(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 177573-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenylprop-1-en-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-3-phenylpropenyl]-[1,3,2]dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 177573-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₂
• 分子量: 244.142
• InChiKey: YIABKORCFFPVSM-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 lithium hydroxide monohydrate 、 (1R,4R,7R)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid (2,4,6-triisopropylphenyl)amide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl 3-[(2S)-1-(6-methoxypyrimidin-4-yl)-3-phenylpropan-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  第二代配体，用于对映体铑催化的芳基硼酸加成至烯基氮杂芳烃中。

  摘要：

  含2,4,6-三烷基苯胺的手性二烯已被鉴定为烯基氮杂芳基与芳基硼酸的对映体选择性铑催化的芳基化的高级配体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00340c
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 2,6-二氯吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃与BBr 3 / 2,6-二取代的吡啶的亲电子基团化反应

  摘要：

  通过结合使用BBr 3 / 2,6-二氯吡啶（B3）或BBr 3 / 2,6-lutidine（B5）使各种末端烯烃以及杂芳族化合物硼化。α，α-二芳基烯烃更喜欢前一种试剂组合，而其他烯烃则更喜欢后者。机理上的考虑强烈表明，前者和后者反应分别通过与BBr 3和[BBr 2 · B5 ] + BBr 4 –的亲电取代反应进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00335

文献信息

• Borane-Catalysed Hydroboration of Alkynes and Alkenes
  作者：Stephen Thomas、Nate Ang、Cornelia Buettner、Scott Docherty、Alessandro Bismuto、Jonathan Carney、Jamie Docherty、Michael Cowley

  DOI：10.1055/s-0036-1591719

  日期：2018.2

  comparable reactivity to transition-metal-catalysed hydroboration protocols. Simple, commercially available borane adducts, H3B·THF and H3B·SMe2, have been used to catalyse the hydroboration of alkynes and alkenes with pinacolborane to give the alkenyl and alkyl boronic esters, respectively. Alkynes and terminal alkenes underwent highly regioselective hydroboration to give the linear boronic ester products.

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 简单的可商购的硼烷加合物H 3 B·THF和H 3 B·SMe 2已被用于催化频哪醇硼烷对炔烃和烯烃的加氢硼化反应，分别得到烯基和烷基硼酸酯。炔烃和末端烯烃进行高度区域选择性的硼氢化反应，得到线性硼酸酯产物。对于带有酯，胺，醚和卤化物取代基的底物，观察到良好的官能团耐受性。该催化过程显示出与过渡金属催化的硼氢化反应方案相当的反应性。 简单的可商购的硼烷加合物H 3 B·THF和H 3 B·SMe 2已被用于催化频哪醇硼烷对炔烃和烯烃的加氢硼化反应，分别得到烯基和烷基硼酸酯。炔烃和末端烯烃进行高度区域选择性的硼氢化反应，得到线性硼酸酯产物。对于带有酯，胺，醚和卤化物取代基的底物，观察到良好的官能团耐受性。该催化过程显示出与过渡金属催化的硼氢化反应方案相当的反应性。
• Cs ₄ B ₄ O ₃ F ₁₀ : First Fluorooxoborate with [BF ₄ ] Involving Heteroanionic Units and Extremely Low Melting Point
  作者：Ming Xia、Miriding Mutailipu、Fuming Li、Zhihua Yang、Shilie Pan

  DOI：10.1002/chem.202101321

  日期：2021.7.7

  Herein, a new congruently melting mixed-anion compound Cs4B4O3F10 has been characterized as the first fluorooxoborate with [BF4] involving heteroanionic units. Compound Cs4B4O3F10 possesses two highly fluorinated anionic clusters and therefore its formula can be expressed as Cs3(B3O3F6) ⋅ Cs(BF4). The influence of [BF4] units on micro-symmetry and structural evolution was discussed based on the parent

