cyanomethyl acetylphenylalaninate | 100937-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyanomethyl acetylphenylalaninate
• 英文别名: Ac-DL-Phe-OCH2CN；N-Acetylphenylalanincyanomethylester；N-acetyl-DL-phenylalanine cyanomethyl ester；N-Acetyl-DL-phenylalanin-cyanmethylester；Cyanomethyl 2-acetamido-3-phenylpropanoate；cyanomethyl 2-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 100937-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: PJYOJWIOZSLLTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl acetylphenylalaninate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到cyanomethyl phenylalaninate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧羰基（Boc）–合成各种天然/非天然N-未保护氨基酸氰基甲基酯时N-保护/去保护的战略基团

  摘要：

  由于它们的合成和医学重要性，合成了许多具有未保护的氨基官能度的天然/非天然氨基酸的氰基甲基酯。彻底筛选了在不稳定（水解敏感性）氰甲基官能团存在下的重要N- Boc脱保护方法，发现在1,4-二恶烷溶液（2-4当量）中易于获得的4M HCl。乙腈，0°C，2-4 h是合适的条件。此条件已被推广，并成功应用于各种烷基，炔基，芳基，杂芳基，苄基，叠氮基，螺氨基酸氰基甲基酯，而与胺的性质（伯或仲）以及胺与酯基之间的距离无关最终脱保护的氨基酯，具有较高的收率和纯度（与其他通常已知的相比）N-保护基（Cbz，Fmoc，Ac，Bn，Bz等）。还证明了与N-未保护的对应物相比，N- Boc保护的氨基酸氰基甲基酯足够稳定以进行进一步的官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.041
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-苯丙氨酸 、 氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到cyanomethyl acetylphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧羰基（Boc）–合成各种天然/非天然N-未保护氨基酸氰基甲基酯时N-保护/去保护的战略基团

  摘要：

  由于它们的合成和医学重要性，合成了许多具有未保护的氨基官能度的天然/非天然氨基酸的氰基甲基酯。彻底筛选了在不稳定（水解敏感性）氰甲基官能团存在下的重要N- Boc脱保护方法，发现在1,4-二恶烷溶液（2-4当量）中易于获得的4M HCl。乙腈，0°C，2-4 h是合适的条件。此条件已被推广，并成功应用于各种烷基，炔基，芳基，杂芳基，苄基，叠氮基，螺氨基酸氰基甲基酯，而与胺的性质（伯或仲）以及胺与酯基之间的距离无关最终脱保护的氨基酯，具有较高的收率和纯度（与其他通常已知的相比）N-保护基（Cbz，Fmoc，Ac，Bn，Bz等）。还证明了与N-未保护的对应物相比，N- Boc保护的氨基酸氰基甲基酯足够稳定以进行进一步的官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.041

文献信息

• ONE STEP N-TERMINAL TAGGING OF PROTEINS
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US20150140605A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention includes a selective method of modifying the N-terminus of a protein using an aminoacyl tRNA transferase. In certain embodiments, the method comprises contacting a solution of the protein or peptide with a transferase and a derivative of a molecule, whereby the N-terminus of the protein or peptide is derivatized with the molecule.

  本发明涉及使用氨酰tRNA转移酶选择性地改变蛋白质的N-末端的方法。在某些实施例中，该方法包括将蛋白质或肽的溶液与转移酶和分子的衍生物接触，从而使蛋白质或肽的N-末端与该分子发生衍生化反应。
• Notes - Glycolamide Esters of Acylated α-Amino Acids
  作者：Richard Kerr、Carl Niemann

  DOI：10.1021/jo01096a607

  日期：1958.2
• Taschner,E.; Kupryszewski,G., Roczniki Chemii, 1962, vol. 36, p. 63 - 72
  作者：Taschner,E.、Kupryszewski,G.

  DOI：——

  日期：——
• Grudzinski,S., Roczniki Chemii, 1960, vol. 34, p. 1483 - 1488
  作者：Grudzinski,S.

  DOI：——

  日期：——
• US9376700B2
  申请人：——

  公开号：US9376700B2

  公开（公告）日：2016-06-28