Methyl (Hydroxymethylene)cyanoacetate | 87698-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: Methyl (Hydroxymethylene)cyanoacetate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-hydroxyacrylate；Methylhydroxymethylene-cyanoacetate；methyl 2-cyano-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 87698-54-2
• 化学式: C₅H₅NO₃
• 分子量: 127.1
• InChiKey: ZENGSDRPRGWNLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Hydroxymethylene)cyanoacetate 在 fluorine 作用下， 生成 methyl cyanofluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  用分子氟将羰基化合物进行α-单氟化的有效方法：使用α-羟基亚甲基取代基作为引导基团和活化基团

  摘要：

  分子氟与α-羟基亚甲基羰基化合物有效反应，以高度位点特异性的方式得到α-氟-α-甲酰基化合物。仅通过用甲醇提供α-单氟化羰基化合物的弱碱处理，就可以容易地将大部分以半缩醛形式与甲醇分离的氟化化合物变形。在该氟化方法中，羟甲基不仅用作氟的羰基化合物的导向基团，而且用作活化基团。通过这种方法，以高收率合成了包括酯在内的一系列α-氟代羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02378-7
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到Methyl (Hydroxymethylene)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Alkoxyallylation of activated carbonyl compounds. A novel variant of the Michael reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a030

文献信息

• Processes and intermediates useful to make antifolates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06426417B1

  公开（公告）日：2002-07-30

  The present invention concerns intermediates, and processes directed to and from those intermediates, to a series of pyrimidine derivatives of formula (V), which are intermediates to useful antifolate compounds or are themselves useful antifolate compounds.

  本发明涉及到中间体及其制备过程，涉及到一系列嘧啶衍生物的中间体(V)的制备及其从中间体制备出的有用的抗叶酸化合物或本身就是有用的抗叶酸化合物。
• .alpha.-Alkoxyallylation of activated carbonyl compounds. A novel variant of the Michael reaction
  作者：Robert M. Coates、Steven J. Hobbs

  DOI：10.1021/jo00175a030

  日期：1984.1
• An efficient method for α-monofluorination of carbonyl compounds with molecular fluorine: Use of α-hydroxymethylene substituent as directing and activating groups
  作者：Hiroshi Kamaya、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02378-7

  日期：1997.1

  Molecular fluorine efficiently reacts with α-hydroxymethylene carbonyl compounds to give α-fluoro-α-formyl compounds in a highly site-specific manner. The fluorinated compounds mostly isolated as their hemiacetals with methanol are readily deformylated just by treatment with weak bases affording α-monofluorinated carbonyl compounds. In this fluorination method, the hydroxymethylene group serves not

  分子氟与α-羟基亚甲基羰基化合物有效反应，以高度位点特异性的方式得到α-氟-α-甲酰基化合物。仅通过用甲醇提供α-单氟化羰基化合物的弱碱处理，就可以容易地将大部分以半缩醛形式与甲醇分离的氟化化合物变形。在该氟化方法中，羟甲基不仅用作氟的羰基化合物的导向基团，而且用作活化基团。通过这种方法，以高收率合成了包括酯在内的一系列α-氟代羰基化合物。