2-氧代环己烷磺酰胺 | 96355-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代环己烷磺酰胺
• 英文名称: 2-oxocyclohexanesulfonamide
• 英文别名: 2-oxocyclohexylsulfonamide；2-Oxocyclohexane-1-sulfonamide
• CAS: 96355-25-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: KPEGCOJWEBRSNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  369.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代环己烷磺酰胺 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-hydroxycyclohexanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dioxo-5,6-dihydro-[4,1,2]oxathiazines, a novel class of 11ß-HSD1 inhibitors for the treatment of diabetes

  摘要：

  Racemic cis-1,1-dioxo-5,6-dihydro-[4,1,2]oxathiazine derivative 4a was isolated as an impurity in a sample of a hit from a HTS campaign on 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1). After separation by chiral chromatography the 4a-S, 8a-R enantiomer of compound 4a was identified as the true, potent enzyme inhibitor. The cocrystal structure of 4a with human and murine 11 beta-HSD1 revealed the unique binding mode of the oxathiazine series. SAR elucidation and optimization in regard to metabolic stability led to monocyclic tetramethyloxathiazines as exemplified by compound 21g. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.102
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-oxocyclohexyl sulfonate 在 草酰氯 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-氧代环己烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型2-氧代环烷基磺酰脲的合成及其杀真菌活性。

  摘要：

  已经从容易获得的环十二烷酮，环庚酮和环己酮以六步三锅反应顺序合成了一系列2-氧代环烷基磺酰脲类（2）。通过IR，1 H NMR和元素分析证实了它们的结构。生物测定表明，其中一些对玉米赤霉菌具有一定的杀真菌活性。通常，含有12元环（2A）的化合物比含有6元或7元环（2B，2C）的化合物更具活性。在2A系列中，其中R是双取代的苯基或嘧啶基的化合物显示出比其中R是单取代的苯基或嘧啶基的化合物更好的活性，并且芳基取代的化合物具有比被嘧啶基取代的化合物更高的活性。进一步的生物测定表明2A，2A15，对玉米（P. zeae Petch）和灰葡萄孢（Botrytis cinerea Pers），球形炭疽菌（Colletotrichum orbiculare Arx），瓜果腐霉（Pythium aphanidermatum Fitzp），尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum Schl）具有良好的杀菌活性。F。sp。血管感染等

  DOI：

  10.1021/jf0403944
• 作为试剂：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 氨基磺酰氯 、 三乙胺 、 四氢呋喃 在 silica gel 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 2-氧代环己烷磺酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以the main fraction yielded 9.7 g (54.8% of theory, based on enamine) of 2-oxocyclohexanesulfonamide of melting point 118°-119° C.的产率得到2-氧代环己烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-ketosulfonamides and process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及新的式子为##STR1##的2-酮磺酰胺以及它们的制备方法。其中，通过将式子为##STR2##的烯胺与式子为##STR3##的磺酰卤化物反应得到的反应混合物水解成2-酮磺酰胺。

  公开号：

  US04650902A1

文献信息

• BRANCHED OXATHIAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICINE AND DRUG CONTAINING SAID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Boehme Thomas

  公开号：US20130345126A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention relates to compounds of formula (I) and to the physiologically compatible salts thereof. Said compounds are suitable, for example, for treating hyperglycemia.

  该发明涉及公式(I)的化合物及其生理相容盐。所述化合物适用于治疗高血糖，例如。
• Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
  申请人：Boehme Thomas

  公开号：US08828995B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  The invention relates to compounds of formula (I) and to the physiologically compatible salts thereof. Said compounds are suitable, for example, for treating hyperglycemia.

  本发明涉及式(I)的化合物及其生理兼容盐。该化合物适用于治疗高血糖等疾病。
• 2-Ketosulfonamide und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0134933A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  Erfindung betrifft neue 2-Keto-sulfonamide der Formel und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Umsetzung von Enaminen der Formel mit Sulfamoyhalogeniden der Formel erhaltenen Reaktionsmischungen der Hydrolyse zu den 2-Keto-sulfonamiden unterworfen werden.

  本发明涉及式中的新 2-酮基磺酰胺及其制备方法，其特征在于通过式中的烯胺与式中的硫酰卤化物反应得到的反应混合物经过水解得到 2-酮基磺酰胺。
• Cycloalkano[1,2-b]indol-sulfonamide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0242518A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  Neue Cycloalkano[1,2-b]indol-sulfonamide bzw, deren Salze können durch Umsetzung von [Benzolsulfonamidoalkyl]cycloalkano[1,2-b]indolen mit Acrylnitril, nachfolgender Verseifung und gegebenenfalls Hydrierung und Umsetzung mit einer Base hergestellt werden. Die [Benzolsulfonamidoalkyl]cycloalkano[1,2-b]indole sind Zwischenprodukte, die aus entsprechenden Phenylhydrazinen mit Cycloalkylketonen hergestellt werden können. Die Cycloal- kano[1,2-b]-indol-sulfonamide bzw, deren Salze können zur therapeutischen Behandlung verwendet werden.

  通过[苯磺酰胺基]环烷基[1,2-b]吲哚与丙烯腈反应、随后的皂化和可选的氢化以及与碱反应，可制备新的环烷基[1,2-b]吲哚磺酰胺或其盐。 苯磺酰胺基]环烷基[1,2-b]吲哚是中间体，可由相应的苯肼与环烷基酮制备。 环烷基[1,2-b]吲哚磺酰胺或其盐可用于治疗。
• Bender, Albert; Guenther, Dieter; Wingen, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 3, p. 579 - 588
  作者：Bender, Albert、Guenther, Dieter、Wingen, Rainer

  DOI：——

  日期：——