but-3-enyl 3-[[N,N'-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]amino]propanoate | 1448321-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: but-3-enyl 3-[[N,N'-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]amino]propanoate
• 英文别名: but-3-enyl 3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propanoate
• CAS: 1448321-00-3
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₆
• 分子量: 385.461
• InChiKey: VQLWDIMOEOFAPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-enyl 3-[[N,N'-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]amino]propanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Macrocyclic Amidinoureas: Potent Non-Azole Antifungals Active against Wild-Type and Resistant Candida Species

  摘要：

  Novel macrocyclic amidinourea derivatives 11, 18, and 25 were synthesized and evaluated as antifungal agents against wild-type and fluconazole resistant Candida species. Macrocyclic compounds 11 and 18 were synthesized through a convergent approach using as a key step a ring-closing metathesis macrocyclization reaction, whereas compounds 25 were obtained by our previously reported synthetic pathway. All the macrocyclic amidinoureas showed antifungal activity toward different Candida species higher or comparable to fluconazole and resulted highly active against fluconazole resistant Candida strains showing in many cases minimum inhibitory concentration values lower than voriconazole.

  DOI：

  10.1021/ml400187w
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 but-3-enyl 3-[[N,N'-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW MACROCYCLIC AMIDINOUREA DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF AS CHITINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AMIDINOUREA MACROCYCLIQUES, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASES.

  摘要：

  本发明涉及公式8的大环脲胺衍生物，其制备方法和用途，特别是作为几丁质酶抑制剂在治疗真菌感染中使用的药物组合物。

  公开号：

  WO2014202697A1

文献信息

• NEW MACROCYCLIC AMIDINOUREA DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF AS CHITINASE INHIBITORS
  申请人：CYGNET BIOSCIENCES B.V.

  公开号：US20160137617A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to macrocyclic amidinourea derivatives of formula 8, methods of preparation and uses thereof, pharmaceutical compositions in particular to be used as chitinase inhibitors in the treatment of a fungal infection.

  本发明涉及公式8的大环脲胍衍生物，其制备方法和用途，特别是作为几丁质酶抑制剂治疗真菌感染的药物组合物。
• Macrocyclic amidinourea derivatives, methods of preparation and uses thereof as chitinase inhibitors
  申请人：CYGNET BIOSCIENCES B.V.

  公开号：US10071975B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present invention relates to macrocyclic amidinourea derivatives of formula 8, methods of preparation and uses thereof, pharmaceutical compositions in particular to be used as chitinase inhibitors in the treatment of a fungal infection.

  本发明涉及式 8 的大环脒基脲衍生物、其制备方法和用途，特别是用作治疗真菌感染的几丁质酶抑制剂的药物组合物。