4-氯-2’-甲氧基苯甲酮 | 78589-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2’-甲氧基苯甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 4-Chloro-2'-methoxybenzophenone；(4-chlorophenyl)-(2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 78589-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD01311535
• 分子量: 246.693
• InChiKey: BVPWEGLTHSCSLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2’-甲氧基苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₄₈H₄₅Cl₂CoFe₂OP₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化二芳基酮与二茂铁基二级氧化膦配体的对映选择性氢化

  摘要：

  本文报道了一种用于酮不对称氢化的新型钴催化系统，涉及新型二茂铁基二氧化膦配体的开发。X 射线衍射研究证实了与钴的不寻常的 P-O 二齿配位模式。双螯合四面体钴(II)配合物在各种邻位取代的二芳基酮的AH中具有高反应活性（产率高达99%）和良好至优异的对映选择性（高达92% ee）。此外，二茂铁基钴配合物具有有趣的紫外-可见吸收和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02530
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[(2-甲氧基苯基)甲基]苯 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4-氯-2’-甲氧基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  t-BuONa 介导的二芳基甲烷至酮的无过渡金属自动氧化

  摘要：

  二芳基甲烷的自氧化 sp3 C-H 转化已通过 t-BuONa 使用 O2 介导证明。该协议提供了一种替代途径，可以在温和的反应条件下从苄基衍生物中以良好的收率获得二芳基酮，无需过渡金属催化剂或额外的化学氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588928

文献信息

• Application of the Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and ­Regioselectivity Correlations
  作者：Mark Wilkinson、Fabienne Saez、Wei Hon

  DOI：10.1055/s-2006-939705

  日期：——

  A correlation was found between electronic properties and regioselectivity in the Friedel-Crafts reaction of substituted phenylacetic and benzoic acids with anisole, utilising substoichiometric (down to 1 mol%) amounts of catalyst. Relative reactivities of selected catalysts for this reaction were also studied.

  在取代苯乙酸和苯甲酸与苯甲醚的 Friedel-Crafts 反应中，使用亚化学计量（低至 1 mol%）量的催化剂，发现电子特性和区域选择性之间存在相关性。还研究了用于该反应的所选催化剂的相对反应性。
• Trifluoroacetic acid-catalysed transacylation of arenes by acylpentamethylbenzene
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Takanobu Shimada、Naomi Teshima、Hidehiko Kitajima、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/p29860000847

  日期：——

  by the mixed anhydride. The mechanism resulting in an ipso-protonated intermediate B was deduced from the reaction of acetylmesitylene with [2H]TFA as well as from the rate of deacetylation of 3,5-dideuterioacetylmesitylene with TFA. The formation of such an intermediate was also independently confirmed by 13C n.m.r. spectroscopic studies on AcPMB in superacid solutions under stable ion conditions.

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。
• Aluminum Bases for the Highly Chemoselective Preparation of Aryl and Heteroaryl Aluminum Compounds
  作者：Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200804966

  日期：2009.2.9

  Selective CH activation with a series of neutral aluminum trisamide bases led to a wide range of polyfunctional aryl and heteroaryl aluminum reagents. Ester and cyano groups are stable under the reaction conditions for this direct alumination, and donor oxygen substituents are efficient directing groups. High metalation regioselectivities were observed with O,S and N,S heterocycles (see example).

  选择性Ç  ħ激活了一系列导致了宽范围的多官能芳基和杂芳基铝试剂的中性铝trisamide碱基。酯基和氰基在该直接铝化反应的反应条件下是稳定的，供体氧取代基是有效的导向基团。用O，S和N，S杂环观察到高的金属化区域选择性（参见实施例）。
• Facile preparation of aromatic ketones from aromatic bromides and arenes with aldehydes
  作者：Sousuke Ushijima、Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.023

  日期：2012.2

  Aromatic ketones were efficiently prepared in good yields by the reactions of aryl bromides with n-BuLi, followed by the reactions with aromatic aldehydes or aliphatic aldehydes and the subsequent treatment with molecular iodine and K2CO3, in a one-pot method. The same treatment of arenes, instead of aromatic bromides, also provided the corresponding aromatic ketones in good yields. Using these methods

  通过一锅法，通过芳基溴化物与n- BuLi的反应，然后与芳族醛或脂族醛的反应，以及随后用分子碘和K 2 CO 3的处理，可以有效地以高收率高效地制备芳族酮。芳烃的相同处理而不是芳族溴化物也以良好的产率提供了相应的芳族酮。使用这些方法，可以通过简单，无过渡金属且因此对环境无害的实验程序有效地制备各种带有富电子芳族化合物和缺电子芳族化合物的二芳基酮和烷基芳基酮。
• A General Synthesis of Diarylketones by Means of a Three-Component Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Bromides, Carbon Monoxide, and Boronic acids
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200800001

  日期：2008.4.18

  Pd(OAc)2/di-1-adamantyl-n-butylphosphine (cataCXium A) is highly active in the three-component Suzuki carbonylation and represents the most general catalyst system reported up to now. A broad range of aryl/heteroaryl bromides and aryl boronic acids can be coupled to the corresponding diarylketones at low catalyst loadings.

  Pd（OAc）2 /二-1-金刚烷基-正丁基膦（cataCXium A）在三组分铃木羰基化反应中具有很高的活性，是迄今为止报道的最通用的催化剂体系。各种各样的芳基/杂芳基溴化物和芳基硼​​酸可以在低催化剂负载下与相应的二芳基酮偶联。