(Z)-1-iodohex-1-en-1-yl diethylcarbamate | 1366385-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-iodohex-1-en-1-yl diethylcarbamate
• CAS: 1366385-01-4
• 化学式: C₁₁H₂₀INO₂
• 分子量: 325.19
• InChiKey: SCKYGPGBLXRYSD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodohex-1-en-1-yl diethylcarbamate 在 2,6-二氯吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2RS,3RS)-3-butyl-2-((E)-pent-1-en-1-yl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 ethynyl N,N-diethylcarbamate 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(Z)-1-iodohex-1-en-1-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877