蓬花宁碱 | 1805-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈苏巴南生物碱
• 中文名称: 蓬花宁碱
• 英文名称: hasubanonine
• 英文别名: Hasubanonin；(1S,10S)-3,4,11,12-tetramethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[8.4.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
• CAS: 1805-85-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: DXUSNRCTWFHYFS-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 熔点：
  116°
• 比旋光度：
  D -219° (ethanol)
• 沸点：
  561.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蓬花宁碱 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (+/-)-isohasubanonine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-hasubanonine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了生物碱（+/-）-hasubanonine的总合成。该路线的关键特征是通过Suzuki偶联-Wittig烯化环闭合复分解序列生成菲中间体。将菲转化为目标分子需要六个步骤，包括通过氧化酚醛偶联进行脱芳香化，阴离子氧化-Cope重排以及最终的酸促进的环化。通过降低酸强度，可以抑制最后一步中不需要的重排产物的产生。

  DOI：

  10.1021/ol0613564
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-乙炔-4,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -90.0~135.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 26.66h， 生成 蓬花宁碱
  参考文献：
  名称：

  有效进入Hasubanan生物碱：（-）-Hasubanonine，（-）-Runanine，（-）-Delavayine和（+）-Periglaucine B的首次对映选择性全合成

  摘要：

  差异最大：方案中给出的hasubanan生物碱已从芳基叠氮化物1的八步或九步合成。已经证明了5-三甲基甲硅烷基环戊二烯作为易于除去的稳定立体控制元件的用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201102226

文献信息

• ABUSE DETERRENT AND ANTI-DOSE DUMPING PHARMACEUTICAL SALTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF ATTENTION DEFICIT/HYPERACTIVITY DISORDER
  申请人：King Clifford Riley

  公开号：US20120028960A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A pharmaceutical composition comprising a drug substance consisting essentially of a pharmaceutically acceptable organic acid addition salt of an amine containing pharmaceutically active compound wherein the amine containing pharmaceutical active compound is selected from the group consisting of racemic or single isomer ritalinic acid or phenethylamine derivatives and the drug substance has a physical form selected from amorphous and polymorphic.

  一种药物组合物，包括基本上由含有药用活性化合物的胺的药用可接受的有机酸加合盐组成的药物物质，其中含有药用活性化合物的胺被选择自光学异构体或单异构体利他林酸或苯乙胺衍生物的群体，并且该药物物质具有从无定形到多型的物理形式。
• Development of Enantioselective Synthetic Routes to the Hasubanan and Acutumine Alkaloids
  作者：Nicholas A. Calandra、Sandra M. King、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jo401889b

  日期：2013.10.18

  reduction–aza-Wittig sequence. The latter serves as a universal precursor to the targets. Key carbon–carbon bond constructions include highly diastereoselective acetylide additions to the N-methyliminium ion derived from 39 and Friedel–Crafts and Hosomi–Sakurai cyclizations to construct the carbocyclic skeleton of the targets. Initially, this strategy was applied to the syntheses of (−)-acutumine (4), (−)-dechloroacutumine

  我们描述了一种制备Hasubanan和Acutumine生物碱的一般策略，该生物碱是显示抗肿瘤，抗病毒和增强记忆作用的一大类植物天然产物。靶标的绝对立体化学是通过5-（三甲基甲硅烷基）环戊二烯（36）与5-（2-叠氮基乙基）-2,3-二甲氧基苯醌（24）之间的对映选择性Diels-Alder反应建立的。Diels-Alder加合物38通过Staudinger还原-aza-Wittig序列转化为四环亚胺39。后者是目标的普遍先驱。关键的碳-碳键结构包括对衍生自39的N-甲基亚胺离子的高度非对映选择性乙炔化物以及Friedel–Crafts和Hosomi–Sakurai环化来构建目标的碳环骨架。最初，这种策略应用于的合成（ - ） - acutumine（4），（ - ） - dechloroacutumine（5），和四个hasubanan生物碱（1，2，3，和8）。在此，合成路线适于六个附
• Biosynthesis. Part 23. Degradative studies on the alkaloids hasubanonine and protostephanine from Stephania japonica
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Anthony P. Ottridge、Christiane Poupat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002010

  日期：——

  Degradative schemes are reported for the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) of Stephania japonica to allow labelling patterns to be determined. Acetolysis of (1) leads eventually to a phenanthrene (5c) by removal of the ethanamine bridge. N-Methylation and Hofmann elimination of (2) gives one major olefinic product, assigned structure (6a) from 1H n.m.r. data and confirmed by synthesis

  降解方案报告的生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）千金藤，以允许标记被确定的图案。（1）的乙解最终通过除去乙胺桥而产生菲（5c）。（2）的N-甲基化和霍夫曼消除得到一种主要的烯烃产物，根据1 H nmr数据确定了结构（6a），并通过合成13 C-标记的材料进行了确证。
• Opioid and attention deficit hyperactivity disorder medications possessing abuse deterrent and anti-dose dumping safety features
  申请人：Pisgah Laboratories, Inc.

  公开号：US10183001B1

  公开（公告）日：2019-01-22

  An abuse deterrent drug product is provided wherein the drug product comprises a matrix and a drug substance in the matrix wherein the drug substance is defined as a 1:1 salt of a pharmaceutically active compound and BNDO.

  提供了一种抑制滥用的药物产品，其中药物产品包括基质和基质中的药物物质，其中药物物质被定义为药用活性化合物和 BNDO 的 1:1 盐。
• US8211905B1
  申请人：——

  公开号：US8211905B1

  公开（公告）日：2012-07-03