N-hexyl-2,4-dimethylbenzenamine | 936747-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-2,4-dimethylbenzenamine
• 英文别名: (2,4-dimethylphenyl)hexylamine；N-hexyl-2,4-dimethylaniline
• CAS: 936747-21-6
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• mdl: MFCD11177861
• 分子量: 205.343
• InChiKey: UBMBNNWQBCFCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 N-hexyl-2,4-dimethylbenzenamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1-methoxyethyl ferrocene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.264 g的产率得到4-[N-(2,4-dimethylphenyl)-N-hexyl]aminobenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequential N-Arylation of Primary Amines as a Route To Alkyldiarylamines

  摘要：

  The synthesis of unsymmetrical alkyldiarylamines from a primary amine and two aryl bromides is described. A catalyst system composed of Pd(OAc)(2)/(rac)-BINAP is used to prepare an alkylarylamine (1) from a primary amine and aryl bromide. The palladium-catalyzed arylation of 1, by means of a different catalyst system, affords an alkyldiarylamine. The efficiency of each catalyst for the second step depends on the electronic nature of the substrates. This method has reasonable generality and compatiblity with base-sensitive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo990568u
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 2,4-二甲基溴苯 在 8-羟基喹啉-N-氧化物 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以83%的产率得到N-hexyl-2,4-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  1mol％CuBr催化的铜催化C-N键形成反应的配体

  摘要：

  设计了几种新的配体来促进铜催化的Ullman C-N偶联反应。在该组中，8羟基喹啉Ñ氧化物被发现作为的CuBr催化的低催化剂负载下偶合芳基碘化物，溴化物，并用脂族胺和N-杂环氯化物的反应（1％优异的配体[铜] mol）。使用廉价的催化体系进行的反应显示出较高的官能团耐受性和出色的化学选择性。（1）

  DOI：

  10.1021/jo1026035

文献信息

• Aqueous-MediatedN-Alkylation of Amines
  作者：Chingakham B. Singh、Veerababurao Kavala、Akshaya K. Samal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200600937

  日期：2007.3

  Direct N-alkylation of primary amines to secondary/tertiary amines and of secondary amines to tertiary amines has been achieved in excellent yields by employing alkyl, benzylic and allylic halides in the presence of NaHCO3 in an aqueous medium at an elevated temperature. Amines of different stereoelectronic nature react with ease with different halides. The selective formation of secondary amines and

  伯胺直接 N-烷基化为仲/叔胺和仲胺直接 N-烷基化为叔胺，通过使用烷基、苄基和烯丙基卤化物，在 NaHCO3 存在下，在水性介质中，在升高的温度下，以极好的收率实现。不同立体电子性质的胺容易与不同的卤化物反应。仲胺的选择性形成和三种不同取代的叔胺的形成是一些
• Cobalt-Catalyzed Synthesis of Aromatic, Aliphatic, and Cyclic Secondary Amines via a “Hydrogen-Borrowing” Strategy
  作者：Zhiwei Yin、Haisu Zeng、Jing Wu、Shengping Zheng、Guoqi Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b02218

  日期：2016.10.7

  However, catalysts developed thus far that are effective for this process remain quite scarce and are only limited to a few ruthenium and iridium complexes. In this work, we present a cobalt-catalyzed selective alkylation of amines with amines to synthesize a large variety of secondary amines. A range of amine substrates have been converted to the corresponding products through hetero- or homocoupling

  在典型的由贵金属介导的有机转化中，用廉价，毒性低且富含地球的元素替代贵金属是当前合成化学和工业的主要目标。胺与其他胺通过“氢借”原理在金属上催化的N-烷基化反应代表了仲胺合成的绿色和原子经济的反应。然而，迄今为止开发的对该方法有效的催化剂仍然非常稀少，并且仅限于少数钌和铱配合物。在这项工作中，我们提出了胺与胺的钴催化选择性烷基化反应，以合成多种仲胺。通过胺之间的杂偶联或均偶联，已将多种胺底物转化为相应的产物。循环秒作为稀有实例，还可以从二胺前体获得β-胺。
• Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002721A2

  公开（公告）日：1979-07-11

  Hydrazine der Formel worin R einen Aryl- oder Aralkylrest und R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, oder wenn R für einen Arylrest steht, R1 auch für einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest stehen kann, der mit R in der ortho-Stellung zum Stickstoff verbunden ist, werden hergestellt, indem man sekundäre Amine der Formel zu Nitrosaminen umsetzt und diese ohne Isolierung bei 0 bis 50° C und bei pH-Werten von 5 bis 6 mit Zinkstaub in Gegenwart von Salzsäure oder Schwefelsäure reduziert und die Reduktion bei pH-Werten von unter 4 zu Ende führt.

  式中 R 为芳基或芳烷基，R 为烷基、芳基或芳烷基，或者如果 R 为芳基，R1 也可以是亚烷基或环亚烷基，该亚烷基或环亚烷基在氮的正交位置上与 R 连接，制备方法是将式中的仲胺与亚硝胺反应，然后在 0 至 50℃、pH 值为 5 至 6 的条件下，在盐酸或硫酸存在下用锌粉不经分离地还原这些亚硝胺，并在 pH 值低于 4 的条件下完成还原。
• Selective Alkylation of Amines with Alcohols by Cp*–Iridium(III) Half-Sandwich Complexes
  作者：Alexander Wetzel、Simone Wöckel、Mathias Schelwies、Marion K. Brinks、Frank Rominger、Peter Hofmann、Michael Limbach

  DOI：10.1021/ol303075h

  日期：2013.1.18

  [(CpIr)-Ir-star(Pro)Cl] (Pro = prolinato) was identified among a series of Cp-star-iridium half-sandwich complexes as a highly reactive and selective catalyst for the alkylation of amines with alcohols. It is active under mild conditions in either toluene or water without the need for base or other additives, tolerates a wide range of alcohols and amines, and gives secondary amines in good to excellent isolated yields.