHOD FOR CONVERTING HYDROXYL GROUP OF ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN GROUPE HYDROXYLE D'ALCOOL<br/>[JA] アルコールの水酸基の変換方法
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2019216355A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  本発明は、アルコールの水酸基の変換方法および該方法を可能にする触媒に関する。本発明のアルコールの水酸基の変換方法は、周期表７～１１族の金属錯体と、層状複水酸化物、複合酸化物および水酸化カルシウムからなる群から選ばれる少なくとも１種の固体塩基の存在下、ＣＨ（Ｒ１）（Ｒ２）ＯＨ（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基等である。）で表されるアルコールと、Ｈ－Ｎｕ（式中、Ｎｕは－ＣＨＸ１－ＥＷＧ１または－ＮＲ３Ｒ４で表される基であり、Ｘ１は水素原子等であり、ＥＷＧ１は電子吸引性基であり、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基等である。）で表される活性プロトンを有する化合物とを反応させて、ＣＨ（Ｒ１）（Ｒ２）Ｎｕ（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＮｕは前記で定義したとおりである。）で表される化合物を生成させることを特徴とする。
• Mauthner; Suida, Monatshefte fur Chemie, 1888, vol. 9, p. 732
  作者：Mauthner、Suida

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/adsc.202400356
  作者：Azim, Aznur、Mandal, Tanumoy、Vasudevan, Vidhul、Patra, Shefali、De Sarkar, Suman

  DOI：10.1002/adsc.202400356

  日期：——

  A visible‐light‐promoted strategy for the decarboxylative C‐3 carbamoylation of quinoxalinone scaffolds is developed. This approach initiates through the formation of an EDA complex between oxamic acid and quinoxalinone. Successive SET and decarboxylative carbamoylation construct the C‒C bond. This method utilizes aerial oxygen as the green oxidant and eradicates the process from the use of external photocatalysts and transition metals. Detailed synthetic and photophysical studies enlighten the reaction pathway.