4-甲氧基-4-氧代-3-(三苯基膦)丁酸 | 57367-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-4-氧代-3-(三苯基膦)丁酸
• 英文名称: 2-(triphenylphosphoranylidene)succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: 2-carboxy-1-methoxycarbonylethyltriphenylphosphorane；4-Methoxy-4-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)butanoic acid；4-methoxy-4-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanoic acid
• CAS: 57367-54-1
• 化学式: C₂₃H₂₁O₄P
• 分子量: 392.391
• InChiKey: HNMTZWXMFCUEMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-4-氧代-3-(三苯基膦)丁酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 dimethyl 2-<(1',4'-dimethoxy-9',10'-dioxo-5',6',7',8',9',10'-hexahydroanthracen-2'-yl)methyl>butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Boniface, Peter J.; Cambie, Richard C.; Carroll, David R., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 3, p. 441 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-甲氧基-4-氧代-3-(三苯基膦)丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过酸酐的分子内Wittig反应轻松合成呋喃-2（3 H）-ones和2,3,5-三取代呋喃的新方法

  摘要：

  通过顺序的O-酰化/ Wittig（/ O-酰化）反应，开发了一种新的简便的呋喃-2（3 H）-酮和2,3,5-三取代呋喃的制备方法。在DMAP的作用下，通过顺序的O-酰化和酸酐的分子内Wittig反应，易得的2-（三苯基亚膦酰基）-琥珀酸1-酯3与酰氯反应，生成了呋喃-2（3 H）-ones 4，收率很高。。随后，在三乙胺存在下，通过进一步的O-酰化，由呋喃-2（3 H）-ones 4和各种芳基氯化物制备2,3,5-三取代的呋喃5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.074

文献信息

• Synthesis of the naphthoquinone core of divergolides (C–D) and model studies for elaboration of the ansabridge
  作者：Sivappa Rasapalli、Gopalakrishna Jarugumilli、Gangadhara Rao Yarrapothu、James A. Golen、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.022

  日期：2013.5

  Herein, we describe a facile synthesis of the naphthoquinone fragment of the aromatic core of the novel ansamycins such as hygrocins A–B and the divergolides C–D, starting from the inexpensive 2-hydroxy-3-methylbenzoic acid. We demonstrate the utility of naphthalenic synthon for further elaboration of the ansabridge via C5–C6 bond formation by employing a commercially available sterically demanding

  在这里，我们从廉价的2-羟基-3-甲基苯甲酸开始，描述了新型安沙霉素（例如潮霉素A–B和divergolides C–D）芳香核心的萘醌片段的简便合成方法。我们通过使用市售的空间需求性有机镁试剂作为模型ansa链，证明了萘合成子通过C5-C6键形成进一步修饰ansabridge的实用性。还已经实现了在一个罐中将所得的醇容易地转化为靶标的萘醌片段。这些模型研究为生物学上重要的新型安沙霉素的完全合成奠定了基础。
• [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] ANTAGONISTES DU CGRP SELECTIONNES, PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION COMME MEDICAMENTS DESDITS ANTAGONISTES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004037810A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I), in der A, U, V, W, X und R1 bis R 3 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明的对象是CGRP拮抗剂的一般公式（I）中的CGRP拮抗剂，其中A、U、V、W、X和R1至R3如权利要求1中定义，其互变异构体，其对映异构体，其差向异构体，其水合物，其混合物及其盐以及盐的水合物，尤其是其与无机或有机酸形成的生理耐受盐，含有这些化合物的药物，其用途以及其制备方法。
• Synthesis and analgesic effects of N-[3-[(hydroxyamino)carbonyl]-1-oxo-2(R)-benzylpropyl]-L-isoleucyl-L-leucine, a new potent inhibitor of multiple neurotensin/neuromedin N degrading enzymes
  作者：Sylvie Doulut、Isabelle Dubuc、M. Rodriguez、F. Vecchini、H. Fulcrand、H. Barelli、F. Checler、E. Bourdel、A. Aumelas

  DOI：10.1021/jm00062a009

  日期：1993.5

  and NN from slices of mice hypothalamus depolarized with potassium. In various assays commonly used to select analgesics, e.g. hot-plate test, tail-flick test, acetic acid-induced writhing test, in mice, compound 6a proved to be potent when intracerebroventricularly (icv) injected. The analgesic effects observed were totally (hot-plate test) or largely (tail-flick test) reversed by the opioid antagonist

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸（JMV-390-1，6a）的合成，基于描述了神经降压素（NT）和神经调节素N（NN）共有的C端序列。该化合物在体外具有主要NT / NN降解酶（例如内肽酶24.16，内肽酶24.15，内肽酶24.11和亮氨酸氨基肽酶（IV-S型）的完全抑制剂）的纳摩尔浓度范围（IC50为30至60 nM）。 。发现化合物6a增加了用钾去极化的小鼠下丘脑切片中NT和NN的内源性恢复。在通常用于选择镇痛药的各种试验中，例如热板试验，甩尾试验，乙酸诱导的扭体试验，在小鼠的脑室内（icv）注射时，化合物6a被证明是有效的。所观察到的镇痛作用被阿片类药物纳曲酮完全（热板试验）或大部分（甩尾试验）逆转。此外，发现icv注射化合物6a（10微克/小鼠）可显着增强NT或NN的低温效应。
• [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND THE USE THEREOF AS DRUGS<br/>[FR] ANTAGONISTES CGRP SELECTIONNES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005100343A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I) in der A, X und R1 bis R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及一般式(I)中A、X和R1至R3如权利要求1中所定义的CGRP拮抗剂，其互变异构体，其对映异构体，其立体异构体，其水合物，其混合物及其盐以及盐的水合物，特别是与无机或有机酸形成的生理相容盐，含有这些化合物的药物，其用途和制备方法。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Carboxy Analogues of Arginine Methyltransferase Inhibitor 1 (AMI-1)
  作者：Sabrina Castellano、Ciro Milite、Rino Ragno、Silvia Simeoni、Antonello Mai、Vittorio Limongelli、Ettore Novellino、Ingo Bauer、Gerald Brosch、Astrid Spannhoff、Donghang Cheng、Mark T. Bedford、Gianluca Sbardella

  DOI：10.1002/cmdc.200900459

  日期：——

  Here we report the synthesis of a number of compounds structurally related to arginine methyltransferase inhibitor 1 (AMI‐1). The structural alterations that we made included: 1) the substitution of the sulfonic groups with the bioisosteric carboxylic groups; 2) the replacement of the ureidic function with a bis‐amidic moiety; 3) the introduction of a N‐containing basic moiety; and 4) the positional

  在这里我们报告了许多与精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）结构相关的化合物的合成。我们进行的结构改变包括：1）用生物等位羧基取代磺酸基团；2）用双氨基部分取代尿素功能；3）引入含氮的基本部分；4）氨基羟基萘部分的位置异构化。我们使用组蛋白和非组蛋白蛋白作为底物，评估了这些化合物对一组精氨酸甲基转移酶（真菌RMTA，hPRMT1，hCARM1，hPRMT3，hPRMT6）和赖氨酸甲基转移酶（SET7 / 9）的生物活性。还进行了分子模型研究，对测试化合物进行了深入的结合模式分析。双羧酸衍生物1 b和7 b成为体外和体内最有效的PRMT抑制剂，与参考化合物（AMI-1）相当甚至更好，并且对赖氨酸甲基转移酶SET7 / 9几乎​​没有活性。