2-(dibenzylamino)cyclobutanone | 95588-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dibenzylamino)cyclobutanone
• 英文别名: 2-(dibenzylamino)cyclobutan-1-one
• CAS: 95588-06-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: UDUWNMDKNUNYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dibenzylamino)cyclobutanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20200231594A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环丁酮 、 二苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以38.93%的产率得到2-(dibenzylamino)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2以及治疗TYK2介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20190031664A1

文献信息

• Synthesis of quaternary α-benzyl- and α-allyl-α-methylamino cyclobutanones
  作者：Lorenza Ghisu、Nicola Melis、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Angelo Frongia

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.024

  日期：2016.12

  important quaternary α-benzyl- and α-allyl-α-methylamino cyclobutanones in good to high yield, via a sequential one-pot methylation/sigmatropic rearrangement, has been accomplished for the first time. The quaternary α-alkyl-α-amino cyclobutanones could be further manipulated, affording synthetically interesting scaffolds such as highly substituted tryptamines and cyclobuta-fused indolines.

  首次完成了通过连续的一锅甲基化/σ重排，以良好至高收率构建合成重要的季铵化α-苄基-和α-烯丙基-α-甲基氨基环丁酮的简单实用方案。季α-烷基-α-氨基环丁酮可以被进一步处理，从而提供合成上令人感兴趣的支架，例如高度取代的色胺和与环丁烯融合的二氢吲哚。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-(Benzylamino)cyclobutanones
  作者：Nicola Melis、Lorenza Ghisu、Régis Guillot、Pierluigi Caboni、Francesco Secci、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1002/ejoc.201500460

  日期：2015.7

  An organocatalytic enantioselective synthesis of α-(benzylamino)cyclobutanones has been achieved by employing a tandem condensation/intramolecular rearrangement/proton transfer reaction and starting from racemic α-hydroxycyclobutanone and a selection of benzylamines. This reaction sequence afforded the products in good to high yields with moderate to high enantioselectivities.

  通过采用串联缩合/分子内重排/质子转移反应并从外消旋 α-羟基环丁酮和一系列苄胺开始，实现了 α-（苄氨基）环丁酮的有机催化对映选择性合成。该反应顺序以良好至高产率提供具有中等至高对映选择性的产物。
• Stereospecific synthesis of (1S,2S)-1-hydroxy-2-[(S)-valylamino]-cyclobutane-1-acetic acid, a novel microbial antimetabolite
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Richard H. Jones、John A. Murphy、Melchiorre F. Parisi

  DOI：10.1039/c39830001479

  日期：——

  The unusual cyclobutane-containing dipeptide (1S,2S)-1-hydroxy-2-[(S)-valylamino]-cyclobutane-1-acetic acid (1), produced by an as yet unidentified Streptomyces species X-1092 was synthesised via a short stereospecific route.

  由尚未鉴定的链霉菌属物种X-1092生产的不寻常的含环丁烷的二肽（1 S，2 S）-1-羟基-2-[（S）-戊氨基]-环丁烷-1-乙酸（1）是通过短立体定向途径合成。
• Novel aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04745222A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention relates to aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones to the processes for their preparation and to their use as antihypertensive agents.

  本发明涉及芳基氧代环烷基氨基烷基芳基酮的制备过程及其作为降压剂的用途。
• The synthesis and antimicrobial activity of (1,2)-1-hydroxy-2-[(s)-valylamino]cyclobutane-1-acetic acid (1) and (1, 2)-1-hydroxy-2-aminocyclobutane-1-acetic acid (2)
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Melchiorre F. Parisi、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80025-4

  日期：1986.1

  The unusual cyclobutanol containing dipeptide (1,2)-1-Hydroxy-2-[(S)-valylamino]cyclobutane-1-acetic acid (1), produced by an as yet unidentified Streptomyces species X-1092, has been synthesised a short stereoselective route. Acid hydrolysis of (1) gave (1,2)-1-hydroxy-2-aminocyclobutane-1-acetic acid (2) which in direct comparison tests to (1) gave enhanced antibacterial activity against the gram-positive

  由一种尚未鉴定的链霉菌种X-1092生产的不寻常的含二肽（1,2 ）-1-羟基-2-[（（S）-戊基氨基]环丁烷-1-乙酸）的环丁醇已被合成为短的立体选择性途径。（1）的酸水解得到（1，2 ）-1-羟基-2-氨基环丁烷-1-乙酸（2），在与（1）的直接比较试验中，其增强了对革兰氏阳性生物ATCC 6633的抗菌活性。提出了一种有趣的机制，其中（2）充当基于吡咯醛的关键酶胱硫醚-γ-合成酶的“自杀底物”，从而产生抗菌作用；仿生研究支持该建议。