苯并呋喃-2-甲酰胺 | 50342-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 苯并呋喃-2-甲酰胺
• 中文别名: 苯并呋喃-2-羧酰胺
• 英文名称: benzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: 1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 50342-50-2
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD00092614
• 分子量: 161.16
• InChiKey: QHKJIJXBJCOABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  361.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃-2-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到苯并呋喃-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  对一系列取代的二胺中的柔韧性和碱性对sigma（σ）受体结合的影响的系统研究†

  摘要：

  Sigma-1受体（S1R）作为前瞻性药物靶标已经引起了广泛的关注，因为它参与了许多神经系统疾病，并且最近由于其在神经性疼痛中的治疗潜力。由于直到2016年为止都没有这种膜结合蛋白的晶体结构报告，配体的产生是由药效团对格伦农及其同事提出的通用模型进行的改进驱动的。广义的S1R药效基团包含中央区域，其中优选碱性氨基，其侧接两个疏水基团。在该药效团的指导下，已开发出包含哌嗪，哌嗪酮和乙二胺的S1R配体。在当前的工作中，我们系统地解构了原型哌嗪S1R配体（参见下文）的哌嗪核心）在我们的实验室中开发。尽管与先导相比，我们并未提高S1R的亲和力，但我们发现了对亲和力和选择性很重要的几个特征。这些包括至少一个碱性氮原子，构象柔韧性，以及对于S1R而言，邻近苯甲醚的仲或叔胺基团。此外，可以通过对苯甲醚近端的N原子进行官能团修饰来调整S2R选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00615a
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯并呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  有效和高度选择性的D3受体配体的合成和药理评估：抑制可卡因的寻找行为和多巴胺D3 / D2受体的作用。

  摘要：

  描述了一系列与BP897（3）结构相关的新型芳烷基哌嗪的合成，药理学评估和构效关系（SAR）。在结合研究中，针对一组多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素受体亚型对新衍生物进行了测试。SAR研究主要集中于多巴胺D（3）受体，揭示了高受体亲和力和选择性所需的许多结构特征。探索了几种杂芳族系统的多巴胺受体亲和力，并结合了合成，生物学和分子模型，用于鉴定有效和选择性D（3）受体配体发展的新型结构。引入与二氯苯基哌嗪系统连接的吲哚环提供了迄今为止已知的两种最有效和选择性的配体（D（3）受体亲和力在皮摩尔范围内）。强大的D（3）受体配体的子集的内在药理学性质也通过[（35）S] -GTPgammaS结合测定进行了评估。动物研究的证据尤其突出了多巴胺能系统在环境刺激如何诱导药物寻求行为中的作用。因此，我们测试了两种新型D（3）受体部分激动剂和一种有效的D（3）选择性拮抗剂，在体内在长期禁欲后通过重新引入可卡

  DOI：

  10.1021/jm0211220
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-amino-3-methoxyphenyl)-1-[1-(1-methylpiperidin-4-yl)-piperidin-4-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 、 1-苯并呋喃-2-羰酰氯 、 sodium hydroxide 、 在 Acetone cardice 、 氮气 、 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 N1-(4-{4-amino-1-[1-(1-methylpiperidin-4-yl)piperidin-4-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl}-2-methoxyphenyl) 、 苯并呋喃-2-甲酰胺 、 silica gel 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.87h， 以50% (methanol with 2% ammonium hydroxide) in dichloromethane (7 min) to give 0.143 g (21%) pure N1-(4-{4-amino-1-[1-(1-methylpiperidin-4-yl)piperidin-4-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl}-2-methoxyphenyl))-benzo[b]furan-2-carboxamide的产率得到ammonium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡唑吡咯啉衍生物，其中取代基在此定义，它们可用作激酶抑制剂，因此可用于影响血管生成及与血管生成相关的疾病和病况。

  公开号：

  US06921763B2

文献信息

• Design, synthesis and Structure–activity relationship studies of new thiazole-based free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Zheng Li、Qianqian Qiu、Xue Xu、Xuekun Wang、Lei Jiao、Xin Su、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.040

  日期：2016.5

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1/GPR40) has attracted interest as a novel target for the treatment of type 2 diabetes. Several series of FFA1 agonists including TAK-875, the most advanced compound terminated in phase III studies due to concerns about liver toxicity, have been hampered by relatively high molecular weight and lipophilicity. Aiming to develop potent FFA1 agonists with low risk of

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: From Ketones to Amides
  作者：Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201403528

  日期：2014.6.16

  A novel copper‐catalyzed aerobic oxidative C(CO)C(alkyl) bond cleavage reaction of aryl alkyl ketones for CN bond formation is described. A series of acetophenone derivatives as well as more challenging aryl ketones with long‐chain alkyl substituents could be selectively cleaved and converted into the corresponding amides, which are frequently found in biologically active compounds and pharmaceuticals

  描述了一种新颖的铜催化的好氧烷基芳基酮的C（CO）C（烷基）键裂解反应，形成CN键。一系列苯乙酮衍生物以及具有长链烷基取代基的更具挑战性的芳基酮可以被选择性裂解并转化为相应的酰胺，这些酰胺在生物活性化合物和药物中经常见到。
• TBAI-catalyzed oxidative synthesis of benzamides from acetophenones and carbinols
  作者：Muhammad Sharif、Jianbin Chen、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4ob01203h

  日期：——

  An interesting and convenient procedure for the oxidative transformation of acetophenones and carbinols to primary benzamides has been developed. By using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, the desired benzamides were isolated in moderate to good yields in aqueous solution. Notably, not only acetophenones but also propiophenones can

  已经开发出一种有趣且方便的方法，用于将苯乙酮和甲醇氧化转化为伯苯甲酰胺。通过使用四正丁基碘化铵（TBAI）作为催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，可以在水溶液中以中等至良好的收率分离出所需的苯甲酰胺。值得注意的是，不仅苯乙酮而且丙苯酮也可以用作底物。因此，我们认为这种新方法不仅是基于碘的方法的催化形式。
• Installation of -SO₂F groups onto primary amides
  作者：Jing Liu、Shi-Meng Wang、Njud S Alharbi、Hua-Li Qin

  DOI：10.3762/bjoc.15.186

  日期：——

  A protocol of SO2F2-mediated installation of sulfonyl fluoride onto primary amides has been developed providing a new portal to sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry. The generated molecules contain pharmaceutically important amide and -SO2F moieties for application in the discovery of new therapeutics.

  已开发出一种由SO 2 F 2介导的磺酰氟安装在伯酰胺上的方案，为氟化硫（VI）交换（SuFEx）点击化学提供了新的门户。产生的分子包含药学上重要的酰胺和-SO 2 F部分，用于发现新的治疗药物。
• AZOLE COMPOUNDS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1486490A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group or an optionally substituted amino group, A is an optionally substituted cyclic amino group or -NR2-W-D wherein R2 is a hydrogen atom or an alkyl group, W is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, and D is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, X is an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted nitrogen atom, and Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, or a salt thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of diabetic neuropathy and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物， 其中R1是氢原子、卤原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的羟基、可选择取代的硫醇基团或可选择取代的氨基， A是可选择取代的环氨基团或-NR2-W-D，其中R2是氢原子或烷基，W是键或二价的非环烃基团，D是可选择取代的环基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团， B是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团， X是氧原子、硫原子或可选择取代的氮原子，以及 Y是键或二价的非环烃基团，或其盐，用于预防或治疗糖尿病性神经病变等。