(S)-2-vinyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester | 1283716-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-vinyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester
• 英文别名: dipropan-2-yl (2S)-2-ethenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1283716-35-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: VVFJOLBUTYLQTD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-vinyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester 在 四甲基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯

  摘要：

  以（S）-1，2，4-丁三醇为起始原料，以28％的总收率描述了异丙基（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯的新型不对称合成。此合成途径的重点包括手性环硫酸酯之间的选择性环丙烷化5和二异丙基丙二酸二乙酯（图8c），形成乙烯基环丙烷的3C卤化物通过消除4c中，二异丙基酯的选择性单水解3C，和的酸Curtius重排10以形成异丙基（1 - [R ，2 S）-脱氢日冕酸盐TsOH盐13在> 99％ee中。仅涉及三个分离，该无色谱方法提供了快速和实用的获得（1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/op200038y
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (S)-2-(2-chloroethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.16h， 以98%的产率得到(S)-2-vinyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯

  摘要：

  以（S）-1，2，4-丁三醇为起始原料，以28％的总收率描述了异丙基（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯的新型不对称合成。此合成途径的重点包括手性环硫酸酯之间的选择性环丙烷化5和二异丙基丙二酸二乙酯（图8c），形成乙烯基环丙烷的3C卤化物通过消除4c中，二异丙基酯的选择性单水解3C，和的酸Curtius重排10以形成异丙基（1 - [R ，2 S）-脱氢日冕酸盐TsOH盐13在> 99％ee中。仅涉及三个分离，该无色谱方法提供了快速和实用的获得（1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/op200038y

文献信息

• Kinetic Analysis of a Cysteine-Derived Thiyl-Catalyzed Asymmetric Vinylcyclopropane Cycloaddition Reflects Numerous Attractive Noncovalent Interactions
  作者：Amanda K. Turek、Marcus H. Sak、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.1c07323

  日期：2021.10.6

  Kinetic studies of a vinylcyclopropane (VCP) cycloaddition, catalyzed by peptide-based thiyl radicals, are described. Reactions were analyzed by using reaction progress kinetic analysis, revealing that ring-opening of the VCP is both rate- and enantio-determining. These conclusions are further corroborated by studies involving racemic and enantiopure VCP starting material. Noncovalent interactions

  描述了由基于肽的硫自由基催化的乙烯基环丙烷 (VCP) 环加成的动力学研究。通过使用反应进程动力学分析来分析反应，揭示了 VCP 的开环是速率和对映体决定的。涉及外消旋和对映纯 VCP 起始材料的研究进一步证实了这些结论。非共价相互作用在整个过程中发挥着关键作用：肽催化剂和 VCP 都表现出非生产性的自聚集，这似乎被催化剂和 VCP 之间的结合所破坏。这反过来解释了对关键催化剂特征的要求，即脯氨酸残基 4 位上的取代基，这是周转率/速率和选择性所必需的。
• JP6230528
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