2,2,2-三氟-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺 | 14815-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 14815-12-4
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD00589513
• 分子量: 219.163
• InChiKey: MYPKUDNIQPOXHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-50.5 °C
• 沸点：
  90 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1386

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到4-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用具有二聚体结合模式的变构抑制剂靶向结核分枝杆菌的富马酸水合酶。

  摘要：

  随着结核病（TB）抗生素耐药菌株在全球范围内的日益流行，迫切需要新的靶标来开发具有新作用方式的治疗方法。富马酸水合酶（fumarase）是结核分枝杆菌（Mtb ）柠檬酸循环中的一个脆弱组成部分，是一个可以满足这种未满足需求的代谢目标。结核分枝杆菌延胡索酸酶靶向的一个关键挑战是它与人类同源物的相似性，具有相同的活性位点。先前在结合非保守变构位点的高通量筛选命中中发现了该选择性问题的潜在解决方案。在这项工作中，进行了结构-活性关系研究，并确定了先导系列的进一步结构生物学，提供了具有亚微摩尔抑制的衍生物。此外，针对Mtb的体外筛选确定了具有有效最低抑制浓度的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01203
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到2,2,2-三氟-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  高选择性和有效的G蛋白偶联受体激酶2（GRK2）抑制剂的设计，合成和评估，可用于治疗心力衰竭

  摘要：

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00443

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of primary arylamines from aryl halides and 2,2,2-trifluoroacetamide
  作者：Chuan-Zhou Tao、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.012

  日期：2008.1

  A catalytic method was developed to synthesize primary arylamines from the corresponding aryl bromides and iodides under mild conditions (yields = 80–99%). Crystalline 2,2,2-trifluoroacetamide was used as ammonia surrogate and CuI/N,N′-dimethyl ethylenediamine was used as catalyst to achieve the C–N cross-coupling.

  开发了一种催化方法，可以在温和的条件下从相应的芳基溴化物和碘化物合成伯芳基胺（收率= 80–99％）。结晶2,2,2-三氟乙酰胺被用作氨替代物，而CuI / N，N'-二甲基乙二胺被用作催化剂以实现C-N交叉偶联。
• A one-pot procedure for trifluoroacetylation of arylamines using trifluoroacetic acid as a trifluoroacetylating reagent
  作者：Junpei Ohtaka、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.088

  日期：2009.4

  procedure for the preparation of aryl trifluoroacetamides from aryl amines is described that employs 2–4 M equiv of trifluoroacetic acid in refluxing xylene as a trifluoroacetylating agent. Addition of an amount of pyridine that is equimolar to the amount of trifluoroacetic acid present in the reaction mixture facilitates the trifluoroacetylation of rather basic arylamines.

  描述了一种从芳基胺制备芳基三氟乙酰胺的简便方法，该方法在回流的二甲苯中使用2-4 M当量的三氟乙酸作为三氟乙酰化剂。与反应混合物中存在的三氟乙酸的量等摩尔的吡啶的加入有助于碱性的芳基胺的三氟乙酰化。
• Mechanism of Photoredox-Initiated C–C and C–N Bond Formation by Arylation of IPrAu(I)–CF₃ and IPrAu(I)–Succinimide
  作者：Suhong Kim、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.8b11273

  日期：2019.3.13

  we report on the photoredox-initiated gold-mediated C(sp2)-CF3 and C(sp2)-N coupling reactions. By adopting gold as a platform for probing metallaphotoredox catalysis, we demonstrate that cationic gold(III) complexes are the key intermediates of the C-C and C-N coupling reactions. The high-valent gold(III) intermediates are accessed by virtue of photoredox catalysis through a radical chain process. In

  在此，我们报告了光氧化还原引发的金介导的 C(sp2)-CF3 和 C(sp2)-N 偶联反应。通过采用金作为探测金属光氧化还原催化的平台，我们证明了阳离子金 (III) 配合物是 CC 和 CN 偶联反应的关键中间体。高价金 (III) 中间体通过自由基链过程通过光氧化还原催化获得。此外，偶联反应的键形成步骤是阳离子金 (III) 中间体的还原消除，这得到了关键 Au (III) 中间体的分离和晶体学表征的支持。
• SULFONE COMPOUNDS AS 5-HT6 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Nirogi Ramakrishna

  公开号：US20130005709A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel sulfone compounds as 5-HT 6 receptor ligands of the formula (I), and their derivatives, prodrugs, tautomers, stereoisomers, polymorphs, solvates, hydrates, metabolites, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts and compositions containing them. The present invention also relates to a process for the preparation of above said novel compounds, and their derivatives, prodrugs, tautomers, stereoisomers, polymorphs, solvates, hydrates, metabolites, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts and compositions containing them. These compounds are useful in the treatment/prevention of various disorders that are related to 5-HT 6 receptor functions.

  本发明涉及一种新型砜化合物，作为式(I)的5-HT6受体配体，以及它们的衍生物、前药、互变异构体、立体异构体、多晶形态、溶剂合物、水合物、代谢物、N-氧化物、药学上可接受的盐和含有它们的组合物。本发明还涉及上述新型化合物的制备方法，以及它们的衍生物、前药、互变异构体、立体异构体、多晶形态、溶剂合物、水合物、代谢物、N-氧化物、药学上可接受的盐和含有它们的组合物。这些化合物在治疗/预防与5-HT6受体功能相关的各种疾病方面是有用的。
• [EN] SULFONE COMPOUNDS AS 5-HT6 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONES COMME LIGANDS DU RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2011083487A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to novel sulfone compounds as 5-HT6 receptor ligands of the formula (I), and their derivatives, prodrugs, tautomers, stereoisomers, polymorphs, solvates, hydrates, metabolites, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts and compositions containing them. The present invention also relates to a process for the preparation of above said novel compounds, and their derivatives, prodrugs, tautomers, stereoisomers, polymorphs, solvates, hydrates, metabolites, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts and compositions containing them. These compounds are useful in the treatment/prevention of various disorders that are related to 5-HT6 receptor functions.

  本发明涉及一种新型磺酰化合物，作为式(I)的5-HT6受体配体，以及它们的衍生物、前药、互变体、立体异构体、多晶型、溶剂合物、水合物、代谢物、N-氧化物、药学上可接受的盐和含有它们的组合物。本发明还涉及一种制备上述新型化合物及其衍生物、前药、互变体、立体异构体、多晶型、溶剂合物、水合物、代谢物、N-氧化物、药学上可接受的盐和含有它们的组合物的方法。这些化合物在治疗/预防与5-HT6受体功能相关的各种疾病方面是有用的。