5-bromo-1-pentyl-1H-indole | 1378020-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-pentyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Bromo-1-pentylindole
• CAS: 1378020-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: QTIICKANLLLXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-pentyl-1H-indole 在 超重氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、25.0 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 [³H]naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  靶向mu阿片和大麻素受体的二价激动剂的制备

  摘要：

  为了获得新的药理学工具并研究多目标镇痛策略，将CB 1和CB 2大麻素受体激动剂JWH-018与阿片类镇痛药羟考酮或脑啡肽相关的四肽偶联。阿片类药物和大麻素类药效团通过不同长度和化学结构的间隔基偶联。体外放射性配体结合实验证实，所得的二价化合物以中等至高亲和力与阿片样物质和大麻素受体结合。最高亲和力的二价衍生物11和19在[ 35 S]GTPγS结合试验中表现出激动剂特性。这些化合物激活了MOR和CB（11主要是CB 2，而19个主要是CB 1）受体介导的信号传导，如使用受体特异性拮抗剂的实验所揭示的。在大鼠中，11和19在脊髓水平均显示出与母体药物相似的抗痛觉过敏作用，剂量为20μg。这些结果支持多目标G蛋白偶联受体的战略，以开发具有抗伤害感受特性的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.037
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-碘戊烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到5-bromo-1-pentyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  靶向mu阿片和大麻素受体的二价激动剂的制备

  摘要：

  为了获得新的药理学工具并研究多目标镇痛策略，将CB 1和CB 2大麻素受体激动剂JWH-018与阿片类镇痛药羟考酮或脑啡肽相关的四肽偶联。阿片类药物和大麻素类药效团通过不同长度和化学结构的间隔基偶联。体外放射性配体结合实验证实，所得的二价化合物以中等至高亲和力与阿片样物质和大麻素受体结合。最高亲和力的二价衍生物11和19在[ 35 S]GTPγS结合试验中表现出激动剂特性。这些化合物激活了MOR和CB（11主要是CB 2，而19个主要是CB 1）受体介导的信号传导，如使用受体特异性拮抗剂的实验所揭示的。在大鼠中，11和19在脊髓水平均显示出与母体药物相似的抗痛觉过敏作用，剂量为20μg。这些结果支持多目标G蛋白偶联受体的战略，以开发具有抗伤害感受特性的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.037

文献信息

• Fe/Al pillared clay catalyzed solvent-free synthesis of bisindolylmethanes using diversely substituted indoles and carbonyl compounds
  作者：Deepak K. Sharma、Altaf Hussain、Mallikharjuna Rao Lambu、Syed Khalid Yousuf、Sudip Maiety、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c2ra22258b

  日期：——

  A fast, solvent-free solid acid mediated synthetic strategy for the synthesis of bisindolylmethanes has been developed. The process is applicable to a wide range of substrates with different protecting group survival properties. Reusability of Fe/Al pillared clay for more than 5 cycles without significant loss of catalytic activity adds to the features of the reaction.

  我们开发了一种快速、无溶剂的固体酸介导合成双吲哚甲烷的方法。该工艺适用于多种具有不同保护基团存活特性的底物。铁/铝柱状粘土可重复使用 5 次以上而不会明显丧失催化活性，这也是该反应的一大特点。
• <i>N</i>-Heteroaryl Carbamates from Carbon Dioxide <i>via</i> Chemoselective Superbase Catalysis: Substrate Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Jere K. Mannisto、Ljiljana Pavlovic、Johannes Heikkinen、Tony Tiainen、Aleksi Sahari、Norbert M. Maier、Kari Rissanen、Martin Nieger、Kathrin H. Hopmann、Timo Repo

  DOI：10.1021/acscatal.3c02362

  日期：2023.9.1

  exposed to CO2, carbamate salts are formed. These can be categorized into two subgroups, stable and fluxional carbamate salts, where the latter undergo fast and reversible CO2 exchange, thus being poor substrates for alkylation. Experiments and DFT calculations indicate that the fluxional behavior is primarily caused by substrate-specific electronic destabilization effects. The degree of destabilization depends

