(+/-)-5-(N-benzylamino)-5-phenylpentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-(N-benzylamino)-5-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-5-(benzylamino)-5-phenylpentan-1-ol；5-(Benzylamino)-5-phenylpentan-1-ol；5-(benzylamino)-5-phenylpentan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: JWADJKGSIQLUJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-(N-benzylamino)-5-phenylpentan-1-ol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 15.0h， 以85%的产率得到1-苄基-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  取代的烯烃和亚胺的区域和立体选择性交叉偶联。饱和1,5-氨基醇和取代哌啶的收敛立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种温和而有效的醇盐导向的 C-C 键形成反应，该反应基于取代烯烃和亚胺的交叉偶联为 1,5- 氨基醇提供了区域和立体选择性途径。通过使用手性亚胺和手性高烯丙醇探索单和双非对映选择。

  DOI：

  10.1021/ja071974v
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 (E)-N-benzylidenebenzylamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到(+/-)-5-(N-benzylamino)-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concerning the potential reversibility of carbometalation in alkoxide-directed Ti(Oi-Pr)4-mediated reductive cross-coupling of homoallylic alcohols with aromatic imines

  摘要：

  为了理解同烯醇和亚胺之间钛介导的还原交叉偶联的选择性本质，我们研究了假定的有机金属中间体的热力学平衡是否对选择性起作用。没有证据表明在预先形成的氮杂环戊烷中存在烯烃交换——这一观察结果与基于动力学控制的选择性碳甲烷化模型一致。

  DOI：

  10.1039/b927430h

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cross-Coupling of Substituted Olefins and Imines. A Convergent Stereoselective Synthesis of Saturated 1,5-Aminoalcohols and Substituted Piperidines
  作者：Masayuki Takahashi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja071974v

  日期：2007.6.1

  A mild and efficient alkoxide-directed C−C bond-forming reaction is described that provides a regio- and stereoselective route to 1,5-aminoalcohols based on cross-coupling of substituted olefins and imines. Single and double diastereoselection is explored through the use of chiral imines and chiral homoallylic alcohols.

  描述了一种温和而有效的醇盐导向的 C-C 键形成反应，该反应基于取代烯烃和亚胺的交叉偶联为 1,5- 氨基醇提供了区域和立体选择性途径。通过使用手性亚胺和手性高烯丙醇探索单和双非对映选择。
• Concerning the potential reversibility of carbometalation in alkoxide-directed Ti(Oi-Pr)4-mediated reductive cross-coupling of homoallylic alcohols with aromatic imines
  作者：Masayuki Takahashi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1039/b927430h

  日期：——

  In an attempt to understand the nature of selectivity in Ti-mediated reductive cross-coupling between homoallylic alcohols and imines, we investigated whether thermodynamic equilibration of the presumed organometallic intermediate plays a role in selectivity. No evidence could be found for olefin exchange in preformed azatitanacyclopentanes—an observation that is consistent with a model based on kinetically controlled selective carbometalation.

  为了理解同烯醇和亚胺之间钛介导的还原交叉偶联的选择性本质，我们研究了假定的有机金属中间体的热力学平衡是否对选择性起作用。没有证据表明在预先形成的氮杂环戊烷中存在烯烃交换——这一观察结果与基于动力学控制的选择性碳甲烷化模型一致。