(E)-5,5-dimethyl-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane | 177573-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5,5-dimethyl-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 177573-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₂
• 分子量: 230.115
• InChiKey: AJCUTBLLRCGKFS-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (E)-5,5-dimethyl-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane 在 [Ni(N,N'-bis[2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl]imidazole-2-ylidene)(allyl)Cl] 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(E)-4-phenylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed carboxylation of organoboronates

  摘要：

  已经开发了一种镍/N-杂环碱（NHC）催化的芳基、杂芳基和烯基硼酸盐的羧化反应，生成相应的羧酸。该转化在一个大气压的二氧化碳下进行，适用于广泛的底物，并表现出良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/c4cc03650f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (E)-5,5-dimethyl-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  烯基硼烷与乙硼烷的转移

  摘要：

  烯基硼烷和二硼试剂之间硼基部分的交换已被假定为一种立体特异性交叉复分解途径，伴随着混合二硼试剂的形成。DFT 计算提出了立体控制的 C(sp 2 )–B/B'–B' 交叉复分解与对称和非对称二硼试剂的机制。

  DOI：

  10.1039/d1cc05815k

文献信息

• Nickel‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenyl Carboxylates: A Gateway to 1,2,3‐Trifunctionalized Building Blocks
  作者：Joseph Derosa、Taeho Kang、Van T. Tran、Steven R. Wisniewski、Malkanthi K. Karunananda、Tanner C. Jankins、Kane L. Xu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201913062

  日期：2020.1.13

  delivers the desired 1,2-diarylated and 1,2-arylalkenylated products with excellent regiocontrol. To demonstrate the synthetic utility of the method, a representative product is prepared on gram scale and then diversified to eight 1,2,3-trifunctionalized building blocks using two-electron and one-electron logic. Using this method, three routes toward bioactive molecules are improved in terms of yield

  据报道，镍催化链烯基羧酸，芳基碘化物和芳基/链烯基硼酸酯的交叉偶联。该反应提供所需的1，2-二芳基化和1，2-芳基烯基化的产物，具有极好的区域控制。为了证明该方法的综合实用性，以克为单位制备了代表性产品，然后使用二电子和一电子逻辑将其多样化为八个1,2,3-三官能化结构单元。使用该方法，在产率和/或步骤数方面改进了通往生物活性分子的三种途径。该方法代表由天然羧酸酯基引导的烯烃的催化1,2-二芳基化的第一个实例。
• Nickel-Catalyzed 1,2-Carboamination of Alkenyl Alcohols
  作者：Taeho Kang、Nana Kim、Peter T. Cheng、Hao Zhang、Klement Foo、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c07112

  日期：2021.9.1

  An alcohol-directed, nickel-catalyzed three-component umpolung carboamination of unactivated alkenes with aryl/alkenylboronic esters and electrophilic aminating reagents is reported. This transformation is enabled by specifically tailored O-(2,6-dimethoxybenzoyl)hydroxylamine electrophiles that suppress competitive processes, including undesired β-hydride elimination and transesterification between

  报道了未活化烯烃与芳基/烯基硼酸酯和亲电子胺化试剂的醇导向、镍催化的三组分 umpolung 碳胺化反应。这种转化是通过专门定制的O -(2,6-二甲氧基苯甲酰基)羟胺亲电试剂实现的，该试剂抑制竞争过程，包括不需要的 β-氢化物消除和醇底物和亲电试剂之间的酯交换。该反应提供了所需的 1,2- 碳胺化产物，通常具有高区域和合成-非对映选择性，并表现出广泛的偶联伙伴和烯烃，包括复杂的天然产物。X 射线晶体学分析证实，各种机械实验和环状烯烃底物立体化学结果分析支持有机镍 (I) 物种的醇定向同步插入。
• Assembly of polysubstituted chiral cyclopropylamines <i>via</i> highly enantioselective Cu-catalyzed three-component cyclopropene alkenylamination
  作者：Yu Zhang、Yuan Li、Wei Zhou、Mengru Zhang、Qian Zhang、Ran Jia、Jinbo Zhao

  DOI：10.1039/d0cc01060j

  日期：——

  A Cu-based chiral catalyst enables convergent, highly enantioselective three-component assembly of alkenyl cyclopropylamines containing up to all three stereogenic centers.

  一种基于铜的手性催化剂使得具有最多三个立体中心的烯基环丙胺的三组分汇合反应实现了收敛的高对映选择性。