isopropyl (4-methoxyphenyl)carbamate | 85221-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (4-methoxyphenyl)-, 1-methylethyl ester；propan-2-yl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 85221-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00026388
• 分子量: 209.245
• InChiKey: CBGPYPHIFVEQTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  266.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (4-methoxyphenyl)carbamate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-羟基苯基)-氨基甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Clay-Catalyzed Nitration of a Carbamate Fungicide Diethofencarb

  摘要：

  The unique nitration of the carbamate fungicide diethofencarb (Powmyl, isopropyl 3,4-diethoxycarbanilate) was examined in 14 Japanese soils and three types of clays under the aerobic conditions using the C-14-labeled compound. Nitration at the 6-position of the 3,4-diethoxyphenyl ring was a clay-catalyzed reaction and extremely enhanced under the dry conditions. Kinetic and product analysis on nitration of nine C-14-labeled carbamate analogues in the kaolinite thin layer showed the nitration proceeding electrophilically. Requirement of molecular oxygen and retardation of nitration by radical scavengers and spin-trap reagents together with semiempirical AM1 molecular orbital calculations strongly suggested contribution of a radical mechanism, and these different speculations on the reaction mechanism might originate from the heterogeneous reaction environment on clay.

  DOI：

  10.1021/jf0346049
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzoyl)-imidazole 在 N-甲基咪唑 、 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 isopropyl (4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑催化异羟肟酸通过洛森重排合成氨基甲酸酯

  摘要：

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。

  DOI：

  10.1021/ol303424b

文献信息

• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Various Nitrogen-Containing Compounds in the One-Pot Exploiting Curtius Rearrangement
  作者：Arun Kumar、Naveen Kumar、Ritika Sharma、Gaurav Bhargava、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01697

  日期：2019.9.6

  developed methodology rendered the use of carboxylic acids as a direct surrogate of primary amines, for the synthesis of primary ureas, secondary/tertiary ureas, O/S-carbamates, benzoyl ureas, amides, and N-formyls, exploiting the Curtius reaction. This approach has a potential to provide a diversified library of N-containing compounds, starting from a single carboxylic acid, based on the selection of the

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。
• PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates
  作者：Long Ren、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00538d

  日期：——

  A simple and readily available PdCl2 catalyzed carbamate synthesis method via isocyanate generation and application in situ has been developed. This chemistry provides an efficient and practical approach to synthesize carbamates from simple organic azides, CO atmosphere and alcohols. The broad scope, mild and neutral conditions, and only N2 as the byproduct make this transformation very useful. Moreover, simple examples of modification of bioactive molecules and construction of macrocycles were achieved through this protocol.

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。
• Synthesis of Aryl Carbamates <i>via</i> Copper‐Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Potassium Cyanate
  作者：Xinye Yang、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200296

  日期：2012.9.17

  Coupling of aryl halides with potassium cyanate takes place at 100–110 °C in alcohols under the catalysis of CuI (cuprous iodide) and 2‐(2,6‐dimethylphenylamino)‐2‐oxoacetic acid, affording the corresponding aryl carbamates with great diversity.

  在CuI（碘化亚铜）和2-（2,6-二甲基苯基氨基）-2-氧代乙酸的催化下，芳基卤化物与氰酸钾的偶合反应发生在100-110°C的醇中。 。
• Reversible double insertion of aryl isocyanates into the Ti–O bond of titanium(IV) isopropoxide
  作者：Rajshekhar Ghosh、Munirathinam Nethaji、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.038

  日期：2005.3

  The insertion of phenyl isocyanate into titanium isopropoxide leads to the formation of a dimeric complex [Ti(OiPr)2(μ-OiPr)C6H5N(OiPr)CO}]2 (1) which has been structurally characterized. Reaction of titanium isopropoxide with two and more than 2 equiv. of phenyl isocyanate is complicated by competitive, reversible insertion between the titanium carbamate and titanium isopropoxide. The ligand formed

  苯基异氰酸酯的插入异丙醇钛导致的形成的二聚复合物钛[Ti（O我PR）2（μ-O我PR）C 6 H ^ 5 N（0我PR）CO}] 2（1），其已经在结构上得到了表征。异丙醇钛与两个或大于2当量的反应 氨基甲酸钛和异丙醇钛之间竞争性，可逆的插入使异氰酸苯酯的合成变得复杂。通过将异氰酸苯基酯插入氨基甲酸钛中形成的配体已在结构上以其质子化形式C 6 H 5 N C（O i Pr）O} C（O）N（H）C进行了表征6 H 5（3aH）。动力学上有利于氨基甲酸酯的插入，而异丙醇中的热力学上有利的产物。
• Copper-catalyzed carbonylation of anilines by diisopropyl azodicarboxylate for the synthesis of carbamates
  作者：Muhammad Usman、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6ra22108d

  日期：——

  been developed. The N–H bond cleavage and N–C bond formation were notably achieved under solvent-free conditions and a variety of carbamates were synthesized from readily available anilines using diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as the carbonylating source.

  已经开发了一种铜催化的苯胺直接羰基化的有效方法。在没有溶剂的条件下，NH键的裂解和NC键的形成特别明显，并且使用偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）作为羰基化来源，由易得的苯胺合成了各种氨基甲酸酯。