(+)-(1R,2R,5R)--乙基[(2-羟基蒎烷-3-基烯)氨基]乙酸酯 | 90473-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (+)-(1R,2R,5R)--乙基[(2-羟基蒎烷-3-基烯)氨基]乙酸酯
• 英文名称: (1R,2R,5R)-ethyl-((2-hydroxypinan-3-ylene)amino)acetate
• 英文别名: ethyl [1α,2β,5α]-1-[(2-(2R)-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3,1,1]hept-3-ylidene)amino] ethanoate；(+)-(1R,2R,5R)--Ethyl [(2-Hydroxypinan-3-ylene)amino]acetate；ethyl 2-[[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]amino]acetate
• CAS: 90473-01-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: XVHYGWSRXODAMH-GPCCPHFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基甲醛 、 (+)-(1R,2R,5R)--乙基[(2-羟基蒎烷-3-基烯)氨基]乙酸酯 在 tris(ethoxy)monochloro titanium 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-[4-({(3R)-1-butyl-3-[(R)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-2,5-dioxo-1,4,9-triazaspiro[5.5]undec-9-yl}methyl)phenoxy]benzoic acid hydrochloride: A highly potent orally available CCR5 selective antagonist

  摘要：

  Based on the original spirodiketopiperazine design framework, further optimization of an orally available CCR5 antagonist was undertaken. Structural hybridization of the hydroxylated analog 4 derived from one of the oxidative metabolites and the new orally available non-hydroxylated benzoic acid analog 5 resulted in another potent orally available CCR5 antagonist 6a as a clinical candidate. Full details of a structure-activity relationship (SAR) study and ADME properties are presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.022
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 氨 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (+)-(1R,2R,5R)--乙基[(2-羟基蒎烷-3-基烯)氨基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SYNTHESIS INTERMEDIATES FOR OBTAINING DERIVATIVES OF SPHINGOSINES, CERAMIDES AND SPHINGOMYELINS WITH GOOD YIELDS

  摘要：

  本发明的主题是公式E、E'和F的新型分子。这些分子被证明是合成中间体，非常有利于制造在1位功能化的鞘氨醇衍生物或鞘氨醯胺衍生物，收率良好，其中R1和R2是脂肪链，R3是烷基基团，R4是醇功能的保护基团。本发明的另一个主题是将F型中间体转化为G型中间体的用途，通过在锂硼氢化铝的存在下进行还原。G分子是已知的前体，可以用来获得鞘脂类或鞘磷脂。

  公开号：

  US20160083335A1

文献信息

• A four-step synthesis of erythro-m-chloro-3-hydroxytyrosine ethyl ester enantiomerically pure
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Thomas Nsenda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00172-5

  日期：1998.4

  configuration, a residue of Vancomycin and Aridicin A, has been prepared in 4 steps using an aldol addition involving a directly generated titanium enolate derived from a chiral iminoglycinate. (+)-Hydroxypinanone was used as a recoverable chiral auxiliary. The (2S,3S)-erythro isomer will be, of course, available from (−)-hydroxypinanone.

  具有（2 R，3 R））构型的纯赤型-间-氯-3-羟基酪氨酸（万古霉素和阿迪霉素A的残基）已通过包括直接生成的手性衍生的烯醇钛的醛醇缩合反应分4步制备。亚氨基甘氨酸。（+）-羟基吡啶酮用作可回收的手性助剂。的（2S，3S） -赤式异构体将是，当然，可得自（ - ） - hydroxypinanone。
• Synthesis of 3,3-Dimethylglutamic Acid Derivatives as DPP-IV Inhibitors and Evaluation of Their Chemical Stability
  作者：Tsu Hsu、Ting-Yueh Tsai、Ya-Ju Tseng、Mei-Chun Chiou、Cheng-Tai Lu、Yu-Sheng Chao、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1002/jccs.201190049

  日期：2011.2

  A novel five‐step synthesis of Boc‐3,3‐dimethylglutamic acid α‐ethyl ester 11 is reported. All the steps are high yielding and simple to carry out. By use of the 3,3‐dimethylglutamic acid building block, we successfully discovered a novel class of DPP‐IV inhibitors, Glu‐Pro‐Nitrile dipeptide mimics 2, with high potency (IC50 < 40 nM). The consequence of 3,3‐dimethyl substituent on the rate of intramolecular

  报道了Boc-3,3-二甲基谷氨酸α-乙酯11的新颖五步合成法。所有步骤均产率高且易于实施。通过使用3,3-二甲基谷氨酸构件，我们成功地发现了一类新型的DPP-IV抑制剂Glu-Pro-Nitrile二肽模拟物2，具有很高的效价（IC 50 <40 nM）。还评估了3,3-二甲基取代基对不同缓冲溶液中N末端胺和5位酰胺键之间分子内环化速率的影响。
• WO2008/47174
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric synthesis of (+)-phosphinothricin and (+)-2-amino-4-phosphonobutyric acid
  作者：Nobuto Minowa、Masao Hirayama、Shunzo Fukatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91546-1

  日期：——
• Solladié-Cavallo, Arlette; Crescenzi, Benedetta, Synlett, 2000, # 3, p. 327 - 330
  作者：Solladié-Cavallo, Arlette、Crescenzi, Benedetta

  DOI：——

  日期：——