(2-甲酰基苯氧基)乙酰腈 | 125418-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2-甲酰基苯氧基)乙酰腈
• 英文名称: 2-(2-formylphenoxy)acetonitrile
• 英文别名: (2-formylphenoxy)acetonitrile
• CAS: 125418-83-9
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD01157218
• 分子量: 161.16
• InChiKey: YHZIVCGNCKDLCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  328.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封并干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基苯氧基)乙酰腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苯并呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备苯并呋喃-2-甲酰胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备苯并呋喃‑2‑甲酰胺类化合物的方法，包括如下步骤：将碱和2‑甲酰基芳氧基乙腈衍生物依次加入溶剂中，在一定温度条件下进行反应，反应完全后的反应液；上述反应液按依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离，即得目标产物苯并呋喃‑2‑甲酰胺类化合物。本发明采用常见廉价易得的无机碱或有机碱作为反应的催化剂，不使用任何金属和有机催化剂，不需要任何添加剂，反应条件温和，产物收率高、操作简单、绿色环保。本发明所用的试剂和催化剂工业来源丰富易得，生产成本低廉，产物纯度高，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN110642818B
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以99%的产率得到(2-甲酰基苯氧基)乙酰腈
  参考文献：
  名称：

  金/路易斯酸催化的氧化环化涉及腈的活化

  摘要：

  已经开发了一种以水或酒精为外部亲核试剂的金催化炔腈的氧化环化反应。该催化体系具有金和路易斯酸双重催化功能，可轻松合成功能多样的功能化异喹啉-1（2 H）-ones和1-烷氧基异喹啉。

  DOI：

  10.1039/d0cc06875f

文献信息

• Parallel Solution Phase Synthesis and Preliminary Biological Activity of a 5′-Substituted Cytidine Analog Library
  作者：Omar Moukha-Chafiq、Robert C. Reynolds、Jacob C. Wilson、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00072

  日期：2019.9.9

  NIH Roadmap Initiative and the Pilot Scale Library (PSL) Program. Reaction core compounds contained -NH2 (2) and -COOH (44 and 93) groups that were coupled to a diversity of reactants in a parallel, solution phase format to produce the target library. The assorted reactants included -NH2, -CHO, -SO2Cl, and -COOH functional groups, and condensation with the intermediate core materials 2 and 44 followed

  通过美国国立卫生研究院路线图计划和中试规模库（PSL）计划的资助，合成了一个由109个成员组成的5'-取代胞苷类似物库。反应核心化合物包含-NH2（2）和-COOH（44和93）基团，这些基团以平行溶液相的形式与多种反应物偶联，生成目标库。所分类的反应物包括-NH 2，-CHO，-SO 2 Cl和-COOH官能团，并且与中间核材料2和44缩合，然后进行酸性水解，以良好的产率和高纯度产生了3-91。d-苯丙氨酸甲酯的氨基末端与44和NaOH处理的游离5'-COOH的连接产生了核心库-COOH前体93。化合物93是我们独特的二肽基胞苷类似物94-114文库的重要组成部分，它通过-COOH基团与众多商业胺的酰胺偶联，然后进行酸性脱保护作用。通过MLPCN程序对完整的最终文库进行的初步筛选显示，在不同的生物学过程中命中数不多。这些命中可以被认为是命中率领先的优化和开发研究的起点。
• Amine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06329389B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention provides a compound of the formula: wherein Ar represents an aromatic group which may be substituted; X represents methylene, S, SO, SO2 or CO; Y represents a spacer having a main chain of 2 to 5 atoms; n represents an integer of 1 to 5; i) R1 and R2 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl which may be substituted, ii) R1 and R2 form, taken together with the adjacent nitrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted, or iii) R1 or R2 together with —(CH2)n—N═ form, bonded to a component atom of Ring B, a spiro-ring which may be substituted; Ring A represents an aromatic ring which may be substituted; Ring B represents a 4- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic ring which may be further substituted by alkyl or acyl, with a proviso that X represents S, SO, SO2 or CO when Ring A has as a substituent a group represented by the formula: —NHCOR11 where R11 represents alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl or a group represented by the formula: —NHR12 where R12 represents alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, or a salt thereof; which has an excellent somatostatin receptor binding inhibition action.

