2-溴-1-乙炔-4,5-二甲氧基苯 | 90772-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-乙炔-4,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-bromo-2-ethynyl-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2-bromo-1-ethynyl-3,4-dimethoxybenzene；3,4-dimethoxy-6-bromophenylacetylene；1-ethynyl-2-bromo-4,5-dimethoxy-benzene；1-Aethinyl-2-brom-4,5-dimethoxy-benzol；2-Brom-4,5-dimethoxy-phenylacetylen
• CAS: 90772-55-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: XTBYRVXNZACGQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  285.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-乙炔-4,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -90.0~135.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 26.66h， 生成 蓬花宁碱
  参考文献：
  名称：

  有效进入Hasubanan生物碱：（-）-Hasubanonine，（-）-Runanine，（-）-Delavayine和（+）-Periglaucine B的首次对映选择性全合成

  摘要：

  差异最大：方案中给出的hasubanan生物碱已从芳基叠氮化物1的八步或九步合成。已经证明了5-三甲基甲硅烷基环戊二烯作为易于除去的稳定立体控制元件的用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201102226
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-propiolic acid 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 2-溴-1-乙炔-4,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  560.吗啡系列中的合成。第二部分 取代的六氢联苯及相关主题

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002524

文献信息

• 三联苯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105175241B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种式(II)所示的三联苯类化合物，并公开了其制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明提供的三联苯类化合物的制备方法工艺简单，反应条件温和，操作方便，成本低，有着广泛的工业应用前景。产物结构单一，无异构体生成，产物具有抗肿瘤活性。
• Three-Component C1 Alkynylation of Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by Silver Acetate
  作者：Guang Shao、Yanjian He、Ying Xu、Jian Chen、Huijuan Yu、Rihui Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201500526

  日期：2015.7

  A highly efficient method to fulfil the three-component C1 alkynylation of tetrahydroisoquinolines catalyzed by silver acetate was developed. This method features excellent regioselectivity and mild reaction conditions, is oxidant free, and can be performed in air. The power of this methodology was demonstrated by the rapid construction of the core structure of the natural product (tetrahydroberberine)

  开发了一种高效的方法来实现乙酸银催化的四氢异喹啉的三组分 C1 炔基化反应。该方法具有优异的区域选择性和温和的反应条件，不含氧化剂，可在空气中进行。天然产物（四氢小檗碱）核心结构的快速构建证明了这种方法的力量。
• Copper-Catalyzed Tandem CN Bond Formation: An Efficient Annulative Synthesis of Functionalized Cinnolines
  作者：Catherine J. Ball、Jeremy Gilmore、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201201529

  日期：2012.6.4

  Cinn‐tillating synthesis: The combination of a readily available copper catalyst, a simple hydrazide nucleophile, and established difunctionalized building blocks provides a new, flexible route to an under‐developed class of aromatic heterocycles, cinnolines (see scheme).

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。
• CUCN-MEDIATED ONE POT PRODUCTION OF CINNAMONITRILE DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150031899A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention discloses a cheaper and practical protocol for the construction of a wide variety of o-cyanocin-namonitrile and their structural analogues that proceeds with good yields in a single step using CuCN as the only reagent.

  本发明揭示了一种更便宜、更实用的协议，用于构建各种o-氰基肉桂腈和它们的结构类似物，该协议仅使用CuCN作为唯一试剂，在单步反应中产率良好。
• US9096498B2
  申请人：——

  公开号：US9096498B2

  公开（公告）日：2015-08-04