3-(甲硫基)-5-氨基-4-吡唑甲酰胺 | 90914-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(甲硫基)-5-氨基-4-吡唑甲酰胺
• 英文名称: 5-amino-3-(methylthio)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-4-carboxamido-3-methylthio-1H-pyrazole；5-Amino-4-aminocarbonyl-3-methylthiopyrazole；5-amino-3-(methylthio)pyrazole-4-carboxamide；5-amino-3-methylthiopyrazole-4-carboxamide；5-amino-3-(methylsulfanyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide；5-amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 90914-35-5
• 化学式: C₅H₈N₄OS
• mdl: MFCD01108205
• 分子量: 172.211
• InChiKey: MBHLPIXKNRKHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲硫基)-5-氨基-4-吡唑甲酰胺 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 188.5h， 生成 3-(methylthio)-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些3,4-二取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了许多3,4-二取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。使用1-O-乙酰基2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖（4）对全硅烷基化的和未甲硅烷基化的3-溴代嘌呤醇进行糖基化，从而提供了关键的中间体3-溴代1-（2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5a）。3-氰基铝嘌呤醇和3-（甲硫基）铝嘌呤醇的类似糖基化提供了相应的受保护的N-1糖基衍生物（5b和5c）。这些核苷（5a-c）的脱苯甲酰化得到相应的3-溴-，3-氰基-和3-（甲硫基）alalpurinol核苷（6a-c）。根据光谱研究以及向别嘌呤醇核糖核苷的转化，确定了6a和6c的糖基化位点和异头构型，而6b的结构分配是通过单晶X射线分析得出的。5a和5b的常规官能团转化提供了许多新颖的3-取代的别嘌呤醇核苷，其中包括10a和18a-d。4-氨基-3-溴吡唑并[3

  DOI：

  10.1021/jm00375a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3,3-双(甲基硫代)丙烯酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-(甲硫基)-5-氨基-4-吡唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  的5-氨基-3- methylthiopyrazole -4-腈或4-甲酰胺环化3A-J ，这是由乙烯酮二硫反应制备1A，B [1A：双（methylthiomethylenemalononitrile; 1B：二（甲硫基）methylenecyanoacetamide]与肼（水合肼，苯肼，p -chlorophenylhydrazine，p -nitrophenylhydrazine）与甲酰胺或二硫化碳进行，得到相应的4-氨基-或4-羟基-3- methylthiopyrazolo [3,4 d ]嘧啶6A-H在3-氨基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物6i-1 通过应用3，5-二氨基吡唑与甲酰胺的环化反应也获得了它们。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270355

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET HÉTÉROCYCLES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014015675A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula (I-1), (I-2) or (I-3) and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune disorders diseases and cancer.

  提供了化学式(I-1)、(I-2)或(I-3)的新型杂环烷基和杂环化合物，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITION AND METHODS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014015830A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Disclosed are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I-1, I-2 or I-3 and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  揭示了一种新颖的杂环芳基和杂环化合物，其化学式为I-1、I-2或I-3，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• Synthesis of<i>N</i>-(5-Aminopyrazol-3-yl)amino and<i>N</i>(5-Amino-1,2,4-triazol-3-yl)amino Acids
  作者：Masataka Yokoyama、Katsushi Kumata、Hidehiko Noro、Akemi Kogo

  DOI：10.1055/s-1988-27637

  日期：——

  Some N-(5-aminopyrazol-3-yl) and N-(5-amino-1,2,4-triazol-3-yl) derivatives of amino acids or dipeptides are synthesized in good yields from the reaction of α-(aminocarbonyl)-α-cyanoketene dithioacetals with amino acid or dipeptide tert-butyl esters and cyclocondensation of the resultant α-(aminocarbonyl)-α-cyanoketene S,N-acetals [N-(2-aminocarbonyl-2-cyano-1-methylthioethenyl)amino acid derivatives] with hydrazine hydrate.

  一些N-(5-氨基噻唑-3-基)和N-(5-氨基-1,2,4-三唑-3-基)的氨基酸或二肽衍生物是通过α-(氨基羰基)-α-氰基酮二硫代乙酸酯与氨基酸或二肽叔丁基酯的反应合成的，反应产物α-(氨基羰基)-α-氰基酮S,N-酰基化合物[N-(2-氨基羰基-2-氰基-1-甲基硫乙烯基)氨基酸衍生物]与水合肼的环缩合反应产生。
• NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LIMITED

  公开号：US20150291593A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula (I-1), (I-2) or (I-3) and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI 3 K and for treating inflammatory and autoimmune disorders diseases and cancer.

  提供的是式(I-1)、(I-2)或(I-3)的新型杂环和杂环芳基化合物，以及包含它们的药物组合物、使用方法和方法，用于抑制PI3K活性和治疗炎症、自身免疫性疾病和癌症。
• NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LIMITED

  公开号：US20150307520A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Disclosed are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I-1, I-2 or I-3 and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI 3 K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  本发明涉及一种新型的杂环和杂环烷基化合物，其化学式为I-1、I-2或I-3，以及包含它们的制药组合物、用途和方法，用于抑制PI3K的活性和治疗炎症、自身免疫性疾病和癌症。