(4S)-4-(iodomethyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1618092-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-(iodomethyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1618092-41-3
• 化学式: C₅H₈INO₂
• 分子量: 241.029
• InChiKey: DAMSPRGEWVHZHX-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(iodomethyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R)-4-[(E)-2-(2,4,6-trimethoxylphenyl)ethenyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备α-取代的丙氨醇衍生物的手性in盐的合成

  摘要：

  本文我们报告一个手性鏻盐的合成中，{[（4-小号）-4-甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-基]甲基}（三苯基）碘化鏻13，以提供一个新的维悌希试剂用于合成α-取代的丙氨醇衍生物的一般方法。我们在此描述的方法广泛适用于与各种类型的醛反应，以提供具有高E选择性的烯烃产品，这使我们能够提供一种新的手性S1P 1激动剂合成方法，包括我们的关键中间体以及痕量胺-相关受体1（TAAR1）激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.086
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S)-4-(iodomethyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备α-取代的丙氨醇衍生物的手性in盐的合成

  摘要：

  本文我们报告一个手性鏻盐的合成中，{[（4-小号）-4-甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-基]甲基}（三苯基）碘化鏻13，以提供一个新的维悌希试剂用于合成α-取代的丙氨醇衍生物的一般方法。我们在此描述的方法广泛适用于与各种类型的醛反应，以提供具有高E选择性的烯烃产品，这使我们能够提供一种新的手性S1P 1激动剂合成方法，包括我们的关键中间体以及痕量胺-相关受体1（TAAR1）激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.086

文献信息

• Design and synthesis of analogues of the sphingosine-1-phosphate receptor 1 agonist IMMH001 with improved phosphorylation rate in human blood
  作者：Qiong Xiao、Minwan Hu、Si Chen、Zeyu Shi、Jinping Hu、Ping Xie、Dali Yin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115722

  日期：2020.11

  IMMH001, which is a prodrug for sphingosine-1-phosphate receptor 1 (S1P1) agonist, is converted to the active form, its monophosphate ester (S)-IMMH001-P, by sphingosine kinase 1 (SphK1) and sphingosine kinase 2 (SphK2) in vivo. In this study, we designed head-piece-modified analogues of IMMH001 based on structural information and prepared them with an efficient modular synthetic strategy. The analogues

  IMMH001是鞘氨醇1-磷酸受体1（S1P 1）激动剂的前药，通过鞘氨醇激酶1（SphK1）和鞘氨醇激酶2（SphK1）转化为活性形式，即单磷酸酯（S）-IMMH001-P。 SphK2）体内。在这项研究中，我们根据结构信息设计了IMMH001的头部修饰类似物，并采用有效的模块化合成策略对其进行了制备。该类似物在人血中显示出比母体化合物更高的磷酸化率。这些结果表明，亲- [R在的IMMH001防止亲头片基的部分羟甲基小号羟甲从由激酶和ATP磷酸化被。这些类似物可能具有更好的治疗潜力。
• Asymmetric amination of α,α-dialkyl substituted aldehydes catalyzed by a simple chiral primary amino acid and its application to the preparation of a S1P₁ agonist
  作者：Qiong Xiao、Yifan Tang、Ping Xie、Dali Yin

  DOI：10.1039/c9ra06210f

  日期：——

  The chiral catalytic amination of an α,α-dialkyl substituted aldehyde usually proceeds with low enantioselectivity. We selected naphthyl-L-alanine as the catalyst and observed improved enantioselectivity for the amination. Using this method, racemic α-methyl-α-benzyloxypropanal was aminated to give chiral serine derivatives in 74% ee, which was further increased to >99% ee after recrystallization.

  α,α-二烷基取代醛的手性催化胺化通常以低对映选择性进行。我们选择萘基-L-丙氨酸作为催化剂，观察到胺化反应的对映选择性得到改善。使用该方法，将外消旋的α-甲基-α-苄氧基丙醛胺化，得到74% ee的手性丝氨酸衍生物，重结晶后进一步提高到>99% ee。此外，我们还成功合成了一种手性鏻盐9，用于制备一种 α-取代的丙氨醇化合物14作为 S1P 1激动剂，总收率高。