N-(4-硝基苯基)磺酰基氨基甲酸甲酯 | 3337-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)磺酰基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl ((4-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-nosylcarbamate；methyl [(4-nitrophenyl)sulfonyl]carbamate；<4-Nitro-phenylsulfonyl>-methyl-carbamat；Methyl-(4-nitro-benzolsulfonyalcarbamat)；Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat；Carbamic acid, ((p-nitrophenyl)sulfonyl)-, methyl ester；methyl N-(4-nitrophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 3337-70-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₆S
• 分子量: 260.227
• InChiKey: AZXRVBPSEKZZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151°C
• 密度：
  1.6648 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)磺酰基氨基甲酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 五氯化磷 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl N-[4-[[C-[5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-N-methylcarbonimidoyl]sulfamoyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  JD-5006 and JD-5037: Peripherally restricted (PR) cannabinoid-1 receptor blockers related to SLV-319 (Ibipinabant) as metabolic disorder therapeutics devoid of CNS liabilities

  摘要：

  Analogs of SLV-319 (Ibipinibant), a CB1 receptor inverse agonist, were synthesized with functionality intended to limit brain exposure while maintaining the receptor affinity and selectivity of the parent compound. Structure activity relationships of this series, and pharmacology of two lead compounds, 16 (JD-5006) and 23 (JD-5037) showing little brain presence as indicated by tissue distribution and receptor occupancy studies, are described. Effects with one of these compounds on plasma triglyceride levels, liver weight and enzymes, glucose tolerance and insulin sensitivity support the approach that blockade of peripheral CB1 receptors is sufficient to produce many of the beneficial metabolic effects of globally active CB1 blockers. Thus, PR CB1 inverse agonists may indeed represent a safer alternative to highly brain-penetrant agents for the treatment of metabolic disorders, including diabetes, liver diseases, dyslipidemias, and obesity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.004
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以55%的产率得到N-(4-硝基苯基)磺酰基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基甲酸酯的快速直接酯交换

  摘要：

  描述了一种通过简单地在选择的烷基醇中加热来进行磺酰基氨基甲酸酯的烷氧基交换的快速方便的方法。不需要催化剂或添加剂。微波在100–120°C的温度下加热20–60分钟，得到的烷基（芳基磺酰基）氨基甲酸酯烷基化物的收率好至极好（53–93％），其中烷基部分来自醇溶剂。该开发的协议被应用于血管紧张素II 2型受体（AT2R）配体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.071

文献信息

• A Catalytic, Brønsted Base Strategy for Intermolecular Allylic C−H Amination
  作者：Sean A. Reed、Anthony R. Mazzotti、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja903939k

  日期：2009.8.26

  A Bronsted base activation mode for oxidative, Pd(II)/sulfoxide-catalyzed, intermolecular C-H allylic amination is reported. N,N-diisopropylethylamine was found to promote amination of unactivated terminal olefins, forming the corresponding linear allylic amine products with high levels of stereo-, regio-, and chemoselectivity. The predictable and high selectivity of this C-H oxidation method enables late-stage incorporation of nitrogen into advanced synthetic intermediates and natural products.
• Method of producing variegated plants
  申请人：Taguchi, Masayasu

  公开号：EP0257845B1

  公开（公告）日：1991-10-16
• US3933460A
  申请人：——

  公开号：US3933460A

  公开（公告）日：1976-01-20