ethyl 3-(tert-butylthio)butanoate | 126156-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(tert-butylthio)butanoate
• 英文别名: Ethyl 3-tert-butylsulfanylbutanoate
• CAS: 126156-68-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂S
• 分子量: 204.334
• InChiKey: VWWRNRDCIDUTDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(tert-butylthio)butanoate 在 乙醇-D1 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.25h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子质子化的非对映选择性。乙醇-d 中 β-取代的丁酸乙酯的 H/D 交换

  摘要：

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。

  DOI：

  10.1021/ja962631s
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 溴代叔丁烷 在 PEG 200 、 sodium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到ethyl 3-(tert-butylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，通过在湿聚乙二醇（PEG 200）中使用烷基，芳基或烯丙基卤化物，硫脲和缺电子烯烃进行的一锅，无味且有效的thia-Michael加成反应，轻松生成CS键

  摘要：

  通过在以下条件下，各种有机卤化物（伯，仲，叔，烯丙基和苄基），结构多样的电子缺陷烯烃（酮，酯和丙烯腈）和硫脲的反应，高效而无味地合成噻吩-迈克尔加合物在30–35°C的湿聚乙二醇（PEG 200）中开发了碳酸钠。该协议对于大规模操作也是非常有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.079