4-甲氧基-4-硝基二苯甲酮 | 1151-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-4-硝基二苯甲酮
• 中文别名: -硝基苯甲酮；4-甲氧基-4´-硝基苯甲酮；4-甲氧基-4´；4-甲氧基-4'-硝基苯并苯基酮
• 英文名称: 4-methoxy-4'-nitrobenzophenone
• 英文别名: 4-Methoxy-4'-nitrobenzophenon；(4-methoxyphenyl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1151-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00178348
• 分子量: 257.246
• InChiKey: DXVSAELNVPXMSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127°C
• 沸点：
  192-194 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-4-硝基二苯甲酮 生成 5-p-methoxybenzoylsalicylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyanophenols

  摘要：

  一种制备式（I）的氰苯酚的方法##SPC1##其中Z是相对于羟基的4-或6-位置的取代基，在无水极性溶剂中，氰离子与式（II）的硝基苯反应，##SPC2##其中Z的值与式（I）中的相同，并且是一种已知在取代反应中吸引电子的基团，但不含在定义的反应条件下具有离子化能力的质子，如果这种离子化会抑制基团Z的吸电子效应。在式（I）和（II）中，苯环可以选择性地被一个或多个非吸电子的基团取代，或者被一个或多个吸电子的基团取代，前提是这种吸电子的基团位于相对于羟基的4-和6-位置以外。式（I）的化合物具有价值，因为它们很容易水解成式（III）的相应水杨酸##SPC3##其中一些已经在文献中被描述为具有各种药理特性。

  公开号：

  US03933807A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三甲胺 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲氧基-4-硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基琥珀酰亚胺：通过C N裂解在钯催化的Suzuki偶联中的有效酰基偶联剂

  摘要：

  据报道，通过钯催化的C N键裂解，活化的酰胺与芳基硼酸发生酰基Suzuki偶联。该方案表明酰胺可以被原子经济且廉价的琥珀酰亚胺活化，可以有效地以中等到良好的产率合成大量的二芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.044

文献信息

• Enantioselective Diarylcarbene Insertion into Si–H Bonds Induced by Electronic Properties of the Carbenes
  作者：Liang-Liang Yang、Declan Evans、Bin Xu、Wen-Tao Li、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、K. N. Houk、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c04725

  日期：2020.7.15

  enantioselection usually depends on differences in steric interactions between prochiral substrates and a chiral catalyst. We have discovered a carbene Si-H insertion in which the enantioselectivity depends primarily on the electronic characteristics of the carbene substrate, and the log(er) values are linearly related to Hammett parameters. A new class of chiral tetraphosphate dirhodium catalysts was developed

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。
• Versuche zur Synthese N-arylsubstituierter Cyclophosphamidderivate
  作者：H. Hamacher

  DOI：10.1002/ardp.19753080408

  日期：——

  3‐Brom‐1‐propanol Cyclisierung zum N‐Phenyl‐cyclophosphamid (17) ein. Vielmehr läßt sich aus beiden Reaktionsgemischen lediglich das ringoffene Phosphorsäure‐3‐brompropylester‐anilid‐[di‐(2‐chloraethyl)]‐amid (16) isolieren. Die Synthese von 10 aus Oxo‐(4‐hydroxy‐phenyl)‐(4‐nitrophenyl)‐methan (4) über 5–9 wird beschrieben; (14) wird ausgehend von 3‐Brom‐1‐propanol über 13 und 15 aus 3 und Anilin dargestellt

  磷酸-[二-(2-氯乙基)]-酰胺-二氯化物(3)在环磷酰胺合成条件下与氧代-(4-甲氧基苯基)-[4-(3-羟丙基)-氨基苯基]-甲烷反应( 10 ) 不是环磷酰胺衍生物 11 的形成，而是氧代-(4-甲氧基-苯基)-[4-(3-氯丙基)-氨基苯基]-甲烷(12)。在无水溶液和三乙胺存在下，磷酸 3-溴丙酯 [二-(2-氯乙基)] 酰胺氯化物 (14) 与苯胺和磷酸苯胺 [二-(2-氯乙基)] 酰胺氯化物 (15)用 3-溴-1-丙醇环化得到 N-苯基-环磷酰胺 (17)。相反，只有开环磷酸3-溴丙基酯苯胺[二-(2-氯乙基)]酰胺(16)可以从两种反应混合物中分离。描述了从氧代-（4-羟基苯基）-（4-硝基苯基）-甲烷（4）通过 5-9 合成 10；(14)由3-溴-1-丙醇通过13和15由3和苯胺制备。
• Palladium-Catalyzed Denitrogenative Synthesis of Aryl Ketones from Arylhydrazines and Nitriles Using O₂ as Sole Oxidant
  作者：Xu Wang、Yubing Huang、Yanli Xu、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02697

  日期：2017.2.17

  An efficient and simple palladium-catalyzed approach for the synthesis of aryl ketones from low-cost nitriles and arylhydrazines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant via C–N bond cleavage is reported. Various aryl ketones were synthesized in moderate to good yields under mild conditions. A possible mechanism involving the PdII/Pd0 catalytic cycle process is depicted, and a cationic palladium

  据报道，一种有效且简单的钯催化方法可通过低成本的腈和芳肼，使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂通过C–N键断裂来合成芳基酮。在温和的条件下以中等至良好的产率合成了各种芳基酮。描述了涉及Pd II / Pd 0催化循环过程的可能机理，并通过ESI-MS检测了阳离子钯中间体。
• Inducing apoptosis through upregulation of p53: structure–activity exploration of anthraquinone analogs
  作者：Abiodun Anifowose、Ayodeji A. Agbowuro、Ravi Tripathi、Wen Lu、Chalet Tan、Xiaoxiao Yang、Binghe Wang

  DOI：10.1007/s00044-020-02563-y

  日期：2020.7

  We previously reported a series of p53-elevating anthraquinone compounds with considerable cytotoxicity for acute lymphoblastic leukemia (ALL) cells. To further develop this class of compounds, we examined the effect of a few key structural features on the anticancer structure–activity relationship (SAR) in ALL cells. The active analogs showed comparable cytotoxicity and upregulation of p53 but did

  我们以前报道了一系列p53升高的蒽醌化合物，对急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞具有相当大的细胞毒性。为了进一步开发此类化合物，我们研究了一些关键结构特征对ALL细胞中抗癌结构-活性关系（SAR）的影响。活性类似物显示出可比的细胞毒性和p53的上调，但没有诱导MDM2的显着下调（如先导化合物AQ-101所示），表明蒽醌核心支架对于MDM2调节的重要性。当前研究的结果不仅有助于这些蒽醌衍生物的SAR构架，而且还为进一步优化工作开辟了新的化学空间。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Acyloximes with Arynes (or Alkynes): Synthesis of Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Thibaud Gerfaud、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200804683

  日期：2009.1.5

  Intermolecular insertion: A palladium‐catalyzed domino aminopalladation/ CH functionalization sequence has been developed, and provides access to functionalized phenanthridines and isoquinolines (see scheme; Tf=triflate, TMS=trimethylsilyl, M.S.=molecular sieves). The use of butyronitrile as the solvent is determinant to the success of the domino process.

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。