2-hydroxycyclohexanesulfonamide | 1398626-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-hydroxycyclohexanesulfonamide
• 英文别名: 2-Hydroxycyclohexane-1-sulfonamide
• CAS: 1398626-74-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 179.24
• InChiKey: NZPQYVPXQWTSQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxycyclohexanesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4aR,8aR)-N-cyclohexyl-1,1-dioxo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,4,3]oxathiazin-3-imine
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dioxo-5,6-dihydro-[4,1,2]oxathiazines, a novel class of 11ß-HSD1 inhibitors for the treatment of diabetes

  摘要：

  Racemic cis-1,1-dioxo-5,6-dihydro-[4,1,2]oxathiazine derivative 4a was isolated as an impurity in a sample of a hit from a HTS campaign on 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1). After separation by chiral chromatography the 4a-S, 8a-R enantiomer of compound 4a was identified as the true, potent enzyme inhibitor. The cocrystal structure of 4a with human and murine 11 beta-HSD1 revealed the unique binding mode of the oxathiazine series. SAR elucidation and optimization in regard to metabolic stability led to monocyclic tetramethyloxathiazines as exemplified by compound 21g. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.102
• 作为产物：
  描述：

  3-p-Tolyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-benzo[1,4,3]oxathiazine 1-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-hydroxycyclohexanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  BRANCHED OXATHIAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICINE AND DRUG CONTAINING SAID DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的化合物及其生理相容盐。所述化合物适用于治疗高血糖，例如。

  公开号：

  US20130345126A1

文献信息

• VERZWEIGTE OXATHIAZINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT SOWIE SIE ENTHALTENDES ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2683704B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• US8828995B2
  申请人：——

  公开号：US8828995B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• [DE] VERZWEIGTE OXATHIAZINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT SOWIE SIE ENTHALTENDES ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] BRANCHED OXATHIAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICINE AND DRUG CONTAINING SAID DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS OXATHIAZINE RAMIFIÉS, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION, UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT, AGENTS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012120053A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Die Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel I, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Die Verbindungen eignen sich z.B. zur Behandlung von Hyperglykämie.