  在此，一种新的同熔混合阴离子化合物 Cs 4 B 4 O 3 F 10已被表征为第一个具有 [BF 4 ] 的含杂阴离子单元的氟代硼酸盐。化合物Cs 4 B 4 O 3 F 10具有两个高度氟化的阴离子簇，因此其分子式可以表示为Cs 3 (B 3 O 3 F 6 ) ⋅ Cs(BF 4 )。基于母体化合物讨论了[BF 4 ]单元对微对称性和结构演化的影响。更重要的是，Cs 4B 4 O 3 F 10在所有可用的硼酸盐中显示出最低的熔点，从而为此类系统创造了新的记录。这项工作对于使用全氟化 [BF 4 ] 单元丰富和定制硼酸盐的结构具有重要意义。
• Stable, Yet Highly Reactive Nonclassical Iron(II) Polyhydride Pincer Complexes: <i>Z</i>-Selective Dimerization and Hydroboration of Terminal Alkynes
  作者：Nikolaus Gorgas、Luis G. Alves、Berthold Stöger、Ana M. Martins、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.7b05051

  日期：2017.6.21

  polyhydride complexes containing tridentate PNP pincer-type ligands is described. These compounds of the general formula [Fe(PNP)(H)2(η2-H2)] exhibit remarkable reactivity toward terminal alkynes. They efficiently promote the catalytic dimerization of aryl acetylenes giving the corresponding conjugated 1,3-enynes in excellent yields with low catalyst loadings. When the reaction is carried out in the presence

  描述了含有三齿 PNP 钳型配体的非经典铁 (II) 氢化物配合物的合成、表征和催化活性。这些通式[Fe(PNP)(H)2(η2-H2)]的化合物对末端炔表现出显着的反应性。它们有效地促进芳基乙炔的催化二聚化，以极低的催化剂负载量以优异的产率得到相应的共轭 1,3-烯炔。当反应在频哪醇硼烷存在下进行时，得到乙烯基硼酸酯。这两个反应都在温和的条件下进行，并且具有高度的化学选择性、区域选择性和立体选择性，Z 选择性高达 99%。
• Synthesis of <i>Z</i>-(Pinacolato)allylboron and <i>Z</i>-(Pinacolato)alkenylboron Compounds through Stereoselective Catalytic Cross-Metathesis
  作者：Elizabeth T. Kiesewetter、Robert V. O’Brien、Elsie C. Yu、Simon J. Meek、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja403188t

  日期：2013.4.24

  first examples of catalytic cross-metathesis (CM) reactions that furnish Z-(pinacolato)allylboron and Z-(pinacolato)alkenylboron compounds are disclosed. Products are generated with high Z selectivity by the use of a W-based monoaryloxide pyrrolide (MAP) complex (up to 91% yield and >98:2 Z:E). The more sterically demanding Z-alkenylboron species are obtained in the presence of Mo-based MAP complexes

  公开了提供Z-(频哪醇)烯基硼和Z-(频哪醇)烯基硼化合物的催化交叉复分解(CM)反应的第一实例。通过使用 W 基单芳氧基吡咯 (MAP) 络合物，生成具有高 Z 选择性的产品（产率高达 91%，Z:E >98:2）。在 Mo 基 MAP 配合物存在下，可以获得空间要求更高的 Z-烯基硼物质，产率高达 93%，Z 选择性高达 97%。首次报道了 1,3-二烯和芳基烯烃的 Z 选择性 CM。该方法与催化交叉偶联相结合的实用性通过抗癌剂考布他汀 A-4 的简洁和立体选择性合成得到了证明。
• Electrochemical Hydroboration of Alkynes
  作者：Maude Aelterman、Morgane Sayes、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101132

  日期：2021.6.4

  Herein we reported the electrochemical hydroboration of alkynes by using B2Pin2 as the boron source. This unprecedented reaction manifold was applied to a broad range of alkynes, giving the hydroboration products in good to excellent yields without the need of a metal catalyst or a hydride source. This transformation relied on the possible electrochemical oxidation of an in situ formed borate. This

  在此，我们报道了使用 B 2 Pin 2作为硼源的炔烃的电化学硼氢化反应。这种前所未有的反应歧管适用于广泛的炔烃，无需金属催化剂或氢化物源，即可使硼氢化产物具有良好的收率。这种转变依赖于原位形成的硼酸盐可能的电化学氧化。这种在未分开的电池中进行的阳极氧化允许形成推定的硼基自由基，该自由基与炔烃发生反应。