Ac-DL-Phe-Gly-OMe | 23512-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-DL-Phe-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[(2-acetamido-3-phenylpropanoyl)amino]acetate
• CAS: 23512-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: DXYFNAYEYDOVQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 生成 Ac-DL-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Taschner,E.; Kupryszewski,G., Roczniki Chemii, 1962, vol. 36, p. 63 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide bond formation by intermolecular aminolysis of d-glucopyranosyl esters of amino acids
  作者：Štefica Horvat、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81893-5

  日期：1982.10

  HO-protected and -unprotected d -glucopyranosyl esters of N -acylamino acids (Gly, Ala, Phe) with glycine and phenylalanine methyl esters in N , N -dimethylformamide at 38° and dichloromethane at 40°, respectively, led to rupture of the C-1 ester bond and formation of the corresponding N -acyldipeptide methyl ester. The relative reactivity of the C-1 ester bond toward aminolysis was greatly influenced by

  摘要N-酰基氨基酸（Gly，Ala，Phe）的HO保护和未保护的d-吡喃葡萄糖基酯与N，N-二甲基甲酰胺中的甘氨酸和苯丙氨酸甲酯分别在38°和40°C下反应C-1酯键断裂并形成相应的N-酰基肽肽甲酯。C-1酯键对氨解的相对反应性受氨基酸亲核试剂的结构，糖苷配基侧链基团的性质以及所涉及的d-吡喃葡萄糖基酯的异头构型的影响很大。通过对两个完全乙酰化的2-O-（酰基氨基酰基）-β-d-吡喃葡萄糖进行氨解，得到与C-1相比酯在C-2上明显更低的酰化效率的证据。
• Photochemical modification of glycine dipeptides
  作者：D. Elad、J. Sperling

  DOI：10.1039/j39690001579

  日期：——

  The acetone-initiated photochemical alkylation of protected glycylglycine, glycylalanine, and glycyl-leucine dipeptide methyl esters with isobutene, but-1-ene, and toluene is described. The reactions lead to the preferential conversion of the glycine residue to leucine, norleucine, or phenylalanine, respectively, in yields of up to 60%. A free-radical chain mechanism is proposed for these reactions

  描述了用异丁烯，丁-1-烯和甲苯进行的丙酮引发的被保护的甘氨酰甘氨酸，甘氨酰丙氨酸和甘氨酰亮氨酸二肽甲酯的光化学烷基化。反应导致甘氨酸残基分别优先地转化为亮氨酸，正亮氨酸或苯丙氨酸，产率最高为60％。提出了针对这些反应的自由基链机制。