  我们报道了N-杂芳基的温和超碱催化和氮选择性羧化，随后的烷基化能够以良好的产率合成类似药物的O-烷基氨基甲酸酯（平均 86%）。我们的研究结果表明对当前机理的理解进行了部分修改，因为超强碱与吲哚和唑混合后通常会形成不带电的氢键络合物，而不是像之前提出的那样形成离子盐。然而，当这些络合物暴露于CO 2时，形成氨基甲酸盐。这些可以分为两个亚组：稳定的氨基甲酸盐和流动的氨基甲酸盐，其中后者经历快速且可逆的 CO 2交换，因此是烷基化的不良底物。实验和 DFT 计算表明，通量行为主要是由基板特定的电子不稳定效应引起的。不稳定程度取决于杂环结构中氮原子的数量和官能团取代。可以通过使用较低的温度和/或较高的CO 2压力来补偿流动性，因为这两种措施都能充分稳定氨基甲酸盐，从而能够进行后续的烷基化。
• Peptide and peptide mimetic binding antagonists of polo-like kinase 1 polo box domain and methods of use
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health & Human Services

  公开号：US10905769B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The description provides novel compounds that may serve as anticancer therapeutics. The compounds of the description bind to polo-like kinases through the polo-box domain. The peptide derivatives of the description have achieved improved efficacy in biochemical assays against Plk1. Exemplary compounds of the description include macrocyclic peptidomimetics with high affinity and selectivity for polo-like kinases, which may provide the basis for a new genre of anticancer therapeutics. Other exemplary compounds of the description include bi-valent compounds with that bind to polo-like kinases through both kinase domain and polo-box domain simultaneously by incorporating additional moieties that target Plk1 kinase domain, which significantly enhances affinitity relative and may provide the basis for a new genre of anticancer therapeutics. The description also provides methods of use, methods of preparation, compositions, and kits thereof. Further, the description provides a novel method of design and/or synthesis of phosphoryl-derived peptide derivatives useful as therapeutic agents.

  说明提供了可用作抗癌疗法的新型化合物。所述化合物通过 polo-box 结构域与 polo-like 激酶结合。描述中的肽衍生物在生化试验中对 Plk1 的疗效有所提高。本发明的示例化合物包括对polo-like激酶具有高亲和力和选择性的大环肽拟化物，可为新型抗癌疗法奠定基础。本发明的其他示例化合物包括双价化合物，它们通过加入靶向 Plk1 激酶结构域的附加分子，同时通过激酶结构域和 polo-box 结构域与 polo-like 激酶结合，从而显著增强了亲和性，并可为新型抗癌疗法奠定基础。说明还提供了使用方法、制备方法、组合物及其试剂盒。此外，该描述还提供了一种设计和/或合成可用作治疗剂的磷酸衍生肽衍生物的新方法。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of Indol-3-ylacetamides, Indol-3-yloxoacetamides, and Indol-3-ylcarboxamides: Potent and Selective CB2 Cannabinoid Receptor Inverse Agonists
  作者：Serena Pasquini、Claudia Mugnaini、Alessia Ligresti、Andrea Tafi、Simone Brogi、Chiara Falciani、Valentina Pedani、Nicolò Pesco、Francesca Guida、Livio Luongo、Katia Varani、Pier Andrea Borea、Sabatino Maione、Vincenzo Di Marzo、Federico Corelli

  DOI：10.1021/jm3003334

  日期：2012.6.14

  In our search for new cannabinoid receptor modulators, we describe herein the design and synthesis of three sets of indole-based ligands characterized by an acetamide, oxalylamide, or carboxamide chain, respectively. Most of the compounds showed affinity for CB2 receptors in the nanomolar range, with K-i values spanning 3 orders of magnitude (377-0.37 nM), and moderate to good selectivity over CB1 receptors. Their in vitro functional activity as inverse agonists was confirmed in vivo in the formalin test of acute peripheral and inflammatory pain in mice, in which compounds 10a and 11e proved to be able to reverse the effect of the CB2 selective agonist COR167.
• [EN] PEPTIDE AND PEPTIDE MIMETIC BINDING ANTAGONISTS OF POLO-LIKE KINASE 1 POLO BOX DOMAIN AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES ET PEPTIDES MIMÉTIQUES ANTAGONISTES DE LIAISON DE DOMAINE POLO-BOX DE KINASE 1 DE TYPE POLO ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：THE US SECRETARY DEPT OF HEALTH & HUMAN SERVICES

  公开号：WO2017082924A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The description provides novel compounds that may serve as anticancer therapeutics. The compounds of the description bind to polo-like kinases through the polo-box domain. The peptide derivatives of the description have achieved improved efficacy in biochemical assays against Plk1. The description also provides methods of use, methods of preparation, compositions, and kits thereof. Further, the description provides a novel method of design and/or synthesis of phosphoryl-derived peptide derivatives useful as therapeutic agents.