1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)乙酮 | 20765-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethan-1-one
• CAS: 20765-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: QZRYDWIIQOTRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  456.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)乙酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳烃的荧光性质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100333a017
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A new class of “electro-acid/base”-induced reversible methyl ketone colour switches

  摘要：

  甲基酮被设计为电可调分子颜色开关的开关单元。通过循环伏安法（CV）、X射线光电子能谱（XPS）、红外光谱（IR）和原位紫外-可见光谱，新的“电酸/碱”（自由基离子）诱导的分子间质子转移机制得到了明确证明。在开关过程中观察到显著的光谱吸收位移（约291纳米），通过调节甲基酮桥接单元上的取代基，可以获得蓝色、黄色和绿色。原位“电酸/碱”调节比传统的酸或碱化学刺激更为方便，能够操控分子的开关特性。这种新的开关方法和分子结构操控将激励并加速广泛开关材料及其在超薄柔性显示器等应用的发展。

  DOI：

  10.1039/c3tc30769g

文献信息

• Visible-Light-Mediated α-Arylation of Enol Acetates Using Aryl Diazonium Salts
  作者：Thea Hering、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo301984p

  日期：2012.11.16

  light mediates efficiently the α-arylation of enol acetates by aryl diazonium salts under mild conditions using [Ru(bpy)3]Cl2 as a photoredox catalyst. The broad scope of the reaction toward various diazonium salts and enol acetates was explored. The application of this reaction in the concise synthesis of 2-substituted indoles was demonstrated

  可见光使用[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，在温和条件下有效地介导了芳基重氮盐对烯醇乙酸酯的α-芳基化反应。探索了针对各种重氮盐和烯醇乙酸酯的反应的广泛范围。证明了该反应在简明合成2-取代吲哚中的应用。
• A Convenient Modification of the Fischer Indole Synthesis with a Solid Acid
  作者：Sosale Chandrasekhar、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1080/00397911.2014.984854

  日期：2015.4.18

  the cation exchange resin Amberlite IR 120 in refluxing ethanol. A variety of enolizable aldehydes, and ketones and several substituted phenylhydrazines could thus be converted to the corresponding indoles in excellent yields (70–88%). Reaction times were typically 6–10 h, with the resin being then filtered off and the product isolated after minimal workup. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 标题反应的新一锅版本包括在回流乙醇中加热羰基化合物、苯肼和阳离子交换树脂 Amberlite IR 120 的混合物。因此，各种可烯醇化的醛、酮和几种取代的苯肼可以以极好的收率（70-88%）转化为相应的吲哚。反应时间通常为 6-10 小时，然后将树脂过滤掉，并在最少的后处理后分离产物。图形概要
• Merging visible-light photoredox and micellar catalysis: arylation reactions with anilines nitrosated <i>in situ</i>
  作者：Mei-jie Bu、Guo-ping Lu、Jianzhong Jiang、Chun Cai

  DOI：10.1039/c8cy01221k

  日期：——

  utilized as the photocatalyst, and Triton X-100 was employed as the surfactant; both are inexpensive and commercially available. This clean and energy-saving catalytic system enables photocatalytic reactions of the diazonium ion generated in situ to proceed smoothly in water without any co-solvents or additives at room temperature.

  通过将可见光光氧化还原催化与胶束催化结合来设计水性光催化系统。使用曙红B（一种有机染料）作为光催化剂，并使用Triton X-100作为表面活性剂。两者都很便宜并且可商购。这种清洁节能的催化系统使原位产生的重氮离子在室温下无需任何助溶剂或添加剂的情况下，即可在水中平稳地进行光催化反应。
• Salicylic Acid‐Catalyzed Arylation of Enol Acetates with Anilines
  作者：Diego Felipe‐Blanco、Jose C. Gonzalez‐Gomez

  DOI：10.1002/adsc.201800427

  日期：2018.7.16

  α‐Aryl ketones are both structure moieties commonly found in bioactive compounds and versatile synthetic intermediates for the preparation of drug‐like molecules. An operationally simple and scalable protocol has been developed to prepare α‐aryl ketones from readily available aromatic amines and enol acetates (or silyl enol ethers). This metal‐free methodology features the use of salicylic acid as

  α-芳基酮既是生物活性化合物中常见的结构部分，又是制备类药物分子的通用合成中间体。已开发出一种操作简单且可扩展的方案，以从易于获得的芳族胺和烯醇乙酸酯（或甲硅烷基烯醇醚）制备α-芳基酮。这种无金属方法的特点是使用水杨酸作为方便的催化剂，以促进由原位生成的芳基重氮盐形成芳基，而无需进行热或光化学活化。所用的温和反应条件与被各种官能团取代的苯胺相容。一些准备好的α的结构精细化制备了芳基酮以说明其作为构件的有用性。
• Application of the Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and ­Regioselectivity Correlations
  作者：Mark Wilkinson、Fabienne Saez、Wei Hon

  DOI：10.1055/s-2006-939705

  日期：——

  A correlation was found between electronic properties and regioselectivity in the Friedel-Crafts reaction of substituted phenylacetic and benzoic acids with anisole, utilising substoichiometric (down to 1 mol%) amounts of catalyst. Relative reactivities of selected catalysts for this reaction were also studied.

  在取代苯乙酸和苯甲酸与苯甲醚的 Friedel-Crafts 反应中，使用亚化学计量（低至 1 mol%）量的催化剂，发现电子特性和区域选择性之间存在相关性。还研究了用于该反应的所选催化剂的相对反应性。