2-chloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one | 17716-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: methyl-1 chloroacetyl-3 indole；3-chloroacetyl-1-methylindole；2-chloro-1-(1-methyl-indol-3-yl)-ethanone；2-Chlor-1-(1-methyl-indol-3-yl)-aethanon；1-methylindole-3-glyoxylyl chloride；2-Chlor-1-(1-methyl-indol-3-yl)-ethanon, 1-Methyl-3-chloracetylindol；2-Chloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-ethanone；2-chloro-1-(1-methylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 17716-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• mdl: MFCD03848177
• 分子量: 207.659
• InChiKey: JTCYBIQASPKCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 生成 N-[4-(1-methylindol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori; Yamada, Yoshikazu; Kitagawa, Keiichi, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 3, p. 434 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 氯乙腈 在 二氯苯酚溴酯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以53%的产率得到2-chloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过硼路易斯酸与腈的结合在吲哚的3位官能化的新方法学。

  摘要：

  我们发现包含PhBCl 2和腈的组合的试剂可用于从吲哚合成3-酰基环吲哚和1-（1H-吲哚-3-基）烷基胺。在用上述试剂处理后，该反应在吲哚的3-位选择性地进行，从而以中等至高产率提供3-酰基环吲哚。此外，在中间体亚胺被NaBH 3 CN还原后，该反应以中等至高产率提供了相应的胺产物。这些反应在温和的条件下进行，适用于在3-位官能化的吲哚的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00157

文献信息

• Process for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05399712A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The invention relates to a process for the manufacture of substituted maleimides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, aryl or heteroaryl and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl, aryl or heteroaryl, by reacting an activated glyoxylate of the formula ##STR2## wherein R.sup.1 has the above significance and X is a leaving atom or group, with an imidate of the formula ##STR3## wherein R.sup.2 has the above significance, R.sup.3 is alkyl, aryl or trialkylsilyl and Y is oxygen or sulfur, in the presence of a base and, after treating the resulting reaction product obtained in which R.sup.2 is hydrogen or alkyl with a strong base, hydrolyzing and dehydrating the resulting hydroxy-pyrrolinone of the formula ##STR4## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and Y have the above significance. The substituted maleimides of formula I are pharmacologically active, for example as protein kinase C inhibitors and which a useful, for example, in the treatment and prophylaxis of inflammatory, immunological, bronchopulmonary and cardiovascular disorders, or as antiproliferative agents useful, for example, in the treatment of immune diseases and allergic disorders.

  该发明涉及一种制备式为##STR1##的取代马来酰亚胺的方法，其中R.sup.1是烷基、芳基或杂环芳基，R.sup.2是氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂环芳基，通过将式为##STR2##的活化的甘醇酸酯与式为##STR3##的亚胺在碱存在下反应，其中R.sup.1具有上述含义，X是一个脱离原子或基团，然后处理所得的反应产物，其中R.sup.2是氢或烷基，用强碱处理后，水解和脱水所得的式为##STR4##的羟基吡咯烷酮，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Y具有上述含义。式I的取代马来酰亚胺在药理学上具有活性，例如作为蛋白激酶C抑制剂，可用于治疗和预防炎症、免疫、支气管肺部和心血管疾病，或作为抗增殖剂，例如用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。
• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05057614A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, X and Y have the signficance given in the description, are useful in the control or prevention of inflammatory, immunological, bronchopulmonary or cardiovascular disorders.

  式 ##STR1## 中的化合物，在描述中给出的R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X和Y的含义，可用于控制或预防炎症、免疫、支气管肺或心血管疾病。
• 3-indolyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives as inhibitors of glycogen synthase kinase-3beta
  申请人：——

  公开号：US20020052397A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to inhibitors of glycogen synthase kinase- 3 &bgr;, methods of treating diseases characterized by an excess of Th 2 cytokines, and to 3 -indolyl- 4 -phenyl- 1 H-pyrrole- 2,5 -dione derivatives of Formula (I): 1 that are inhibitors of glycogen synthase kinase - 3 &bgr;, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  这项发明涉及抑制糖原合成酶激酶-3β的方法，用于治疗由Th2细胞因子过多引起的疾病，以及3-吲哚基-4-苯基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物的化合物(I)的方法：这些化合物是糖原合成酶激酶-3β的抑制剂，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Etude des dérivés de l'indigo IX
  作者：Henri de Diesbach、Miro Capponi、Jean Farquet

  DOI：10.1002/hlca.19490320408

  日期：——

  Il est proposé de nouvelles formules pour le jaune d'indigo 3 G et le jaune Höchst U, qui contiendraient un noyau indolique et un noyau hétérocyclique heptagonal. Il est donné une série d'arguments pour justifier ces formules, surtout la présence d'un noyau indolique.

  初次配制新药时，应将三聚氰胺和三聚氰胺倒入三聚氰胺中。不论是论辩还是辩解，都应以公正的态度进行辩护。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org
• Baron, Michel; Cointet, Paul de; Bauduin, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 7/8, p. 249 - 256
  作者：Baron, Michel、Cointet, Paul de、Bauduin, Gerard、Pietrasanta, Yves、Pucci, Bernard

  DOI：——

  日期：——