5-chloropyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazine | 79242-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 5-chloropyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazine
• 英文别名: 8-Chloro-3-thia-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2(6),4,7,9,11-pentaene
• CAS: 79242-71-0
• 化学式: C₉H₅ClN₂S
• 分子量: 208.671
• InChiKey: BTRTUTNEJSIEMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  307.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloropyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazine 在 一水合肼 作用下， 反应 4.5h， 生成 pyrrolo<1,2-a>thieno<3,2-e>triazolo<3,4-c>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Rault, Sylvain; Sevricourt, Michel Cugnon de; Dung, Nguyen-Huy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 739 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydropyrrolo<1,2-a>thieno<3,2-f>pyrazin-5-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-chloropyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  血清素4受体的新型拮抗剂：吡咯烷噻吩并吡嗪类化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  根据5-HT 4受体拮抗剂药效团的定义，一系列吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]和吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]设计，制备和评估吡嗪衍生物，以确定与5-HT 4受体高亲和力结合所需的性质。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇盐取代吡嗪环的氯原子来合成化合物。在结合测定中以[ 3 H] GR113808（1）作为5-HT 4受体放射性配体对它们进行了评估。亲和力值（K i（或抑制百分比）受到芳环上的取代基和侧哌啶链上的取代基的影响。三环上的甲基会显着增加亲和力，而N-丙基或N-丁基会产生具有纳摩尔亲和力的化合物。在最有效的配体中，选择34d用于进一步的药理研究并在体内进行评估。该化合物在稳定表达5-HT 4（a）受体的COS-7细胞中充当拮抗剂/弱部分激动剂，并作为一种外周镇痛药而引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.045

文献信息

• Synthesis of aminopyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazine derivatives as serotoninergic 5-HT7 ligands
  作者：Grégoire Pavé、Saïd Lazar、Aurélien Lesnard、Sylvain Rault、Gérald Guillaumet

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a11

  日期：——

  A series of piperazinopyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazine derivatives were prepared and evaluated to determine their affinity for the 5-HT7 receptor. Various substitutions on piperazine were explored as well as replacement of the piperazine by other amines.

  制备并评估了一系列哌嗪并吡咯并 [1,2-a] 噻吩并 [3,2-e] 吡嗪衍生物，以确定它们对 5-HT7 受体的亲和力。探索了哌嗪上的各种取代以及用其他胺替代哌嗪。
• Palladium mediated cross-coupling reaction of an heteroaryl-imidoyl chloride and primary amines—preparation of a new ligand of serotoninergic receptors
  作者：Jacques Rouden、Anne Bernard、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01700-1

  日期：1999.11

  A new ligand of serotoninergic receptors was synthesized by cross coupling between a triamine and an arylimidoyl chloride. A comparison of the different methods used to make a ‘pseudo-amidinic’ bond from primary amines and an imidoyl chloride is presented. The best results were obtained using Pd2dba3:BINAP catalysis (0.25:0.75%, respectively).

  通过三胺和芳基酰氯之间的交叉偶联合成了5-羟色胺能受体的新配体。介绍了用于从伯胺和亚氨基酰氯制备“假-基”键的不同方法的比较。使用Pd 2 dba 3：BINAP催化可获得最佳结果（分别为0.25：0.75％）。
• Composés pyrrolothiénopyraziniques comme antagonistes des récepteurs 5-HT3
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0573360A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  L'invention concerne les composés de formule générale (I) : dans laquelle R₁, R₂, R₃, et A sont tels que définis dans la description, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 R₁、R₂、R₃ 和 A 如描述中所定义，以及它们的光学异构体、 及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• Prunier; Besret; Dauphin, Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 5-6, p. 311 - 314
  作者：Prunier、Besret、Dauphin、Lancelot、Bureau、Rault

  DOI：——

  日期：——
• Novel Selective and Partial Agonists of 5-HT₃ Receptors. Part 1. Synthesis and Biological Evaluation of Piperazinopyrrolothienopyrazines
  作者：Sylvain Rault、Jean-Charles Lancelot、Hervé Prunier、Max Robba、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Bruno Pfeiffer、Daniel-Henri Caignard、Béatrice Guardiola-Lemaitre、Michel Hamon

  DOI：10.1021/jm950543x

  日期：1996.1.1

  A series of piperazinopyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]- and -[2,3-e]pyrazine derivatives were prepared and evaluated in order to determine the necessary requirements for high affinity on the 5-HT3 receptors and high selectivity versus other 5-HT receptor subtypes. Various substitutions on the piperazine and the thiophene ring of the pyrrolothienopyrazine moieties were systematically explored as well as replacement of the piperazine by other cyclic amines. The best compounds are in the nanomolar range of affinity for 5-HT3 receptors with high to very high selectivity (up to 10 000 for 14b). These high-affinity compounds have in common a benzyl- or allylpiperazine substituent with no substitutions on the thiophene ring. Five of these compounds (1a, 4b, 13a,b, and 14b) have been evaluated on the Von Bezold-Jarisch reflex and were characterized as partial agonists. One of them, 13a, has shown in vivo at very low dose a potent anxiolytic-like activity in the light/dark test.