methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate | 1427954-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(p-fluorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate；Methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate；methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1427954-46-8
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₃
• 分子量: 297.286
• InChiKey: GSAWABXHNUDDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-氟苯甲酰基)苯丙氨酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 NBS 介导的 N-酰基氨基酸衍生物的氧化环化获得二和三取代的恶唑

  摘要：

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300421

文献信息

• Aryl–aryl coupling via palladium-catalyzed C–P/C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Haipin Zhou、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.001

  日期：2013.4

  The first example of aryl-aryl coupling through palladium-catalyzed C-P/C-H bond cleavage with good functional group tolerance is disclosed. This work demonstrates the phosphines could be used as coupling partners in palladium-catalyzed aryl-aryl coupling. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Access to Di- and Trisubstituted Oxazoles by NBS-Mediated Oxidative Cyclisation of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Derivatives
  作者：Surendar Reddy Bathula、Muktapuram Prathap Reddy、K. K. Durga Rao Viswanadham、Pochampalli Sathyanarayana、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201300421

  日期：2013.7

  A remarkably simple method for the synthesis of di- and trisubstituted functionalised oxazoles under metal- and catalyst-free conditions is described. An iterative bromination and debromination of N-acylated amino acid derivatives with NBS as the sole reagent cleanly led to various substituted oxazoles.

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。