二乙基3-氨基-1-苯基-1H-吡咯-2,4-二羧酸酯 | 59021-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 二乙基3-氨基-1-苯基-1H-吡咯-2,4-二羧酸酯
• 英文名称: 3-amino-1-phenyl-pyrrol-2,4-dicarbonsaeurediethylester
• 英文别名: diethyl 3-amino-1-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；Diethyl 3-amino-1-phenylpyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 59021-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: PNPBEFQWRSDWNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基3-氨基-1-苯基-1H-吡咯-2,4-二羧酸酯 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物的高效选择性构建

  摘要：

  一种高效选择性合成 2-氨基/芳氧基-3-芳基-4-氧代-5-苯基-4,5二氢-3H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-羧酸酯衍生物的方法发达。主要过程涉及 1-苯基-3-((三苯基正膦亚基)氨基)-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯和芳香族异氰酸酯的反应，然后在催化量的乙醇钠存在下加入胺/酚类或固体碳酸钾。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.617
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-cyano-3-(phenylamino)acrylate 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 二乙基3-氨基-1-苯基-1H-吡咯-2,4-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung

  摘要：

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340608

文献信息

• Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung
  作者：K. Gewald、H. Sch�fer、P. Bellmann、U. Hain

  DOI：10.1002/prac.19923340608

  日期：——

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.
• Efficient and Selective Construction of Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Ping He、Jing Wu、Yang-Gen Hu、Zai-Fang Li、Qiu-Fei Hou、Yan-Ling Wang、Kun Zhao、Erli Zhang

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.617

  日期：2014.2.20

  for the synthesis of ethyl 2-amino/aryloxy-3-aryl-4-oxo-5-phenyl-4,5dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylate derivatives has been developed. The main process involved the reaction of diethyl 1-phenyl-3-((triphenylphosphoranylidene)amino)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate and aromatic isocyanates, followed by addition of amines/phenols in the presence of catalytic amount of sodium ethoxide or solid

  一种高效选择性合成 2-氨基/芳氧基-3-芳基-4-氧代-5-苯基-4,5二氢-3H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-羧酸酯衍生物的方法发达。主要过程涉及 1-苯基-3-((三苯基正膦亚基)氨基)-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯和芳香族异氰酸酯的反应，然后在催化量的乙醇钠存在下加入胺/酚类或固体碳酸钾。