  本发明提供了一种化合物，其化学式如下： 其中Ar代表可能被取代的芳香基团； X代表亚甲基、S、SO、SO2或CO； Y代表具有2到5个原子的主链的间隔物； n代表1到5的整数； i）R1和R2分别代表氢原子或可能被取代的较低烷基， ii）R1和R2与相邻的氮原子一起形成可能被取代的含氮杂环环，或 iii）R1或R2与—(CH2)n—N═一起形成，与环B的一个组分原子结合，可能被取代的螺环； 环A代表可能被取代的芳香环； 环B代表可能被烷基或酰基进一步取代的4到7成员的含氮非芳香环， 但有一个条件是，当环A具有由下式表示的基团作为取代基时： —NHCOR11 其中R11代表烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或由下式表示的基团： —NHR12 其中R12代表烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或其盐；具有优异的生长抑素受体结合抑制作用。
• QUINAZOLINONES AS PARP14 INHIBITORS
  申请人：Ribon Therapeutics Inc.

  公开号：US20190194174A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to quinazolinones and related compounds which are inhibitors of PARP14 and are useful, for example, in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明涉及喹唑啉酮和相关化合物，它们是PARP14的抑制剂，例如在癌症和炎症性疾病的治疗中是有用的。
• Multicomponent formation route to a new class of oxygen-based 1,3-dipoles and the modular synthesis of furans
  作者：Huseyin Erguven、Cuihan Zhou、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d1sc04088j

  日期：——

  generated by the multicomponent reaction of aldehydes, acid chlorides and the phosphonite PhP(catechyl). These 1,3-dipoles are formally cyclic tautomers of simple Wittig-type ylides, where the angle strain and moderate nucleophilicity in the catechyl-phosphonite favor their cyclization and also direct 1,3-dipolar cycloaddition to afford single regioisomers of substituted products. Coupling the generation

  通过醛、酰氯和亚膦酸酯 PhP（儿茶基）的多组分反应，可以生成一类新的含磷 1,3-偶极子。这些 1,3-偶极子是简单 Wittig 型叶立德的形式上的环状互变异构体，其中儿茶基-亚膦酸酯中的角应变和适度的亲核性有利于它们的环化，并且还直接进行 1,3-偶极环加成以提供取代产物的单一区域异构体。偶极子的产生与 1,3-偶极环加成相结合，提供了一种独特的模块化途径，从可用醛、酰氯和炔烃的组合中获得呋喃，并独立控制所有四个取代基。
• 1,2-Benzoxathiin-4(3<i>H</i>)-one 2,2-dioxide – new enol nucleophile in three-component interaction with benzaldehydes and active methylene nitriles
  作者：Galyna V. Grygoriv、Dmitry A. Lega、Valentin P. Chernykh、Lucjusz Zaprutko、Andrzej K. Gzella、Anna Pawełczyk、Leonid A. Shemchuk

  DOI：10.1039/c8ra06801a

  日期：——

  pathways leading to these products. The salts were obtained for the first time. The preparative method for the synthesis of triethylammonium salts of 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxybenzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides) was proposed by the direct interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with arenecarbaldehydes. The application of ammonium acetate as a catalyst allowed us to synthesize

  1,2-benzoxathiin-4(3 H )-one 2,2-dioxide 的反应性首次在多组分反应中进行了研究，即在与活性亚甲基腈和芳香醛的三组分相互作用中，以构建缩合的 2-氨基-4 H-吡喃衍生物。反应结果很大程度上取决于活性亚甲基腈和芳烃甲醛的性质。丙二腈的应用产生了新的 2-amino-4-aryl-4 H - pyrano[3,2- c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides 在大多数情况下，而氰基乙酸乙酯的使用导致产品的复杂混合物。在最后一种情况下，根据所使用的芳烃甲醛分离出三种不同的产品，即 2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃并[3,2 - c ][1,2]苯并氧噻吩-3-羧酸乙酯 5,5 -二氧化物、2-氰基-3-芳基丙烯酸乙酯和 3,3'-(芳基亚甲基)双(4-羟基苯并[ e ][1,2]氧杂硫胺 2,2-二氧化物)的盐。尝试分别获得乙基