3-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-丙烯酸乙酯 | 2769-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylate；3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 2769-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: DPBAVWLGLSPMIN-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-160 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-丙烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (E)-3-[4-[(E)-3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-1-methylpyrrol-2-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (Aryloxopropenyl)pyrrolyl Hydroxyamides as Selective Inhibitors of Class IIa Histone Deacetylase Homologue HD1-A

  摘要：

  Chemical manipulations performed on aroyl pyrrolyl hydroxyamides, a new class of HDAC inhibitors previously reported by us, led to (aryloxopropenyl)pyrrolyl hydroxyamides 3a-g. Such compounds, showing better inhibitory activity against maize HD1-A than HD1-B (two homologues of mammalian class IIa and I HDACs, respectively), are the first class of Ha-selective inhibitors (fold selectivity: 7-78). They could be useful as tools for probing the biology of these enzymes and eventually as new anticancer agents with low toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm034167p
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 丙烯酸乙酯 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  电子匹配配体控制的吡咯的CH H烯基化

  摘要：

  方向基和底物控制策略经常用于酸和氧化剂敏感的吡咯杂环的区域选择性CH烯基化。我们通过配体控制开发了N-烷基吡咯的C H烯基化的无向，好氧策略。对于富电子的N-烷基吡咯的C2-烯基化反应，使用了衍生自Pd（OAc）2和4,5-二氮杂芴-9-酮（DAF）的亲电钯催化剂。另外，Pd（OAc）2和单保护的氨基酸配体Ac-Val-OH的组合可用于N的C5-烯基化在C2位置具有吸电子基团的烷基吡咯。这种基于杂环和催化剂的电子效应的方法可以从容易获得的N烷基吡咯和烯烃中快速提供各种链烯基吡咯。

  DOI：

  10.1002/asia.201800558

文献信息

• An Efficient and General Method for the Heck and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Abu Taher、Shahin Hossain、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol202177k

  日期：2011.10.21

  The β-diketiminatophosphane Pd complex acted as a powerful catalyst for the Heck coupling of aryl chlorides with alkenes. Various aryl and heteroaryl chlorides were coupled efficiently under relatively mild conditions. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly active in the Buchwald–Hartwig coupling of deactivated and sterically hindered aryl chlorides at room temperature.

  β-二酮基亚氨基膦Pd络合物可作为芳基氯化物与烯烃的Heck偶联的有力催化剂。在相对温和的条件下有效地偶联了各种芳基和杂芳基氯化物。此外，在室温下，这种催化体系在失活的和位阻的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联中也被证明具有很高的活性。
• NOVEL MACROCYCLIC DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20200253993A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compound of formula (I): wherein A 1 , A 2 , R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , X, Y and G are as defined in the description, and their use in the manufacture of medicaments.

  公式(I)的化合物： 其中A1、A2、Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、X、Y和G按描述中定义， 以及它们在药品制造中的用途。
• Bioactivity and structure–activity relationship of cinnamic acid derivatives and its heteroaromatic ring analogues as potential high-efficient acaricides against Psoroptes cuniculi
  作者：Dong-Dong Chen、Bing-Yu Zhang、Xiu-Xiu Liu、Xing-Qiang Li、Xin-Juan Yang、Le Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.051

  日期：2018.4

  A series of cinnamic acid derivatives and its heteroaromatic ring analogues were synthesized and evaluated for acaricidal activity in vitro against Psoroptes cuniculi, a mange mite. Among them, eight compounds showed the higher activity with median lethal concentrations (LC50) of 0.36–1.07 mM (60.4–192.1 µg/mL) and great potential for the development of novel acaricidal agent. Compound 40 showed both

  合成了一系列肉桂酸衍生物及其杂芳族环类似物，并评价了其对against螨（Psoroptes cuniculi）的体外杀螨活性。其中，有8种化合物显示出更高的活性，中位致死浓度（LC 50）为0.36–1.07 mM（60.4–192.1 µg / mL），并且具有开发新型杀螨剂的巨大潜力。化合物40的最低LC 50值为0.36 mM（60.4 µg / mL），最小中值致死时间（LT 50）在4.5 mM时为2.6 h，与伊维菌素相当[LC 50  = 0.28 mM（247.4 µg / mL） ，LT 50 = 8.9 h]，这是一种杀螨药物标准。SAR分析表明，羰基对活性至关重要。酯部分中烷氧基的类型和链长以及酯基附近的空间位阻显着影响活性。该酯比相应的硫羟酸酯，酰胺，酮或酸更具活性。用α-吡啶基或α-呋喃基取代肉桂酸酯的苯基会显着提高活性。因此，出现了一系列具有优异杀螨活性的肉桂酸酯及其杂芳族环类似物。
• Preparation of Boc-Protected Cinnamyl-Type Alcohols: A Comparison of the Suzuki-Miyaura Coupling, Cross-Metathesis, and Horner-Wadsworth-Emmons Approaches and Their Merit in Parallel Synthesis
  作者：Jan Štambaský、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20080705

  日期：——

  Three synthetic strategies for the construction of tert-butyl (E)-3-arylprop-2-en-1-ol carbonates are described. Complementary approaches employing Suzuki-Miyaura coupling and cross-metathesis reaction gave moderate yields of the title compounds in one-step, both methods are suitable for high-throughput and parallel chemistry. A detailed investigation into the Suzuki-Miyaura coupling reaction is provided along with the studies on the synthesis of pinacolyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)propenol-3-ylboronate, the key building block. Conventional synthesis of the title compounds via the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a key step in a three-step-one-purification protocol was optimized and the results are compared with those of the latter reactions.

  描述了三种用于构建叔丁基（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇碳酸酯的合成策略。采用Suzuki-Miyaura偶联和交叉酯交换反应的互补方法，一步得到了标题化合物的中等产率，两种方法均适用于高通量和并行化学。提供了对Suzuki-Miyaura偶联反应的详细研究，以及对合成缔醇基1-（叔丁氧羰基）丙烯醇-3-基硼酸酯的关键组成部分的研究。通过Horner-Wadsworth-Emmons反应作为三步一纯化方案中的关键步骤对标题化合物进行常规合成的优化，并将结果与后一种反应进行了比较。
• 3-(4-Aroyl-1-methyl-1<i>H</i>-2-pyrrolyl)-<i>N</i>-hydroxy-2-propenamides as a New Class of Synthetic Histone Deacetylase Inhibitors. 2. Effect of Pyrrole-C₂ and/or -C₄ Substitutions on Biological Activity
  作者：Antonello Mai、Silvio Massa、Ilaria Cerbara、Sergio Valente、Rino Ragno、Patrizia Bottoni、Roberto Scatena、Peter Loidl、Gerald Brosch

  DOI：10.1021/jm030990+

  日期：2004.2.1

  pyrrole-C2 ethene chains of 1a-c, which were replaced with methylene, ethylene, substituted ethene, and 1,3-butadiene chains (compounds 2). Biological results clearly indicated the unsubstituted ethene chain as the best structural motif to get the highest HDAC inhibitory activity, the sole exception to this rule being the introduction of the 1,3-butadienyl moiety into the 1a chemical structure (IC50(2f)

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间