4-(4-bromobenzyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-bromobenzyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-5H-pyrazol-5-one；4-[(4-bromophenyl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O
• 分子量: 343.223
• InChiKey: LEMXJAAKUAMDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobenzyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one 在 双氧水 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-bromobenzyl)-4-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然金鸡纳生物碱催化4-取代吡唑啉酮的不对称羟化反应

  摘要：

  已开发出一种天然的奎宁催化，高效且实用的4-取代吡唑啉酮不对称α-羟基化反应，可提供广谱的吡唑啉酮，其在C-4处带有氧连接的碳立体中心，且收率高且对映选择性极好。广泛的底物范围，容易获得的催化剂，易于操作以及有价值的产物转化突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601070
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(4-bromobenzyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下吡唑-5-酮的可调好氧氧化羟化/脱氢均偶联

  摘要：

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00951

文献信息

• Alkynylation of heterocyclic compounds using hypervalent iodine reagent
  作者：M. Kamlar、I. Císařová、J. Veselý

  DOI：10.1039/c4ob02625j

  日期：——

  The alkynylation of various nitrogen- and/or sulphur-containing heterocyclic compounds using hypervalent iodine TMS-EBX by utilization of tertiary amines under mild conditions is described.

  描述了利用三级胺在温和条件下利用高价碘TMS-EBX对各种含氮和/或硫杂环化合物进行炔基化的过程。
• Chiral iminophosphorane catalyzed asymmetric sulfenylation of 4-substituted pyrazolones
  作者：Jianwei Han、Yanxia Zhang、Xin-Yan Wu、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/c8cc09049a

  日期：——

  An excellent level of enantioselectivity in asymmetric sulfenylation of 4-substituted pyrazolones was achieved with chiral iminophosphorane as the organocatalyst under continuum solvation conditions (up to 99% ee). Importantly, this catalytic process features high efficiency with excellent enantioselectivities, easy separation of products, low catalytic loadings and scale-up to grams without loss of

  在连续溶剂化条件下（手感高达99％ee），使用手性亚氨基膦烷作为有机催化剂，可以实现4-取代吡唑啉酮不对称亚磺酰化反应中优异的对映选择性。重要的是，该催化过程的特点是效率高，对映选择性优异，产物易于分离，催化负载低，按比例放大至克，而不会损失对映选择性。
• Design, Synthesis, and Structure‐Activity Relationship Study of Pyrazolones as Potent Inhibitors of Pancreatic Lipase
  作者：Jing Zhang、Yang Yang、Xing‐Kai Qian、Pei‐Fang Song、Yi‐Shu Zhao、Xiao‐Qing Guan、Li‐Wei Zou、Xiaoze Bao、Hong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.202000850

  日期：2021.5.18

  mixed-competitive inhibitor of PL (IC50=0.30 μM). In addition, P32 displayed some selectivity over other known serine hydrolases. A molecular docking study for P32 demonstrated that the inhibitory activity of P32 towards PL could be attributed to the π-π interactions of 2-naphthyl unit (R1) and hydrophobic interactions of phenyl moiety (R3) with the active site of PL. Thus, P32 could serve as promising lead

  胰脂肪酶（PL）是预防和治疗肥胖的关键靶点，在膳食脂肪的水解和吸收中起着至关重要的作用。本研究合成了一系列吡唑啉酮类药物，并以4-甲基伞形酮油酸酯（4-MUO）作为PL的光学底物测定了它们对PL的抑制作用。这些吡唑啉酮类的综合构效关系分析使我们设计并合成了一种新型化合物P32 (5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)-2,4-dihydro- 3 H -pyrazol-3-one) 作为 PL 的有效混合竞争性抑制剂 (IC 50 =0.30 μM)。此外，P32对其他已知的丝氨酸水解酶具有一定的选择性。P32的分子对接研究证明P32对PL的抑制活性可归因于2-萘基单元（R 1）的π-π相互作用和苯基部分（R 3）与PL活性位点的疏水相互作用。因此，P32可以作为有前途的先导化合物，用于开发更有效和选择性的吡唑啉酮类 PL 抑制剂，用于生物医学应用。
• Highly Z-Selective Asymmetric Conjugate Addition of Alkynones with Pyrazol-5-ones Promoted by N,N′-Dioxide-Metal Complexes
  作者：Zhen Wang、Zhenling Chen、Sha Bai、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201109130

  日期：2012.3.12

  Highly selective: The title reaction is achieved with high enantiomeric and geometric control and thermodynamically unstable (Z)‐enone derivatives are obtained as the major products (see scheme). The procedure tolerates a wide range of substrates to generate optically active pyrazolones with vinyl‐substituted quaternary stereocenters.

  高度选择性：通过高度对映体和几何控制可实现标题反应，并获得热力学不稳定的（Z）-烯酮衍生物作为主要产物（参见方案）。该程序可耐受各种底物，以产生具有乙烯基取代的季立体中心的旋光吡唑啉酮。
• From Palladium to Brønsted Acid Catalysis: Highly Enantioselective Regiodivergent Addition of Alkoxyallenes to Pyrazolones
  作者：Hui Zhou、Zhao Wei、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1002/anie.201610473

  日期：2017.1.19

  A highly enantioselective regiodivergent addition of alkoxyallenes to pyrazolones was developed to afford multiply functionalized alkylated products bearing a quaternary carbon stereocenter in high yields with excellent stereoselectivities. One approach is enabled by palladium catalysis, thus leading to branched allylic pyrazol‐5‐ones under mild reaction conditions. The other is catalyzed by a chiral

  开发了对吡唑啉酮的对映体高度对映选择性的区域发散性加成物，以高产率提供具有优异的立体选择性的多官能化的烷基化产物，其带有季碳立体中心。一种方法是通过钯催化实现的，因此在温和的反应条件下会生成支链的烯丙基吡唑-5-酮。另一种由手性布朗斯台德酸催化，仅生成线性产物。此外，通过将烯丙基产物转化为其他有趣的多官能化吡唑啉酮衍生物，突显了这种新方法的实用性，这对于利用药学上重要的分子具有巨大的潜力。