Methyl-3,3,4-trimethylpentanoat | 102369-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-3,3,4-trimethylpentanoat
• 英文别名: 3,3,4-Trimethyl-pentansaeure-methylester；3,3,4-trimethyl-valeric acid methyl ester；3,3,4-Trimethyl-valeriansaeure-methylester；Methyl 3,3,4-trimethylpentanoate
• CAS: 102369-73-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: CZOIGSDHFBRFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3,3,4-trimethylpentanoat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以482 mg的产率得到3,3,4-trimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  配体使游离羧酸的 γ-C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  我们报告了配体驱动的 γ 位游离羧酸的 CH 活化/烯化。通过分子内迈克尔加成，得到δ-内酯产品。确定了两种不同的配体类别，它们能够实现具有挑战性的钯催化 γ 位游离羧酸的活化。所开发的方案具有广泛的酸性底物和烯烃反应伙伴，并被证明适用于制备有用的规模。报告了通过动力学研究获得的对潜在反应机制的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202002362
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 、 异丙基氯化镁 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Methyl-3,3,4-trimethylpentanoat
  参考文献：
  名称：

  配体使游离羧酸的 γ-C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  我们报告了配体驱动的 γ 位游离羧酸的 CH 活化/烯化。通过分子内迈克尔加成，得到δ-内酯产品。确定了两种不同的配体类别，它们能够实现具有挑战性的钯催化 γ 位游离羧酸的活化。所开发的方案具有广泛的酸性底物和烯烃反应伙伴，并被证明适用于制备有用的规模。报告了通过动力学研究获得的对潜在反应机制的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202002362

文献信息

• 10.1002/adsc.202400381
  作者：Jia, Kai、Tu, Yang-Yang、Low, Kam-Hung、Luo, Jun、Jiang, Chao

  DOI：10.1002/adsc.202400381

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalyzed aerobic lactamization of unactivated γ-C(sp3)–H bonds of aliphatic carboxylic acids and amino acids derivatives. The utilization of Pd(OAc)2 as a catalyst, along with catalytic AgNO2 as an electron transfer mediator, circumvents the need for stoichiometric oxidants and demonstrates significant practicality.

  在此，我们报告了 Pd 催化的脂肪族羧酸和氨基酸衍生物的未活化 γ-C(sp3)-H 键的有氧内酰胺化。利用 Pd(OAc)2 作为催化剂，以及催化 AgNO2 作为电子转移介体，避免了对化学计量氧化剂的需要，并表现出显着的实用性。
• The Reaction of Carbalkoxycarbene with Saturated Hydrocarbons¹
  作者：W. von E. Doering、L. H. Knox

  DOI：10.1021/ja01600a037

  日期：1956.10
• Comparative Reactivity of Methylene, Carbomethoxycarbene and Bis-carboethoxycarbene toward the Saturated Carbon-Hydrogen Bond
  作者：W. Von E. Doering、L. H. Knox

  DOI：10.1021/ja01469a050

  日期：1961.4
• US7459450B2
  申请人：——

  公开号：US7459450B2

  公开（公告）日：2008-12-02
• Ligand‐Enabled γ‐C(sp ³ )−H Olefination of Free Carboxylic Acids
  作者：Kiron Kumar Ghosh、Alexander Uttry、Arup Mondal、Francesca Ghiringhelli、Philipp Wedi、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202002362

  日期：2020.7.27

  We report the ligand‐enabled C−H activation/olefination of free carboxylic acids in the γ‐position. Through an intramolecular Michael addition, δ‐lactones are obtained as products. Two distinct ligand classes are identified that enable the challenging palladium‐catalyzed activation of free carboxylic acids in the γ‐position. The developed protocol features a wide range of acid substrates and olefin

  我们报告了配体驱动的 γ 位游离羧酸的 CH 活化/烯化。通过分子内迈克尔加成，得到δ-内酯产品。确定了两种不同的配体类别，它们能够实现具有挑战性的钯催化 γ 位游离羧酸的活化。所开发的方案具有广泛的酸性底物和烯烃反应伙伴，并被证明适用于制备有用的规模。报告了通过动力学研究获得的对潜在反应机制的见解。